sostituzione nucleofila

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Crystal

2016-10-29 08:53

stabilire se la reazione è sn1 o sn2 : bromo cicloesano con NH3 in etanolo

il mio ragionamento è : il nucleofilo considerato non è forte, essendo privo di carica ,posto a reagire con un solvente protico non avviene nessuna solvatazione dunque il mio dubbio è: 

viene preferita una SN2 poichè il solvente stabilizza lo stato di transizione o una SN1 poichè l aumento di polarità del solvente stabilizza meglio la transizione rispetto al reagente facilitando la reazione?. sicuramente sia SN1 che SN2 avvengono in contemporanea ma quale delle due in percentuale maggiore? vi ringrazio in anticipo. 

LoreTox

2016-10-29 09:31

NH3 è in solvente protico ed'è base debole quindi scarso nucleofilo. Se siamo in solvente protico e per di più con nucleofilo scarso a mio avviso avviene molto più facilmente la Sn1. Tuttavia non mi ritengo sufficientemente esperto da darti una risposta sicura e anzi spero che qualcuno di più esperto possa aiutarci.

Mi correggo, a mio avviso la Sn1 è sfavorita dal fatto che non credo possa formarsi il catione cicloesile.

Crystal

2016-10-29 10:06

perchè non dovrebbe formarsi?

LoreTox

2016-10-29 22:05

Guarda non lo so sto provando a ragionare insieme a te finchè non ci danno la soluzione