sintesi dell'acido E-3-4-metossifenilpropenoico (reazione di Knoevenagel)

Rieccomi a chiedere il vostro aiuto anche in un'altra sezione... Ma prometto che se la reazione viene bene quando la preparo vi posto la relazione che devo consegnare

In laboratorio domani devo concludere questa reazione.

C8H8O2 + C3H4O4 ------ (cat: piperidina) -----> C10H10O3

Allora ho distillato la p-anisaldeide e ho cristallizzato l'acido malonico, arrivando ad una purezza di circa 99% (partendo da circa 96%).

Poi ho aggiunto piridina e piperidina. Ho tenuto a riflusso per 1 ora e un quarto, facendo le varie TLC di controllo, e quando la reazione è risultata finita ho fatto raffreddare e poi ho aggiunto HCl al 5% per far precipitare il mio prodotto solido.

Poi ho filtrato sul bukner e ho messo in essiccatore per 3 settimane.

Adesso però viene il problema: sulla preparativa mi sono accorta che diceva di lavare il solido con acqua fredda prima di essiccare, ma il prof. nella fretta ci ha fatto saltare il passaggio.

Questo secondo voi compromette qualcosa? Si lavava semplicemente per eliminare lo sgradevolissimo odore della piridina e della piperidina dal sale filtrato? Oppure il lavaggio serviva per eliminare i residui di piridina dal sale?

Perchè sicuramente la piridina e la piperidina sono finite nelle acque madri ma pur avendo filtrato magari una parte è rimasta sul sale. Secondo voi compromette qualcosa?

Domani credo comunque che farò il lavaggio e intanto purificherò i reagenti per far l'olio di banano, mentre faccio riseccare il sale... Però vorrei sapere un po' cosa ne pensate anche voi. E magari se qualcuno ha provato questa reazione sa dirmi qualcosa di più!

beh l'acqua serve per eliminare i composti che inquinano...compresa la piridina e la piperidina...che credo proprio che siano presenti come ione piridinio e piperidinio....dato che hai usato HCl...e non avanno via in essiccatore...ma credo che saranno davvero basse le concentrazioni dei due!

Beh, alla fine ho risolto ricristallizzando parte del mio sale utilizzando il metanolo come solvente. E' venuto benissimo... Cristalli finissimi, al contrario del grezzo che era una lastrina di solido bianco. Anche il punto di fusione si è alzato di 10° C dal grezzo al purificato, segno che di impurezze nel grezzo ce n'erano eccome.

Come sospettavo comunque l'acqua serviva più che altro per portare via l'odore sgradevole di piridina e piperidina, perchè poi la purificazione vera e propria andava fatta per ricristallizzazione in metanolo!

Il composto finale è venuto piuttosto puro, come risulta dall'IR, e con una buona resa del 60% (che per una ricristallizzazione è piuttosto buona, considerando che i cristalli erano finissimi e un po' sono rimasti nel pallone di reazione).

Appena la scrivo vi posto la relazione finale

Brava Elena!

ottimo lavoro certo che però il vostro prof poteva non saltare il lavaggio in acqua fa niente se era di fretta... al max avreste perso qualche minuto in più a volte non capisco. i lavori o si fanno bene o non si fanno