Altra sintesi di Fischer di un composto con odore gradevole
Reattivi vetreria utilizzati:
Acido salicilico
Alcole etilico a 95°
Acido Solforico
Imbuto separatore
Becher da 500
In un pallone Kjeldahl da 500ml si mettono 50 gr di acido salicilico poi 58,7 gr di Alcole etilico a 95° e poi 10 ml di acido solforico conc,(versato lentamente e mettendo il pallone su un recipiente contenente ghiaccio per impedire un'innalzamento della temperatura )si mettono delle palline di vetro per regolare l’ebollizione,si monta un refrigerante Alihn e si riscalda poi per 4-5 ore a ricadere.
Questa la reazione:
HO-C6H6COOH + CH3CH2OH --> HOC6H6COOCH2CH3 + H2O
Dopo 4 ore e mezzo la miscela che era limpida fino a poco tempo prima si è intorbidata è diventata opaca (2 immagine particolare) come nella foto. Ho spento il riscaldamento dopo le 4 ore e 40 e dopo raffreddamento si son separati due strati. Successivamente il contenuto si versa in un becher contenente circa 200ml di acqua dei due strati quello inferiore è l’estere ,si neutralizza con Na2CO3,poi si mette nell’imbuto separatore e si separa dallo strato superiore che non serve ,si aggiunge CuSO4 anidro e il liquido diventa trasparente. Si purifica distillando l’estere a 234°C (meglio distillare a pressione ridotta data l'alta temperatura di ebollizione). Densità 1,128
Profumo dolce aromatico gradevole,la resa è intorno ai 60 ml
Queste le immagini
http://img843.imageshack.us/i/salicilatoparticolare.jpg/
http://img834.imageshack.us/i/resasal.jpg/
I seguenti utenti ringraziano Kirmer per questo messaggio: as1998, **R@dIo@TtIvO**, ale93, Nichel Cromo, jobba, fosgene
Bella collezione di esteri che ti stai producendo
Max Fritz
2010-07-19 12:17
Eh già, non spegni mai il busnen! Peccato, come diceva Al, che non si possano "allegare gli odori"
cavoli non spegni mai il Bunsen davvero LOL
complimenti. stai sintetizzando tante cose interessanti.
saluti
ma perchè l'hai fatto in quel pallone piuttosto che in uno normale?
Chimico ha scritto:
ma perchè l'hai fatto in quel pallone piuttosto che in uno normale?
Avendo un refrigerante a quattro bolle ho aumentato un pò la distanza,ma si può usare comunemente un pallone,non c'è un motivo particolare
**R@dIo@TtIvO**
2011-01-03 14:43
IL tuo prodotto finale non sembra molto puro!
**R@dIo@TtIvO** ha scritto:
IL tuo prodotto finale non sembra molto puro!
Non è per niente puro
Comunque il bianco penso sia dovuto alla diluizione con acqua e cristallizazione del salicilico, però il salicilato di etile non ne vuole sapere di formare due fasi
esterificazioni e cristallizzazione in primis... il lessico, dai c a z z o
hai seguito qualche ricetta o sei andato ad minchiam?
dopo aver reflussato per 2h cosa hai fatto? hai lasciato raffreddare?
l'ideale sarebbe stato estrarre con un solvente
nessuna interfase? mi dispiace
beh è sbagliando che si impara
quimico ha scritto:
esterificazioni e cristallizzazione in primis... il lessico, dai c a z z o
hai seguito qualche ricetta o sei andato ad minchiam?
dopo aver reflussato per 2h cosa hai fatto? hai lasciato raffreddare?
l'ideale sarebbe stato estrarre con un solvente
nessuna interfase? mi dispiace
beh è sbagliando che si impara
Ho seguito la procedura postata da kirmer mettendo l'alcool in eccesso(11,7g) e 7g di acido salicilico.
Dopo aver reflussato per due ore ho lasciato raffreddare e diluito con acqua, poi ho filtrato per eliminare l'acido salicilico cristallizzato, ma di fasi neanche l'ombra
P.S. corretti, grazie per avermelo detto
al-ham-bic
2011-01-03 21:35
Hai avuto una resa troppo bassa, dopo di chè tutto è andato a quel paese (a parte l'odore, che almeno hai sentito).
L'etilsalicilato DEVE formare le due fasi perchè tra l'altro ha una differenza di densità con l'acqua notevole (1,18).
Un paio di consigli da chi ha un po' la mania degli esteri...
La fase acida residua andrebbe prima separata dalla fase eterea (diluizione) e poi quest'ultima neutralizzata perbene. Se la separazione non è immediata, a volte occorre aspettare fino al giorno dopo (ma questo succede per una d. molto simile all'acqua). Poi la neutralizzazione va fatta con NaHCO3, altrimenti rischi anche di idrolizzare l'estere se ne hai pochissimo e vai troppo sull'alcalino. Le fasi lavaggio/separazione sono le più critiche e vogliono un po' di esperienza.
In ogni caso le esterificazioni con anelli aromatici in genere sono sempre lunghe (ore, ore...)
I seguenti utenti ringraziano al-ham-bic per questo messaggio: ale93
ed ecco il mio primo estere. Ho "tentato" la sintesi usando 30ml di etanolo, 14 grammi di salicilico e 4ml di acido solforico. Ho tenuto a riflusso per 3 ore e 15 minuti: http://imageshack.us/photo/my-images/848/p0705111049240x320.jpg
poi ho parzialmente distillato raccogliendo circa 10ml di etanolo ed ho fatto precipitare buona parte del salicilico in un bagno a ghiaccio, ho filtrato ed ho aggiunto NaCl, il risultato è stato di 1ml di estere (tantissimo ) :
http://imageshack.us/photo/my-images/824/p0705111553240x320.jpg/
Dal basso della mia esperienza, ti posso dire che hai saltato la neutralizzazione e l'essicazione...in quel millilitro di brodazza ci sarà sicuramente salicilato di etile, misto acqua e reagenti...
(Ti conveniva seguire la sintesi di Kirmer..ma vabbè)
lascia fare nicolò, vuole solo far vedere che anche lui può!
NaClO3 ha scritto:
lascia fare nicolò, vuole solo far vedere che anche lui può!
io non voglio dimostrare\far vedere niente, ho solo provato a eseguire la sintesi.
va bene, ma alla fallo di canide, hai fatto a memoria o seguendo una procedura?
NaClO3 ha scritto:
va bene, ma alla fallo di canide, hai fatto a memoria o seguendo una procedura?
era tanto per provare un'esterificazione, in futuro cercherò di farlo come dio comanda!
poi ti lamenti as che non ti si dia corda o simili? continua così... ma non ti lamentare.
non c'è uno straccio di metodica scritta per la sintesi. non ci sono considerazioni. potevi metter foto meglio... ma i calcoli almeno li hai fatti?
da quelle quantità 1mL di qualcosa che forse è estere?
rifai bene se vuoi postare in sintesi se no ti attacchi a sto fallo... se vogliamo restare in auge è meglio che ci si metta in riga. non siamo qui a pettinare le bambole.
seguivi la procedura di Kirmer ed eri a cavallo... per uscire dal seminato si deve saperne di agricoltura.
se devi fare una cosa la fai bene, questo non era tanto per, è il tuo modo di fare che segue queso schema "logico" del fare alla fallo di canis!
Temperatura del riflusso?
l'unica che può essere, la t° di ebollizione del composto con la più alta pressione di vapore-.
buonocore10
2012-02-17 12:56
Ragazzi scusate l'ignoranza ma perchè si è utilizzata l'esterificaz di Fisher all equilibrio per preparare il composto e non si è partiti da un derivato piu reattivo dell acido.....forse non si trovavano in commercio o costavano trp???
semplicemente perchè non ha senso usare reagenti ''pericolosi'' quando puoi fare una fisher....
il cloruro acilico (penso proprio che ti riferivi a quello), rilascia HCl che va neutralizzato con Piridina o un'ammina terziaria. Non c'è proprio motivo di spendere di più per il reagente, di usare ammine che fanno una puzza insopportabile e di mettersi sotto cappa...solo per non usare un eccesso di alcool...
buonocore10
2012-02-17 22:27
Chimico ha scritto:
semplicemente perchè non ha senso usare reagenti ''pericolosi'' quando puoi fare una fisher....
il cloruro acilico (penso proprio che ti riferivi a quello), rilascia HCl che va neutralizzato con Piridina o un'ammina terziaria. Non c'è proprio motivo di spendere di più per il reagente, di usare ammine che fanno una puzza insopportabile e di mettersi sotto cappa...solo per non usare un eccesso di alcool...
Ok Chimico.....purtroppo non facendo sperimentalmente il tutto non ci si rende conto che a volte maggiore è la reattività della specie,maggiori sono gli accorgimenti da usare....
Che resa hai ottenuto?? Hai utilizzato un Dean stark x caso??
marco the chemistry
2012-09-21 09:40
Ti sembra che ci siano foto di un Dean-Stark?
io l'esterificazioni le ho sempre fatte ricorrendo all'apparato di Dean-Stark, più lungo ma lo preferisco rispetto al mettere l'alcol o l'acido in eccesso.