Sostituzioni sul catecolo

Mi chiedevo nel caso di una clorurazione del catecolo che cosa ci si dovrebbe attendere: tutte le posizioni sull'anello sono ugualmente attivate ?

Grazie

è molto probabile ottenere una serie di clorocatecoli, in differente rapporto... probabilmente si dovrebbero anche ottenere dei clorobenzochinoni e semplice benzochinone. se vuoi posso cercarti qualcosa su reaxys... domani ovviamente, se ho tempo.

Sei hai tempo volentieri... l'interesse comunque per ora è più sulla teoria che sulla pratica.

Perchè supponi che si ottengono dei benzochinoni ?

perché il cloro può anche agire da ossidante in caso di dioli aromatici come il catecolo... o così ho imparato io... dopo cerco qualcosa

Nell'alogenazione dei fenoli di solito sono favorite le posizioni o- e p- rispetto all'ossidrile; nel caso specifico del catecolo sembrerebbero buone tutte le posizioni, però essendo la pirocatechina molto riducente credo anch'io che sia sensibile alla azione ossidante del cloro e che conduca anche a prodotti chinonici.

Da verificare.

Da cosa evinci che la brenzcatechina è molto riducente

ho chiesto al grande capo. disse che la clorurazione del catecolo porto sempre al chinone corrispondente. non si clorura se non con altre vie di cui ignoro. devo documentarmi meglio...

così di botta penso che si possa proteggere con acetone e che poi si possa fare la clorurazione...

Nexus ha scritto:

Da cosa evinci che la brenzcatechina è molto riducente

Qualsiasi fotografo sa che basta lasciare all'aria la brenzcatechin (oder pyrogallol) per trovarseli ben presto ossidati. Che sia un riducente è un fatto.

Si era una domanda un pò buttata lì malamente in effetti...

Però riguardo alle proporzioni degli isomeri "basterebbe" ragionare in termini di densità elettronica sull'anello giusto ? e in tal caso dico bene se le posizioni 3 e 6 sono le più favorite ?

Non ho ben capito quest'ultima domanda

ho notato su Reaxys che l'unica reazione di clorurazione possibile col catecolo è fatta con SO2Cl2 a 20°C e si ottiene il catecolo clorurato in 4

Ser Alkemico ha scritto:

Non ho ben capito quest'ultima domanda

O nel caso più semplice, per es. fenolo, rispetto alla posizione para dovrebbe essere leggermente favorita la posizione orto o no ?... per via dell'ossidrile che è più vicino alla posizione orto che alla posizione para...

nella clorurazione del fenolo...forse la posizione para leggermente più favorita, per via dell'ingombro sterico in orto anche se minimo.

Bada che è solo una supposizione.

ovviamente prima si forma il chinone poi si fa la clorurazione in 4