Uso del PivCl

Ciao a tutti! Stavo guardando la sintesi del metilfenidato e c'è un passaggio che vi riporto in allegato... Qualcuno mi potrebbe spiegare il meccanismo? Grazie mille !  Come funziona? Piv va a proteggere l'OH, poi la Et3N strappa il protone del N dell'ossazolidinone e il doppietto libero poi attacca il C carbonilico dell' acido fenil acetico?

Oh quanti ricordi. Un ausiliario chirale.

Tornando a noi... Beh è un attivante il PivCl in questo caso. A causa dell'ingombro sterico dovuto al gruppo CMe₃ si favorisce una particolare selettività nella reazione con l'ossazolidinone. La TEA deprotona l'NH e si ha una sostituzione nucleofila sul carbonile a dare l'ammide corrispondente.

La reazione diastereoselettiva che c'è dopo è qualcosa di spettacolare, almeno ai miei occhi di chimico di sintesi. Una aldolica di Evans diastereoselettiva. Geniale.

Effettivamente è affascinante !! 👌😁😝 w gli ausiliari chirali ❤️❤️😄