Velocità idrolisi acido acetilsalicilico a diversi pH

Myttex Forum ha chiuso definitivamente. Non è più possibile inviare messaggi, ma il contenuto è ancora consultabile in questo archivio.

SofiaGasperini

2018-01-29 12:59

Ciao a tutti!

Volevo chiedere un chiarimento riguardo ad un esperimento fatto in laboratorio all'università sulla velocità di idrolisi dell'acido acetilsalicilico (ASA) a diversi pH.

Abbiamo preparato 4 soluzioni di ASA a uguale concentrazione a pH neutro, acido (pH=4) e basico (pH=10) e abbiamo notato che la velocità di idrolisi aumenta all'aumentare del pH. Perché?

La professoressa ci ha detto che la causa risiede nella maggiore stabilità del prodotto (acido salicilico SA) ai diversi pH: SA a pH acido sarà perlopiù in forma indissociata, a pH neutro sarà presente in quantità consistente in forma di carbossilato stabilizzato per risonanza e a pH basico anche l'OH fenolico inizierà a deprotonarsi dando origine ad un doppio anione di cui si possono scrivere ancora più strutture di risonanza.

Tuttavia sul libro consigliato dalla stessa professoressa l'unica spiegazione data è che "la consistente idrolisi a pH neutro è dovuta al fatto che ASA (pKa=3.5) a tale pH è dissociato e lo ione carbossilato determina una catalisi basica intramolecolare (gruppo reattivo e gruppo catalitico nella stessa molecola) con formazione di ioni OH- che favoriscono l'idrolisi basica del gruppo estereo".

Se qualcuno sapesse darmi la risposta più corretta e completa possibile lo ringrazierei molto :-)

Beefcotto87

2018-01-29 14:38

E niente, nemmeno leggere... Sposto e warno, anche se a questo punto comincerei proprio a bannare.

SofiaGasperini

2018-02-06 15:56

Ok, starò più attenta.