AccettoreQ
2017-03-25 11:29
Salve a tutti,
apro questa discussione per avere chiarimenti riguardanti l'ordine di stabilità dei doppi legami C=O e C=N.
In classe il prof ha detto che il doppio legame C=O è più stabile del doppio legame C=N, perché l'ossigeno è più elettronegativo dell'azoto.
Io invece pensavo che il doppio legame C=O fosse meno stabile del C=N, proprio perché l'ossigeno più elettronegativo crea una differenza di carica parziale (delta + sul carbonio e delta - sull'ossigeno) più marcata che l'azoto, in quanto O attira maggiormente verso di se gli elettroni.
Quindi, secondo il prof in un grafico di reazione con x=c.d.r. e y=Ep, il doppio legame C=O andrebbe messo più in basso, mentre il doppio legame C=N più in alto, essendo meno stabile e più reattivo. Io, invece (secondo il mio ragionamento appena illustrato), avrei posto il C=O più in alto e il C=N più in basso.
Non capisco il motivo per cui il C=O sia più stabile di C=N.
Vi ringrazio per l'attenzione.
Saluti cordiali,
m.
Gurada l'energia di legame:
C=O 799 kJ/mol
C=N 615 kJ/mol
Per staccare il C dall' O serve più energia, quindi il primo è più stabile del secondo.
AccettoreQ
2017-03-26 12:44
Igor ha scritto:
Gurada l'energia di legame:
C=O 799 kJ/mol
C=N 615 kJ/mol
Per staccare il C dall' O serve più energia, quindi il primo è più stabile del secondo.
Senza sapere l'energia di legame come si può spiegare, a ragionamento, tale fenomeno?
RhOBErThO
2017-03-26 14:05
L'ossigeno è più elettronegativo, quindi attrarrà maggiormente gli elettroni e ci vorrà più forza per separarlo. Prova ad immaginarti due calamite, più è forte la calamita e più energia ci vuole per separarle.
I seguenti utenti ringraziano RhOBErThO per questo messaggio: AccettoreQ
AccettoreQ
2017-03-26 20:01
RhOBErThO ha scritto:
L'ossigeno è più elettronegativo, quindi attrarrà maggiormente gli elettroni e ci vorrà più forza per separarlo. Prova ad immaginarti due calamite, più è forte la calamita e più energia ci vuole per separarle.
Il tuo ragionamento è giusto, ti ringrazio per aver chiarito il mio dubbio.
Posso chiederti però per quale motivo è sbagliato seguire il mio ragionamento, secondo il quale attirando maggiormente gli elettroni l'ossigeno creerebbe un delta di cariche maggiore e quindi una maggiore reattività?
Saluti cordiali,
m.
RhOBErThO
2017-03-26 20:29
Secondo me ti confondi perchè appunto prendi in considerazione la reattività del gruppo carbonilico.