Sintesi dello iodoformio

Reattivi:

- iodio in polvere

- sodio idrossido

- acetone (dimetilchetone)

- acqua distillata o deionizzata

Modo di operare:

A 50 mL di acqua distillata aggiungere 5 grammi di sodio idrossido e mescolare bene (attenzione agli spruzzi! la soluzione si scalda!). Quando l'idrossido si è disciolto aggiungere lentamente lo iodio (circa 10 grammi) e mescolare. Terminata l'aggiunta (tutto lo iodio si deve essere sciolto e trasformato in ipoiodito e ioduro) versare goccia a goccia l'acetone. Si ottiene subito un precipitato giallo di iodoformio che si può filtrare rapidamente su carta. L' iodoformio sublima all'aria e tende a decomporsi. Le quantità indicate sono indicative (non stechiometriche).

Moreno mi hai preceduto al pelo...

Mi ero detto: dopo il CHCl3 cosa c'è di analogo e altrettanto facile da fare? Il CHI3! Ma sono arrivato tardi.

Quando torna mandiamo Drako in farmacia a comprare un po' di tintura!

Il terzo gemello invece (CHBr3) non l'ho veramente mai fatto, prima o poi voglio vederlo e sentirlo dal vivo...

Ascolta Al,

posta anche la tua metodica (che sarà certamente migliore), quello che ho scritto è molto (forse troppo) semplificato.

Ho pensato che l'avresti postata prima o poi, ma non volevo toglierti il primato degli aloformi.

Circa il bromoformio...se po' fà... solo che a me viene la barba lunga e allora lo compro già fatto (e risparmio in lamette!).

Drako in farmacia! sono pienamente d'accordo con te!

Buona idea! Aggiungo allora anche la sintesi mia (mia per modo di dire, è del Vogel!) perchè è diversa da quella postata da te e non si fanno concorrenza l'un l'altra:

- In un pallone da 250 ml porre 6 g di KI in 100 ml di acqua, sciogliere e aggiungere 2 ml di acetone.

Aggiungere lentamente agitando una sol. da NaClO al 5% finchè si forma precipitato (ne servono ca. 65 ml).

Lasciar riposare per 10', filtrare alla pompa, lavare con acqua e seccare. Ricristallizzare da alcool bollente (ca. 50 ml), filtrare e seccare.

Resa ca. 3,5 g - p.f. 120°

E adesso possiamo disinfettare alla grande!

E certo che me ne vado in farmacia, non vedo l'ora, però devo ancora andare al colorificio per l'acetone per fare il cloroformio... sono indietro, devo recuperare...

EVVIVA! E se il farmacista oppone resistenze...lo denunciamo per omissione di soccorso e/o per mancata disponibilità/cessione del farmaco.

Lo roviniamo.

Allora... riprendendo il discorso sul CHI3, ho riprovato questa sintesina facile facile, adatta anche per i principianti "organici", che si svolge come segue:

- In un becker da 250 ml porre 12 g di KI in 100 ml di acqua, sciogliere e aggiungere 4 ml di acetone.

Aggiungere lentamente agitando una sol. da NaClO al 5% (ca. 150 ml) fintantochè si forma un precipitato giallo cristallino. Ad ogni aggiunta si ha colorazione marrone della sol. (formazione di iodio) che mescolando rapidamente si decolora. Finita l'aggiunta, lasciar riposare per 10' e poi filtrare alla pompa, lavare bene ripetutamente con poca acqua e seccare. Si può ricristallizzare da alcool bollente (ca. 100 ml; solubilità 1g/16 ml bollente, 1g/60 ml freddo), filtrare e seccare. Resa ca. 7 g

Lo iodoformio si presenta sotto forma di una polvere amorfa giallina, con un caratteristico odore, che io chiamo "da ospedale", anche se ciò è molto soggettivo

Sintesi organiche più facili di questa ce ne sono poche, ed è propedeutica per cominciare!

Ecco il prodotto finito.

siiii!!! Al ha ricominciato a mettere le foto sullo sfondo di un pratooo siii! Cmq bella! Almeno questa posso farla appena posso la provo!

Sembra pure facile descritta in questo modo, lineare ed elegante

Ma KI non lo ho, come per quasi tutte le sintesi che inizio a leggere... al 99 % c'è sempre qualcosa che non ho e che non so come avere... peccato

Domandina: senza contare la resa, si può usare il liquido di lugol al posto del KI?

Sì, va bene.

Grazie!

Questa vecchia sintesi devo provarla assolutamente! Sarà la mia prima sintesi organica che poi posterò sul mio sito ringraziando Al e Zol.

Ho tutti i reagenti per eseguirla ma vorrei sapere una cosa (non mi uccidete) l'acetone va bene quello usato per le unghia o lo devo comprare da qualche altra parte?

quello per le unghie non e acetone puro...una volta forse...compralo in qualche colorificio...

Si infatti pensavo proprio a questo il fatto è che mi secca andarlo a comprare dove mi rifornisco di reagenti perchè lo pagherei un botto inutilmente!

Per le unghie direi proprio di no... ma quello del colorificio va bene.

Io ho 200-300ml di quello a grado analitico CA e lo pagai un sacco...

Radioattivo vai in un ferramenta! 1 litro 2 euro...

Thank you Chimico! Ps: tutto apposto con l'ipod?

sisi anche se le cuffie cugghiunianu...

Chimico ha scritto:

sisi anche se le cuffie cugghiunianu...

hahah!! le cuffie cugghiunianu, che bei vocaboli...

Fine OT ok?? Basta esiste la chat..

Edit

Torniamo in topic adesso!

Ci sono già io a moderare, grazie

Usa l'acetone che trovi ma non quello per le unghie, che è sempre diluito.

Fai bene a provare questa sintesi che come detto è molto facile e viene sempre; poi metti i risultati!

io ho trovato in un colorificio della mia zona, acetone con la denominazione di acetone puro, a €2,89, la marca era SPRINTCHIMICA...

Beefcotto87 ha scritto:

Ci sono già io a moderare, grazie

Lo so beef perdonami cerco di aiutarti!

al-ham-bic ha scritto:

Usa l'acetone che trovi ma non quello per le unghie, che è sempre diluito.

Fai bene a provare questa sintesi che come detto è molto facile e viene sempre; poi metti i risultati!

Sicuramente Al! vi farò sapere al più presto!!

As è quello ma io lo prendo lo stesso a 2 euro...comunque attento perchè non è di certo acetone puro!

infatti non è mica puro, per è molto concentrato...

Dott.MorenoZolghetti ha scritto:

Reattivi:

- iodio in polvere

- sodio idrossido

- acetone (dimetilchetone)

- acqua distillata o deionizzata

Modo di operare:

A 50 mL di acqua distillata aggiungere 5 grammi di sodio idrossido e mescolare bene (attenzione agli spruzzi! la soluzione si scalda!). Quando l'idrossido si è disciolto aggiungere lentamente lo iodio (circa 10 grammi) e mescolare. Terminata l'aggiunta (tutto lo iodio si deve essere sciolto e trasformato in ipoiodito e ioduro) versare goccia a goccia l'acetone. Si ottiene subito un precipitato giallo di iodoformio che si può filtrare rapidamente su carta. L' iodoformio sublima all'aria e tende a decomporsi. Le quantità indicate sono indicative (non stechiometriche).

Ora che ho comprato il dimetilchetone diciamo "puro" posso eseguire la sintesi ma mi servirò di quella di Moreno poichè ho pochissimo ioduro di potassio e vorrei conservarlo per il futuro.. Dunque prima mi estraggo lo iodio poi lo cristallizzo cioè lo sublimo e lo brino (se si dice così ) e utilizzo questo per la sintesi! Se non va bene ditemi pure

Dunque... io, scusate la schiettezza, ma penso che la sintesi di Moreno sia molto poco credibile se non errata. Mi spiego: lo ione ipoiodito dovrebbe essere molto meno stabile dell'ipoclorito, se non inesistente. Per fare dell'ipoclorito di sodio da NaOH e Cl2 gassoso, bisogna far gorgogliare quest'ultimo in una soluzione FREDDA del primo, poichè l'ipoclorito tende a decomporsi. Figuriamoci dunque cosa fa l'ipoiodito se la soluzione non viene mantenuta molto fredda.

Insomma, io penso che miscelando I2 e NaOH in condizioni normali e senza raffreddare NON si formi NaIO, e la sintesi non venga. Nell'altro modo invece NaIO si forma istantaneamente in situ ed in piccolissime quantità che reagiscono subito con l'acetone prima di potersi scomporre.

Poi... provateci.

Avrei voluto tanto eseguire la sintesi di Al ma come detto prima ho veramente poco ioduro di potassio (qualche grammo)! Proverò quello di Moreno se non riesce in estremis utilizzerò i miei pochi grammi di KI

Tieni freddo almeno... mi raccomando

Certo

Max Friz ha scritto:

Dunque... io, scusate la schiettezza, ma penso che la sintesi di Moreno sia molto poco credibile se non errata. Mi spiego: lo ione ipoiodito dovrebbe essere molto meno stabile dell'ipoclorito, se non inesistente. Per fare dell'ipoclorito di sodio da NaOH e Cl2 gassoso, bisogna far gorgogliare quest'ultimo in una soluzione FREDDA del primo, poichè l'ipoclorito tende a decomporsi. Figuriamoci dunque cosa fa l'ipoiodito se la soluzione non viene mantenuta molto fredda.

Insomma, io penso che miscelando I2 e NaOH in condizioni normali e senza raffreddare NON si formi NaIO, e la sintesi non venga. Nell'altro modo invece NaIO si forma istantaneamente in situ ed in piccolissime quantità che reagiscono subito con l'acetone prima di potersi scomporre.

Poi... provateci.

l'ipoiodito non esiste completamente....e comunque la dismutazione in iodato e ioduro avviene sicuro...

e poi l'ipoclorito in cosa si decompone? in clorato...che con il cloruro ridà cloro...

Quindi chimico dici che la sintesi di Moreno può andare bene?

si va benissimo...

Circa un mese fa, ho fatto questa sintesi... e tutto è andato correttamente. Dopo 2 settimane, riapro il barattolo dello iodoformio e lo trovo scuro, pur sempre cristallino, ma di color marrone scuro. Ho dunque sbattuto il solido in una soluzione concentrata di tiosolfato, e si è nuovamente scolorito. Ho poi filtrato, asciugato e rimesso in barattolo. Oggi torno per l'ennesima volta ad aprire il barattolo, e lo trovo nuovamente marrone

Sto ripetendo il lavaggio con tiosolfato... ma aspetto vostri consigli/pareri. Io penso che possa essere una "naturale" decomposizione di CHI3 (che a questo punto richiederebbe stabilizzanti?), ma non ne ho alcuna certezza.

P.S.: ho seguito il metodo postato da Al.

Strano! Quello da me sintetizzato un mesetto fa è ancora li bel bello

Ora lo sto tenendo un po' all'aria... perchè ho visto che tende a schiarirsi. Mi sembra strano che ci sia tanto iodio libero :S O che ho abbondato di ipoclorito..., ma il tiosolfato avrebbe dovuto decomporne l'eccesso!! E comunque con tutti gli sciacqui che ho fatto... Bah

Se leggevo il post qualche ora prima, oggi guardavo com'è il barattolino, visto che sono andato in prossimità del lab.

Ma ho l'impressione che sia bello giallino perchè l'ho aperto un paio di mesi fa e lo era (è stato sintetizzato circa un anno fa). Il colore scuro è indice sicuro di iodio, strano!

Il problema sembra essersi risolto semplicemente lasciando la polvere (ridiventata per l'ennesima volta marrone) stesa in strato sottile su lastre di vetro, per qualche ora. E' diventata tutta di nuovo gialla e ha un odore molto molto più tenue (sempre medicinale, ma prima era quasi di tartufi... :S ).

Ora... sparo la mia; non è che si era formato CI4 ?

E' proprio una sparata o hai qualche "pezza di appoggio"?

Casomai direi che in una ipotetica bottiglietta di CI4 si è trovato CHI3 e I2...

tetraioduro di carbonio? mai sentito che da iodoformio si generi tale composto casomai si decompone in iodoformio e iodio la via di sintesi che mi pare si usi è diversa si fa reagire il tetracloruro di carbonio con uno ioduro alchilico in presenza di un catalizzatore come tutti i composti polialogenati è da considerarsi tossico

No no... è proprio una disperata sparata, confessata a priori.

Diciamo che l'odore non era nè quello dello iodio, nè quello dello iodoformio. Ma ero a conoscenza del fenomeno di idrolisi di CI4 in CHI3 e I2 e anche della complessità della metodica di preparazione di CI4... L'unica cosa che mi ha fatto azzardare un'ipotesi simile, era l'aspetto: cristallino, rosso-arancione-marroncino.

A questo punto posso solo supporre che fosse rimasto iodio libero, o qualche altro agente che tende a formarlo; strano che il tiosolfato non sia riuscito a risolvere il problema. Bah.

Ogni tanto bisogna pur fare qualche ipotesi sparacchiata!

Il bello della chim. org. è anche che non sempre tutto è prevedibile.

A proposito di trialogenati, ho sempre desiderato provare a fare il bromoformio (bello soprattutto per il suo peso), poi mai tentato per varie difficoltà

Mmm dici che ... CH3COCH3 + Br2 + NaOH a freddo...?

Io ci sto; in questi giorni che fa fresco il bromo si lascia avvicinare...

Sì, giusto, ma per il bromoformio più che lasciarsi avvicinare si allontana!

Il problema è la quantità: se guardi il Vogel, per 30 miserabili ml di acetone ci vogliono 75 ml (234 g!!!) di bromo

Ecco perchè non l'ho mai fatto...

col KBr ottengo bromoformio? avrei tutto il necessario...

AgNO3 ha scritto:

col KBr ottengo bromoformio? avrei tutto il necessario...

No devi partire da bromo elementare...

allora niente,mi limiterò allo iodoformio

Ho sintetizzato anche io questo prodotto giusto oggi, con ottimi risultati!

Particolare del precipitato mentre lascio decantare:

Particolare della filtrazione:

Prodotto essiccato:

Resa di 6,9g Netti! Riguardo all'odore per Al si rifaceva al classico odore di ospedale, a me ricorda più la benzina, ma ai miei genitori invece l'ospedale!

Saluti,

****

Bravo anche questa volta! Lo iodoformio ha davvero un bel colore.... Io è parecchio che ho deciso di provare le reazioni dell'aloformio, ma rimando sempre

ale93 ha scritto:

Bravo anche questa volta!

Lo iodoformio ha davvero un bel colore....

Io è parecchio che ho deciso di provare le reazioni dell'aloformio, ma rimando sempre

Grazie anche questa volta Comunque il colore è davvero bello, l'odore mi piace pure.. Che reazioni vorresti fare?

Per reazioni dell'aloformio si intendono le reazioni che producono CHX3 (con X=alogeno) a partire dall'ipoalogenito e un chetone (in questo caso)... In pratica voleva dire che è da tempo che medita di fare questa sintesi, R@d.

Max Fritz ha scritto:

Per reazioni dell'aloformio si intendono le reazioni che producono CHX3 (con X=alogeno) a partire dall'ipoalogenito e un chetone (in questo caso)... In pratica voleva dire che è da tempo che medita di fare questa sintesi, R@d.

Capperi e io avevo capito che con lo iodoformio voleva fare qualche reazione.. grazie per la spiegazione..

Max Fritz ha scritto:

Per reazioni dell'aloformio si intendono le reazioni che producono CHX3 (con X=alogeno) a partire dall'ipoalogenito e un chetone (in questo caso)... In pratica voleva dire che è da tempo che medita di fare questa sintesi, R@d.

Sisi intendevo proprio questo, volevo farmi cloroformio e iodoformio

Bravo R@dio...quantità industriali di iodoformio...

ottimo il ricordo dei tuoi genitori: ospedale è l'aroma tipico dell'aloformio in questione...

E' vero tutti dicono ospedale sono solo io che penso alla benzina?

Si può partire anche da etanolo per fare lo iodoformio?

Ho montato il video ecco qua.. sempre in inglese

http://www.youtube.com/watch?v=ThBPJBgkr-A&feature=player_profilepage

L'ho appena fatta come mi ero promesso:

Ho usato meno ioduro di potassio dato che lo avevo quasi finito e ho lavorato in eccesso di acetono(13ml) e di ipoclorito di sodio(150ml)

Ho sciolto inizialmente 6g di ioduro di potassio in 100ml di acqua, poi ho aggiunto alla soluzione ottenuta 150ml di ipoclorito di sodio.

Inizialmente le aggiunte davano un colore marrone, per via della formazione dello iodio, ma poi diventavano subito gialle, sono basati 100ml per far precipitare tutto lo iodoformi, ma io li ho aggiunti tutti per sicurezza.

Ho ottenuto 3g di iodoformio che ho seccato bagnandoli con alcool 95° e lasciando per mezz'ora all'aria.

L'odore è veramente nauseabondo, a me ricorda il percloroetilene :S

Tra un po' vedrete il video

Bravo ! Forse deve essiccare ancora un pò.. comunque bello il foglio a quadri grandi della 3 elementare, non lo uso da tantissimo ..

**R@dIo@TtIvO** ha scritto:

...il foglio a quadri grandi delle 3 elementare, non lo uso da tantissimo ..

Figurati io...

Dai ale non dire che è nauseabondo lo iodoformio!

Appena puoi prova a fare un bel tiolo R-SH (R = C2-C5), vedrai che soddisfazione!

Ecco il video http://www.youtube.com/watch?v=J8FynvYfnCE Purtroppo non sono riuscito a seccarlo, perchè non sopportavo l'odore anche se si sentiva appena. Strano in genere mi piacciono le puzze

non penso sia stato iodoformio, che composto era?

io invece darei un consiglio, mettere prima I2 e NaClO, poi (CH3)2C=O

non è che io ho detto che non lo era! ma semplicemente che non penso..

mkuw_ ... il "composto che non puoi dire" non conservarlo in acetone... anzi, non conservarlo proprio

sono l'unico che non ha capito che composto è??

Meglio cambiare argomento, anche perchè non c'entra molto. Non credo che abbia formato CHI3, ma non lo escluderei per certo.

Ale, dove le trovi quelle belle etichette?

Quali etichette? Quella del KI l'ho fatta io, le altre bottiglie le ho comprate così...

Anche io eseguii la sintesi verso novembre, dato che tutti hanno postato il loro video e il prodotto mi permetto di farlo anch'io

Purtroppo l'averlo stoccato come si dice ad minchiam per un pò di tempo mi ha fatto perdere parte del prodotto per sublimazione, prima che lo collocassi un un contenitore ben chiuso

http://www.youtube.com/watch?v=XoG-suAkI68

ale93 ha scritto:

Quali etichette?

Quella del KI l'ho fatta io, le altre bottiglie le ho comprate così...

Si, quella! con che programma l'hai fatta?

Paint.. io..

Nichel Cromo ha scritto:

Si, quella! con che programma l'hai fatta?

Con pages

Io penso che questo OT possa finire qui, ci sono gli MP

Pur sapendo che lo iodoformio ha fatto proseliti e che quasi tutti si sono, chi con successo, chi con qualche disfatta, nella sintesi del giallo odoroso composto, ho pensato potesse essere utile integrare la metodica con altre varianti più o meno scontate, ma utili per nuovi entusiasmanti cimenti. Ho reperito queste sintesi in un arcaico testo rinvenuto nella biblioteca dell'Università. Testo dimenticato, ovviamente.

Nel testo originale si parlava di "parti" e non di grammi, quindi le quantità sono da ponderare meglio.

Prima metodica (metodo di Filhos)

Si introducono in un pallone 2g di carbonato di sodio cristallizzato, 1 g di etanolo e 10 g di acqua. Si riscalda a 60-80°C e si inizia a versare, a piccole prozioni e sotto agitazione, dello iodio in polvere, fino a colorazione gialla del liquido. Appena termina l'aggiunta, lasciando riposare, si separa lo iodoformio. Si filtra e si riprende il liquido di filtraggio, lo si pone nuovamente nel pallone, si addizionano 2 g di carbonato sodico, 1 g di etanolo, si mantiene a 60-80°C e si fa passare una lieve corrente di cloro nel pallone. Il cloro decompone lo ioduro e lo iodato formati in precedenza. A mano a mano che il cloro reagisce, si forma un voluminoso precipitato giallo di iodoformio. Quando il precipitato non aumenta più, allora è possibile interrompere la corrente di cloro.

Si filtra e di lava con acqua ghiacciata. Si ricristallizza da etanolo bollente, dopo aver lasciato asciugare un po' il prodotto, pressandolo tra strati di carta assorbente.

Seconda metodica (metodo di Smilliot e Raynan)

Cinque grammi di acetone sono uniti con 200 g di acqua e 20 g di iodio. Alla miscela si uniscono 28 g di soluzione di sodio idrossido al 30%. Si forma subito iodoformio, ma per avere la resa quasi quantitativa, occorre diluire con 600 g di acqua e introdurre, goccia a goccia, una soluzione di ipoclorito sodico al 5-10%. Si interrompe l'aggiunta quando non si osserva più il formarsi di nuovo iodoformio.

Terza metodica (metodo per elettrolisi secondo Elbs e Herz)

Si elettrizza una soluzione di ioduro di potassio contenente iodio (tipo tintura di iodio), addizionata di etanolo, dopo averla portata a una temperatura di 65-70°C. La corrente deve essere di 3,9 ampères e gli eletrrodi di metallo nobile.

Chi vuole sperimentare, come facilmente intuibile, deve aggiustare un po' le cose, ma questo è il bello della sperimentazione.