Salve a tutti, oggi durante la lezione di organica si parlava del fatto che gli alcani, sebbene abbiano un solo legame σ siano piu stabili degli alcheni aventi un legame σ e un legame π.
Questo è stato giustificato dicendo che il legame singolo degli alcani è piu forte del doppio legame, ma è corretto ciò?
L'energia di legame di orbitali ibridi sp3 (84 kcal/mol) non è minore dell'energia di legame di orbitali ibridi sp2(142kcal/mol)?
(Io credevo che fossero piu stabili solo perchè il legame π dell'alchene essendo un legame debole, si può facilmente rompere per dar luogo ad altri legami).
Attendo gentilmente chiarimenti 
Parlando in generale, gli alcheni sono meno stabili degli alcani.
Negli alcani, ci sono solo legami σ (cioè legami singoli C-C e legami C-H). L'energia di legame di un qualsiasi legame singolo C-C è di circa 347 kJ/mol, e di un legame C-H attorno ai 308~435 kJ/mol, entrambi dei quali necessitano di una energia relativamente alta per rompersi. Poiché le elettronegatività di C ed H sono vicine, non esiste un sito sulla molecola di alcano con una densità elettronica molto alta o molto bassa, col risultato di avere una molto debole nucleofilicità o elettrofilicità. Comunque, in condizioni particolari come luce, calore ed un iniziatore, gli alcani subiscono reazione radicaliche tramite omolisi di legami σ.
Gli alcheni contengono un doppio legame C-C, che è un legame σ più un legame π. L'energia di legame di un qualsiasi legame C-C π è di circa 264 kJ/mol, che è considerevolmente minore di quello di un legame C-C σ, ed è più facile per gli alcheni subire addizione o ossidazione.
Per capire meglio la questione dovresti guardati i diagrammi degli OM coinvolti nella formazione di un legame singolo, doppio e triplo tra due atomi di carbonio.
I seguenti utenti ringraziano quimico per questo messaggio: U-235
Ti ringrazio, potresti per caso consigliare qualche sito dove trovare qualcosa sui diagrammi degli OM coinvolti nella formazione di questi legami? (la mia al momento è chimica di base e queste cose non sono riportate , mi danno delle nozioni e io devo fidarmi, ma a me non piace )
Un qualsiasi libro di chimica inorganica/organica/fisica un minimo fatto bene.
Su un Atkins di Chimica Fisica penso ci siano... Se no su un Atkins di Chimica Inorganica
Ho trovato qualcosa online.. se tu solo potessi vedere il libro di chimica che ci fanno usare....
Il legame singolo (sigma) è più debole del legame doppio (sigma + pigreco), lo dicono i valori di energia. Il sigma però è più forte del pigreco preso singolarmente.
Quindi un alcano è più stabile di un alchene soltanto perchè quest'ultimo offre come bersaglio il suo debole legame pi-greco, e non l'intero legame sigma + pigreco.