Trietilborato

Mi è arrivato da poco il refrigerante a ricadere e ho voluto subito provare una semplice esterificazione.

Il trietilborato è molto facile da ottenere ed è molto caratteristico per il colore verde che da alla fiamma quando brucia.

MATERIALE NECESSARIO:

-Etanolo 95° :infiammabile:

-Acido Borico

-Refrigerante a ricadere.

PROCEDIMENTO:

Si mescolano dentro un pallone a due colli da 100ml 30ml di etanolo 95° e circa 3g di acido borico.

Si tappa il collo laterale mette in quello centrale (nel mio caso 29/32) un refrigerante a ricadere (allhin o ad aria) e si riscalda la miscela ad ebollizione.

Si mantiene la temperatura costante per 30min.

Passato questo tempo si scola rapidamente il liquido dentro un becker e si lascia raffreddare per eliminare l'acido borico non reagito.

Preciso che il liquido ottenuto non è trietilborato puro, ma lo conterrà in una piccola parte, osservabile dal diverso odore e dal colore che impartisce alla fiamma.

carina. ovviamente per aver trietilborato puro andrebbe distillata via l'acqua, così da spostare l'equilibrio a destra... che odore ha?

quimico ha scritto:

carina.

ovviamente per aver trietilborato puro andrebbe distillata via l'acqua, così da spostare l'equilibrio a destra...

che odore ha?

Si ovviamente il mio scopo non era quello di ottenerlo puro, dato che dopo avrei dovuto bruciarlo.

L'odore? Non saprei descriverlo forse leggermente dolciastro

beh dai, è interessante lo stesso come composto. soprattutto per la colorazione che impartisce alla fiamma. l'odore è soggettivo... se mi capiterà lo farò... tanto per provare... diversa cosa sono i borani... ma quelli è meglio lasciarli stare... io ho in laboratorio del tri(isopropile)borano: è un liquido, usato tipicamente per la sintesi di arilborani, reagenti cardine nel coupling C-C, tramite reazioni di Suzuki-Myaura... gli alcossiborani sono abbastanza stabili e maneggiabili, diversa cosa invece gli alchil- e arilborani... tipicamente sono infiammabili e tossici... a partire dal capostipite, il borano, BH3

Ben fatto.

Si il prodotto immaginavo non fosse puro, il colore che impartisce alla fiamma sembra, se non erro, simile al colore del rame cloruro.

è un colore stupendo, pulito e uniforme in tutta la fiamma.

ma il refrigerante a ricadere non era mica la colonna di vigreux?

NaClO3 ha scritto:

ma il refrigerante a ricadere non era mica la colonna di vigreux?

No è un semplice refrigerante ad aria da 600mm, che devo dire funziona abbastanza bene

a bè allora avresti potuto usare un semplice liebig.

NaClO3 ha scritto:

a bè allora avresti potuto usare un semplice liebig.

Liebig da 600mm mi pare un po' esagerato

per un home-lab 400mm di liebig bastano e avanzano.

Inoltre il refrigerante ad aria ha il vantaggio di non richiedere l'acqua per il funzionamento.

ale93 ha scritto:

...preciso che il liquido ottenuto non è trietilborato puro, ma lo conterrà in una piccola parte, osservabile dal diverso odore e dal colore che impartisce alla fiamma.

Questa procedura porta alla formazione di una quantità assolutamente minima di etilborato che però è sufficiente a colorare la fiamma in verde per la sua estrema sensibilità. Avrai forse visto la sintesi che avevo messo del borato di metile (in Sintesi a pag.4) la cui resa è molto scarsa anche con procedura più evoluta e usando anidride borica. Hai fatto bene a mettere in Esperimenti e non in Sintesi. --- Idem per il dietilossalato, che è molto più difficile. Tutto l'ambiente deve essere assolutamente anidro (acido+etanolo+H2SO4), reaz. in benzene e lunghissimo riflusso. Nella "sintesi" fatta semplicemente con ossalico idrato ed etanolo la resa in (COO-C2H5)2 è quasi zero.

Ho visto ora la tua sintesi del trimetilborato e devo dire che il colore della fiamma che hai ottenuto è molto più evidente e marcato del mio. OT Per quanto riguarda il dietile ossalato mi aspettavo una resa del genere, dato che non ho nè l'etanolo, nè l'acido ossalico anidri (ho scaldato l'(COOH)2 per fargli perdere un po' di acqua) Però sono riuscito a ottenere una piccolissima fase di estere che si è raggruppata sopra l'acqua (meno di 1ml) Fine OT

OK, va bene sperimentare.

---

Se la sostanza galleggiava probabilmente il liquido non era acqua ma la mix di reagenti, poichè la densità del dietilossalato è 1,078 e nell'acqua pura il DEOx è la fase inferiore.

Ho riprovato la sintesi del trietilborato, stavolta ho fatto anche un video, se otterró buoni risultati domani ve lo faró vedere

Ecco il video http://www.youtube.com/watch?v=VBGmgeUnIdA Anche se la qualità fa schifo non so perchè

vedo che sta volta hai utilizzato il ben più efficente alhin(o come diavolo si scrive), insomma, il refr. a bolle.

NaClO3 ha scritto:

vedo che sta volta hai utilizzato il ben più efficente alhin(o come diavolo si scrive), insomma, il refr. a bolle.

Già l'ho appena comprato.

Molto meglio rispetto a prima

perchè hai rimosso il video

fosgene ha scritto:

perchè hai rimosso il video

È scomparso

Comunque se vai sul canale ci sono altri video

come ti chiami?

fosgene ha scritto:

come ti chiami?

Su YT? Ciaoiosonoio

Io l'altro giorno ho fatto la condensazione fra etilenglicole e acido borico (scopo fare il come diavolosichiama insomma il trietil borato con gli OH terminali, volevo qualcosa che (poi) mi andasse a reagire con RNCO in step successivi). Beh insomma ho seguito le procedure insegnate da Czuprinsky (mi pare). Pallone da 5 litri, sciolto un po' di acido borico solido + toluene Baker + EG tecnico (non posso dirvi quanto! cmq "simile a quanto insegnato da czuprinsky", termomanto a ebollizione + 3 ore di agitazione con agitatore meccanico, distillazione con tubo di dean-stark su cui stava refrigerante a bolle, periodico spurgo dell'acqua dallo sgocciolatore di dean stark. La resa valutata dopo che ho rotavaporato via il toluene era... "più del 90%". Bellissima reazione, ed era la prima volta in vita mia che usavo un dean-stark!

Sikhandar ha scritto:

EG tecnico (non posso dirvi quanto! cmq "simile a quanto insegnato da czuprinsky"

perchè non puoi dirci quanto?

Perchè ti ho descritto quanto ho fatto sul luogo di lavoro, per lavoro... e non è bene che io ne parli troppo nel dettaglio (non potrei nemmeno, in teoria). Ne dicevo solo "in generale", per dire un possibile modo per avere una resa praticamente quantitativa e migliorare la resa dell'esperimento del thread; cioè, distillare via l'acqua con il dean-stark.

ah, non avevo inteso si trattasse di lavoro.

pensavo tuoi segreti personali.

sì beh ma qui non ha senso farsi il mazzo usando il Dean-Stark capirei in una sintesi da laboratorio di ricerca universitario o in un laboratorio di una azienda comunque il Dean-Stark l'ho usato spesso e non mi emoziona più di tanto

Vuoi dire che hai ottenuto puro trietilborato con una resa del 90%?

Ma dal post non si è capito una minchia, come dice un nostro amico di Bagheria...

La resa del 90% com'è stata calcolata?

immagino tu ti stia riferendo al tipo di cui sopra io non ho mai fatto B(OEt)3

Non ho fatto il trietil borato, ma B(OCH2CH2OH)3, facendo reagire EG + acido borico in toluene. L'azeotropo toluene/acqua bolle via, e con il dean-stark si condensa nell'imbuto gocciolatore relativo -> e smista. Poi togli la parte di sotto dopo che la fase organica che sta sopra ha iniziato a sifonare giù nel pallone, ogni tanto! Per capire meglio prova a guardare su wikipedia il dean-stark, c'è una foto e uno schemino. A me è piaciuto il metodo, è carino! Ma forse è perchè è stata la prima volta nella vita che l'ho usato, si... forse, anzi sicuramente, se fosse routine mi romperei i cojones :-) Era solo un'idea.

Dean-stark lo conosciamo, ma com'è questo "trietilborato con gli OH terminali"? [tris(2-idrossietil) borato]

Lo scopo sembrerebbe più il dean-stark che questa sintesi...

Grazie, ho una vaga idea di come funzioni l'apparato...

Mi chiedevo come hai fatto a calcolare la resa... se preferisci specifico meglio: come hai separato l'estere del glicole residuo. Ora è chiaro?