Solubilità

Salve a tutti

Come faccio a capire quale tra le molecole CH4O e CH4S è la più solubile in acqua ? 

Io ho disegnato le due molecole ma sia O in CH4O che S in CH4S hanno due doppietti liberi , quindi come si ragiona ?

Grazie in anticipo

Il simile scioglie il simile

L'acqua è un solvente polare le cui molecole sono legate attraverso legami intermolecolari chiamati legami a idrogeno.

Il legame ad idrogeno si forma tra atomi di idrogeno legati ad atomi molto elettronegativi come azoto, ossigeno, fluoro.

Anche il CH3OH è un composto polare e, come l'acqua, forma legami ad idrogeno, al contrario di CH3SH le cui forze intermolecolari sono di tipo dipolo-dipolo, cioè meno intense dei legami ad idrogeno.

La conseguenza è che il CH3OH è più solubile in acqua del CH3SH.

Intanto grazie

Ma come fa a capire il tipo di interazione molecolare ? Dall'elettronegatività ?

Beh, ci sta un tot di teoria dietro che ti riassumo per punti:

- formula di struttura del composto

- legami chimici principali

- geometria molecolare (teoria VSEPR)

- molecole polari e apolari

- legami chimici secondari fra molecole polari: dipolo-dipolo, legame ad idrogeno

- legami chimici secondari fra molecole apolari: forze di dispersione di London

Se ho capito bene leggendo il legame a idrogeno è un particolare tipo di interazione dipolo-dipolo ma più forte e che si instaura quando:

1 un atomo di idrogeno è legato con un atomo di piccole dimensioni e molto elettronegativo come -O-H -F-H -N-H

2 l'atomo elettronegativo deve presentare doppietti solitari

3 la molecola deve essere polare

Quindi se sono soddisfatti i punti 2 e 3 ma non il punto 1 l'interazione è di tipo dipolo-dipolo ? e molto elettronegativo come lo valuto ?

L'ordine di priorità per la formazione di un legame ad idrogeno è:

1 la molecola deve essere polare

2 deve essere presente un atomo di idrogeno legato con un atomo di piccole dimensioni e molto elettronegativo come O-H -F-H -N-H

3 l'atomo elettronegativo deve presentare doppietti solitari

"Molto elettronegativo" si intende appartenente al 2° periodo della tavola periodica, in modo tale che la differenza di elettronegatività fra questo atomo e l'atomo di idrogeno sia maggiore o uguale a 0,9:

N-H 3,0 - 2,1 = 0,9

O-H 3,5 - 2,1 = 1,4

F-H 4,0 - 2,1 = 1,9

Se la differenza di elettronegatività è < di 0,9 l'interazione è dipolo-dipolo.

Grazie mille è stata chiarissima