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mimante
2014-06-25 10:07
La diazocopulazione è una reazione molto usata nella formazione dei coloranti, questo perché l'intensità del colore nell'UV aumenta con la presenza dei cromofori e della coniugazione. L'acido nitroso preparato in situ tramite nitrito di sodio e acido cloridrico concentrato serve a formare lo ione nitrosonio(+N=O) che viene attaccato dal doppietto dell'azoto presente sull'anilina. IMPORTANTE: controllare sempre la temperatura che deve mantenersi bassa, altrimenti il sale di diazonio si degraderà.
Reagenti:
1)4-nitroanilina;
2)nitrito di sodio NaNO2;
3)HCl conc.;
4)H2O deionizzata;
5)acido salicilico;
6)NaOH 2.5M
7)NaCl.
Preparazione del sale di diazonio della 4-nitroanilina: reazione di diazotazione
1. In una provetta miscelare 0.70 g di 4 nitroanilina e 0.38 g di NaNO2. Aggiungere .5 ml di H2O e mescolare per ottenere una sospensione omogenea.
2. In una beutina miscelare 1.5 ml di HCl conc. e 1.5 ml di H2O. Mescolare e porre la beutina in un bagno di ghiaccio.
3. Mediante una pipetta pasteur aggiungere lentamente il contenuto della prima provetta(4-nitroanilina e NaNO2) alla beutina contenente HCl, mantenendo la temperatura tra 0 e 4 °C(in bagno di ghiaccio). Mescolare bene dopo ogni aggiunta.
4. Lasciare la beutina in bagno di ghiaccio ancora per 10 minuti, mescolando il contenuto con una bacchetta di vetro di tanto in tanto.
5. Osservare il contenuto della beutina, se è presente un solido al fondo, filtrare usando un piccolo imbuto di vetro munito di batuffolino di cotone idrofilo all'intersezione del gambo. Raccogliere il filtrato in una provetta e tenerlo in bagno di ghiaccio.
Sintesi del colorante sòlochrome orange M:reazione di copulazione con acido salicilico.
6. In una piccola beuta con collo liscio, sciogliere 0.68 g di acido salicilico in 10 ml di NaOH 2.5M. Raffreddare la soluzione in bagno di ghiaccio.
7. Aggiungere a poco a poco la soluzione del sale di diazonio preparato al punto 5, agitando continuamente con la bacchetta di vetro.
8. Mantenere la beutina in bagno di ghiaccio ancora 10 minuti, agitando di tanto in tanto.
9. Lentamente, aggiungere HCl con. fino a pH 3-4.
10. Aggiungere 1g di NaCl. Mescolare e scaldare la beutina sulla piastra fino all'ebollizione, agitando.
11. Lasciare raffreddare fino a temperatura ambiente e poi in bagno di ghiaccio. Filtrare su Buchner e lavare con 3-4 ml di acqua deionizzata molto fredda. Lasciare asciugare all'aria.
Spero di essere stato abbastanza esaustivo nella procedura, si accettano critiche e commenti
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Mario
2014-06-25 16:33
In italiano è più noto come giallo alizarina R.
Non mi piace invece la denominazione che ha dato nello schema di reazione. Non era meglio chiamarlo acido 5-(4-Nitrofenilazo)salicilico ?
Grazie quimico, di sicuro non sarà al 99% perché non ho fatto purificazioni oltre quella(se così si può chiamare) di filtrare con buchner e lavare fino alla completa scomparsa di ioni Cl-..
Per il resto ho usato reagenti abbastanza puri..
Potrei fare un bello spettro all'IR e con la massa per vedere..
zodd01
2014-06-26 20:12
Con una semplice cromatografia su carta puoi vedere benissimo se ci sono impurezze anche senza indicatore fluorescente dato che stai lavorando con composti fortemente colorati.
I seguenti utenti ringraziano zodd01 per questo messaggio: mimante
quasi quasi quello che già ho inizio a venderlo, il problema è trovare l'acquirente 
Appena puoi andrà benissimo!