pirrolo-chimica organica

salve, ho un dubbio sulla reattività del pirrolo. 

La sostituzione elettrofila aromatica del pirrolo avviene in posizione 2 poichè forma 3 strutture di risonanza 

mentre se avvenisse al carbonio 3 si formerebbero 2 strutture di risonanza

Ora...

siccome il pirrolo è molto reattivo, se facessi reagire solo l'anidride acetica si andrebbe a legare al carbonio 2 

nel caso in cui faccio reagire il pirrolo con HNO3 /anidride acetica: si andrebbe a legare all'azoto? 

non ho ben capito il ruolo dell HNO3 

grazie mille a tutti =)

Se il pirrolo ha il gruppo NH libero la nitrazione con la sola anidride acetica a 200 °C porterebbe al 2-acetilpirrolo; cosa che non avverrebbe nel caso l'N fosse metallato da un metallo come il Tl. In quel caso infatti si avrebbe reazione dell'N con l'Ac2O a dare il derivato N-acetil-pirrolo. Nel caso in cui usasse come miscela nitrante HNO3 e Ac2O si avrebbe formazione del 2 e del 3-nitropirrolo con un rapporto di 4:1 tra i due possibili prodotti. Invito sempre i miei studenti a scrivere in chimica. Se lei prende HNO3 e lo fa reagire con Ac2O cosa ottiene? HNO3 + Ac2O <-> AcOH + AcONO2 (ovviamente è un equilibrio questo che ho scritto) NON si ha nitrazione dell'N pirrolico. Normalmente si tende a usare come agente nitrante la specie AcONO2, in quanto più performante, come ho scritto sopra (in questo caso è prodotto in situ). Giusto per correttezza scrivo qualche riga su tale agente nitrante. C2H3NO4 (MM 105.05) Agente nitrante per areni e composti non aromatici; può funzionalizzare gli alcheni facendoli diventare β‐nitroacetati; ossida i tioeteri e i disolfuri a sulfossidi Dati fisici: liquido incolore, mobile; bp 22 °C/70 mmHg, 2–3 °C/14 mmHg; d 1.24 g cm−3. Solubilità: miscibile coi comuni solventi organici. Analisi della purezza del reagente: studi chimico-fisici indicano una dipendenza dalla preparazione e rapporto dei materiali di partenza, così come dall'età. Nelle miscele comunemente usate Ac2O/HNO3, il nitrato di acetile, HOAc, e Ac2O in eccesso sono presenti se il rapporto Ac2O/HNO3 è >1; se <1, possono anche essere presenti H2O e N2O5. Metodi preparativi: un approccio tipico è aggiungere lentamente acido nitrico (38 mL) a della anidride acetica (150 mL) raffreddata, sotto agitazione magnetica. Alternativamente, N2O5 è stata disciolta in Ac2O; sebbene sia meno pratica come preparazione, questa è raccomandata per la preparazione di nitrati inorganici anidri. Altri metodi utilizzano la reazione dell'HNO3 con un chetene, o AcCl e AgNO3 in MeCN in presenza del substrato da nitrare. Manipolazione, Conservazione, e Precauzioni: instabile ed esplosiva per riscaldamento. L'isolamento o la distillazione NON è raccomandato nonostante venga presa estrema cura; soluzioni preparate di fresco dovrebbero essere le uniche impiegate. La termolisi controllata a ∼60 °C conduce a N‐ossidi, tetranitrometano, e ad un olio giallo. Estremamente acida; evitare il contatto con la pelle. Le reazioni andrebbero condotte in una cappa aspirante ben ventilata.