marco the chemistry
2014-08-15 09:20
Ma non sprecare l'anidride per trasformarla in acido...
Beh una sintesi c'è, è anche molto semplice, ma non molto legale...
Forse ( e dico forse) riflussando l'anidride con un eccesso di NaOH acquosa si ottiengono sodio antranilato e sodio carbonato....
Ci sarebbe da scriverci un libro, tra reazioni legali e non... Ma ovviamente dobbiamo restare sul legale quindi...
Io possiedo un pdf dal bel titolo "Isatoic anhydrides and their uses in heterocyclic chemistry" tratto da Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 28.
Avendo a disposizione tale anidride si potrebbe provare a farla reagire con ammoniaca o delle ammine (primarie/secondarie) a fare l'antanilammide o le rispettive ammidi dell'acido antranilico.
L'anidride isatoica è, tra l'altro, un isocianato mascherato, e quindi questa può dare reazioni interessanti con nucleofili all'ossigeni e all'azoto.
Altra interessante reazione è la sintesi riportata da M. Adib, E. Sheikhi, H. R. Bijanzadeh su Synlett, 2012, 23, 85-88: Sintesi tricomponente "one-pot" di 4(3H)-chinazolinoni da alogenuri benzilici, anidride isatoica ed ammine primarie. Gli alogenuri benzilici, che vengono prima ossidati ad aldeidi nelle condizioni blande di Kornblum, subiscono una reazioni a tre componenti con anidride isatoica ed ammine primarie producendo 4(3H)-chinazolinoni con rese eccellenti.
A chi come me piace l'uso delle microonde in chimica organica di sintesi, troverà interessante la reazione dell'anidride isatoica con le basi di Schiff in queste condizioni. Si ottengono in questo modo i diidrochinazolin-4(1H)-oni con rese da buone ad ottime.
Sarebbe anche interessante N-alchilare o acilare quegli NH...
La lista è lunga, ma purtroppo non ho modo di darti delle metodiche...
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marco the chemistry
2014-08-20 16:06
Nic il volume di Advances in Heterocyclic Chemistry che contiene l'articolo citato è il 28, non il 26. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0065272508600422
Sto provvedendo al download
I seguenti utenti ringraziano marco the chemistry per questo messaggio: quimico
quimico ha scritto:
Io possiedo un pdf dal bel titolo "Isatoic anhydrides and their uses in heterocyclic chemistry" tratto da Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 26.
Avendo a disposizione tale anidride si potrebbe provare a farla reagire con ammoniaca o delle ammine (primarie/secondarie) a fare l'antanilammide o le rispettive ammidi dell'acido antranilico.
Con quel titolo ho trovato questo. Per caso è lui?
http://boch35.kfunigraz.ac.at/~sta/pub/019/019.pdf
In effetti di preparativo in giro non si trova niente... La faccenda dell'antranilammide sembra interessante e potrebbe (e dico potrebbe...) essere fattibile. Si potrebbe provare con l'ammoniaca, ma mi sfuggono le condizioni di reazione...
I seguenti utenti ringraziano ohilà per questo messaggio: Dott.MorenoZolghetti
marco the chemistry
2014-08-20 16:27
Sì, lo spezzone di rivista è quello!
Per l'antranilamide bisogna vedere il numerino di rimando alla bibliografia, poi l'articolo lo scarico io, nessun problema
Sì è quello. Io ho diversi volumi. Grazie della correzione marco.
Se cercate su Google si trova l'abstract dell'articolo e da lì se marco trova il pdf siamo a cavallo
Vi ho caricato su Dropbox il PDF dell'articolo citato: LINK
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EDIT: Come non detto, scusate, non mi ero accorto fosse già presente nel link di ohilà.