Sostituzioni nucleofile ed eliminazioni

Ciao a tutti,

vi chiedo gentilmente di aiutarmi a chiarire dei dubbi.

Riscontro delle difficoltà a capire quale reazione attuare. I miei dubbi riguardano principalmente i nucleofili.

Ho studiato, fatto ricerche, riletto mille volte e quando pensavo di aver capito tutto facendo gli esercizi mi sono trovata davanti a domande che ho sbagliato.

Ho trovato in vari siti e in un libro in particolare, degli schemi che riassumono quando e con quale tipo di nucleofilo avvengono queste reazioni, ma a volte questi schemi mi confondono perchè leggo cose che, per come le interpreto io, sono contraddittorie.

Uno degli schemi mi dice che con gli alogenuri metilici avviene solo la Sn2. Con i primari avviene la Sn2 in presenza di basi forti (come OH- e ETO-) e buoni nucleofili/basi deboli (come I- e CH3COO-) e la E2 con basi forti caratterizzati da ingombro sterico.

Con i secondari avviene Sn2 con basi deboli/buoni nucleofili (I- e CH3COO-) e la E2 con basi forti/buoni nucleofili (OH- e ETO-) oppure Sn1/E1 con nucleofili deboli in solventi polari protici (come H2O, CH3OH e CH3CH2OH).

Con i terziari avviene E2 con nucleofili forti (OH- e RO-) e Sn1/E1 con nucleofili deboli/ basi deboli.

Procedendo sulla base di questo schema a volte, come nel caso dell'esercizio che mi chiede di prevedere il prodotto del (R)-2-bromoottano con vari nucleofili tra cui il CN-, io vedo una E2, in quanto il CN- è una base coniugata forte e quindi dovrebbe dare, rispettando lo schema sopra, una eliminazione, però un altro schema, riportato su un eserciziario mi dice che il CN- con un alogenuro secondario da solo Sn2 con inversione di configurazione nel caso di un centro chirale.

Non capisco cosa sbaglio e cosa non mi è chiaro. Se i nucleofili forti sono quelli recanti carica negativa e i deboli quelli senza carica ma con un elemento che possiede doppietti elettronici che può donare, e se con gli alogenuri secondari le Sn2 avvengono in presenza di basi deboli/buoni nucleofili, perchè nel caso del cianuro non è così?

Dove sbaglio?

Probabilmente ancora non sono riuscita a capire qual è un buon nucleofilo e qual è un cattivo nucleofilo e non riesco a comprendere la relazione base debole/buon nucleofilo, base forte/buon nucleofilo e basi deboli/nucleofili deboli.

Vi prego aiutatemi, sono bloccatissima!

GRAZIEEEEE :*

E' vero si trovano informazioni contraddittorie ed anche i prof. le danno in questo modo spesso.

Nei manuali pratici di chimica organica il cianuro agisce come nucleofilo non come base. Perciò direi che sul bromoottano farebbe una Sn2 per dare il cianuro corrispondente.

Spero di essere di aiuto.

Direi sezione sbagliata.

Beefcotto87 ha scritto:

Direi sezione sbagliata.

Chiedo scusa se ho sbagliato sezione, ma ho pensato che la tipologia della mia domanda rientrasse in teoria e dubbi visto che contiene dubbi sulla teoria!