fosgene
2016-06-30 19:10
Salve.
all' esame porterò il metabolismo del benzo(a)pirene conformazione del suo metabolita primario (BPDE ovvero: benzo(a)pirene-7,8-diidrodiolo-9,10-epossido) e reazione di quest' ultimo con la guanosina del DNA.
Questa è la reazione da me schematizzata:
il meccanismo da me realizzato:
Abbiamo un' ossidazione del benzo(a)pirene ad epossido da parte dell' enzima CYP1A1.
Successivamente abbiamo la protonazione dell' ossigeno dell' epossido con formazione di un OH e una carica positiva alla quale si addiziona acqua (con espulsione di un H+) e formazione del diolo.
Il diolo subisce un' altra ossidazione con formazione del diidrodiolo-epossido. Abbiamo di nuovo un' altra protonazione dell' ossigeno dell' epossido con apertura dell' anello e formazione di un terzo gruppo OH e una carica positiva. Il carbonio caricato positivamente si va a legare al gruppo NH2 della guanosina del DNA (il gruppo amminico ha un doppietto libero) formando così l' addotto.
E' tutto giusto?