formula struttura EDTA

Salve!! vi pongo questa domanda banalissima,ma tant'è.

Le mie dispense rappresentano la struttura dell'EDTA come una molecola composta da 4 gruppi carbossilici -COOH MA di cui due deprotonatti (-COO)^- e da due gruppi amminici in cui gli azoti sono legati a i 3 carboni,come di solito, Ma in piu hanno legato ciascuno un protone (NC3H)^+

Complessivamente la molecola è neutra (due gruppi carbossilici deprotonati bilancaiti dai due protoni sugli azoto).

Ma ora guardando su altri libri e su internet trovo la struttura dell'EDTA come composta da:

_ 4 gruppi carbossilici "protonati" (-COOH)

_ 2 gruppi amminici terziari (legati ciascuno a 3 C,ma in alcun modo legati attraverso il loro doppietto solitario anche a 1H ciascuno)

Quale delle due rappresentazioni rappresenta l'EDTA??

Grazie in anticipo!!

Ethylen Diamine Tetracetic Acid

EDTA è l'acronimo del nome in inglese.

È un acido debole tetraprotico in grado di formare complessi chelati in rapporto 1:1 con molti cationi metallici polivalenti.

Chelati o polidentati, in questo caso esadentato, perché i punti di attacco sono le quattro cariche negative dei quattro gruppi -COO^- e il doppietto non condiviso su ciascuno dei due atomi di azoto.

Ligandi di questo tipo sono utili anche per complessare lantanidi come il Gd(III). Io ho sintetizzato derivati tipo DO3A da EDTA

Dunque le mie slide di chimica analitica hanno sbagliato nel definire la struttura dell' EDTA come quella di una molecola in cui solo 2 dei 4 gruppi carbossilici sono presenti come -COOH mentre i restanti due come -COO^-

Inoltre a lezione il professore ha detto inoltre che la specie che complessa è nel 99% dei casi Y4- (l'edta completamente deprotonata...quidni legante esadentato): è corretto o ho capito male io??!!

Grazie ancora !!

La formula di struttura dell'EDTA è quella che ho scritto.

Poi è chiaro che, come per tutti gli acidi deboli la concentrazione dell'acido H₄Y e delle sue basi coniugate H₃Y^-, H₂Y^2-, HY^3- e Y^4- dipende dal pH della soluzione.

Se la concentrazione molare dell'EDTA è 1 mol/L:

max di H₄Y si ha a pH 0

max di H₃Y^- si ha a pH 2,3 circa

max di H₂Y^2- si ha a pH 4,4 circa

max di HY^3- si ha a pH 8,2 circa

max di Y^4- si ha a pH 13,3 circa

In ogni caso la specie ligande è Y^4- e forma complessi esadentati come avevo scritto ieri sera

Ok, grazie mille per l'ulteriore conferma!!

Buon proseguimento.

LuiCap ha scritto:

Ethylen Diamine Tetracetic Acid

EDTA è l'acronimo del nome in inglese.

È un acido debole tetraprotico in grado di formare complessi chelati in rapporto 1:1 con molti cationi metallici polivalenti.

Chelati o polidentati, in questo caso esadentato, perché i punti di attacco sono le quattro cariche negative dei quattro gruppi -COO^- e il doppietto non condiviso su ciascuno dei due atomi di azoto.

Gli idrogeni acidi son quelli degli ex-gruppi carbossilici ?

Esatto.

Ma perché ex-gruppi carbossilici??? Sono i 4 atomi di idrogeno dei 4 gruppi carbossilici, quindi la domanda posta nell'altra discussione non ha senso: non ci sono atomi di idrogeno legati all'azoto.

Perché io oensavo che cooH fossero i gruppi carbossilici, invece COO- sono i gruppi carbossilici deprotonati e non ricordo come si chiamavano. Ma io nel disegno del prof ho 2 H sui due N

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Vede qui come mai ci sono due H su N?

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Quindi perché ka3 e ka4 sono molto diverse? Io pensavo che il motivo fosse che si deprotonassero gli N.

Usando la formula di struttura scritta dal tuo docente per H4Y, è più facile staccare un idrogeno come H+ da uno dei due -COOH o staccare un idrogeno come H+ da -NH+???

Per analogia, è più acido il CH3COOH o l'NH4+???

La ka di NH4+ è più bassa quindi è più acido CH3COOH? Ma come spiego il fattore delle elevate ka3 e ka4?

Ora che la osservo bene, quella postata nella slide non è la formula dell'EDTA, manca il gruppo -CH2-CH2- tra i due atomi di azoto.

Ma il prof dice sia quella e non capisco questo fatto degli H+ su N. Cerco sul libro e posso postare qui la struttura? Penso che quella slide sia proprio tratta dal libro

Ecco la foto tratta dallo Skoog:

questi H+ accanto a N che funzione hanno ? laddove sta scritto HY3- un N risulta deprotonato. Il che mi aveva fatto pemsare che la specie HY3- fosse quella senza un H+ sull'azoto? Non sto capendo nulla mi scusi davvero. Penso che però il motivo per cui la formula delle slides sia diversa è il copia incolla di questa foto allegata che si riferisce allo zwitterione oppure non saprei. Per il prof questa è la struttura di EDTA ma non è chiaro: il terza dissociazione si deprotona un gruppo carbossilico o un amminico? Questa slide mi haconfuso

Grazie mille

La formula dello Skoog è corretta, quella della slide del prof no.

- lo zwitterione si forma perché due atomi di idrogeno di due gruppi carbossilici si trasferiscono sui due gruppi amminici

- lo zwitterione ha 1 carica negativa sui ciascuno dei due gruppi carbossilici deprotonati e 1 carica positiva su ciascun gruppo amminico protonato, per cui è una molecola neutra che viene siglata H4Y.

- alla prima dissociazione acida perde un H+ da uno dei due gruppi carbossilici perché questo è più acido di quello amminico: si ottiene lo ione H3Y(-); il distacco di questo H+ avviene facilmente da una molecola neutra, ecco perché la Ka1 è abbastanza elevata (circa 10^-2)

- alla seconda dissociazione acida perde un altro H+ dall'altro gruppo carbossilico sempre per la stessa ragione di prima: si ottiene lo ione H2Y(2-); anche il distacco di questo H+ avviene facilmente perché avviene da uno ione la cui carica negativa è ampiamente dispersa, la Ka2 è solo all'incirca dieci volte inferiore ala Ka1 (circa 10^-3)

- alla terza dissociazione acida perde un H+ da uno dei due gruppi amminici protonati (non ci sono più idrogeni sui gruppi carbossilici!!!): si ottiene lo ione HY(3-); il distacco di questo H+ si fa molto più difficile rispetto ai primi due per due ragioni: deve avvenire da uno ione con due cariche negative, sull'azoto c'è una carica positiva, la Ka3 è all'incirca 10000 volte minore alla Ka2 (circa 10^-7)

- alla quarta dissociazione acida perde l'ultimo H+ dall'altro gruppo amminico protonato: si ottiene lo ione Y(4-); il distacco di quest'ultimo H+ è difficilissimo: avviene da uno ione con 3 cariche negative e da un azoto caricato positivamente, la Ka4 è circa 10000 volte minore della Ka3 (circa 10^-11)

Ultimo dubbio mi scusi: lo zeitterione però(sarebbe l'anfolita?) non ha la stessa formula dell'EDTA?

LuiCap ha scritto:

La formula dello Skoog è corretta, quella della slide del prof no.

- lo zwitterione si forma perché due atomi di idrogeno di due gruppi carbossilici si trasferiscono sui due gruppi amminici

- 

- alla terza dissociazione acida perde un H+ da uno dei due gruppi amminici protonati (non ci sono più idrogeni sui gruppi carbossilici!!!): si ottiene lo ione HY(3-); il distacco di questo H+ si fa molto più difficile rispetto ai primi due per due ragioni: deve avvenire da uno ione con due cariche negative, sull'azoto c'è una carica positiva, la Ka3 è all'incirca 10000 volte minore alla Ka2 (circa 10^-7)

- alla quarta dissociazione acida perde l'ultimo H+ dall'altro gruppo amminico protonato: si ottiene lo ione Y(4-); il distacco di quest'ultimo H+ è difficilissimo: avviene da uno ione con 3 cariche negative e da un azoto caricato positivamente, la Ka4 è circa 10000 volte minore della Ka3 (circa 10^-11)

Alla terza dissociazione non ci sono ancora due H su 2 COOH? Perché Lei dice che non ci sono più idrogeni?

La terza dissociazione è quella in cui il reagente è la formula c) dello Skoog e i prodotti sono la molecola d) dello Skoog e un H+.

Sulla formula c) c'è una carica negativa su ognuno dei quattro residui -COO(-) e una carica positiva su entrambi gli azoti amminici protonati -NH(+).

Dove li vedi gli idrogeni sui gruppi carbossilici???

Quindi nell'EDTA in prima dissociazione si toglie 1 H, in secondaun H da COOH, in terza l'H da dove viene perso? Da un altro COOH?

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Invece nella foto dello Skoog in ogni singola dissociazione si perdono 2H?

Se si parte dalla formula di struttura dello zwitterione dello Skoog:

- un H+ da -COOH

- un H+ da -COOH

- un H+ da -NH+

- un H+ da -NH+

Se si parte dalla formula di struttura che ho scritto a mano qualche risposta sopra:

- un H+ da -COOH

- un H+ da -COOH

- un H+ da -COOH

- un H+ da -COOH

Perfetto ora è molto chiaro