Sintesi del dietilfumarato

Ecco una nuova sintesi di Fisher ho calcolato stechiometricamente le quantità una mole di Acido fumarico con 2 moli di Alcol etilico + Acido solforico concentrato 6 ml.

Materiali occorrenti:

Acido fumarico 98,9%

Etanolo 95%

Acido solforico 96%

Apparato di distillazione ( Allhin)

Imbuto separatore

Becher 500 ml

Ho messo in un pallone da 500ml gr 116 di Acido fumarico,e poi ho aggiunto l’ alcol etilico 95%, ne ho utilizzato invece di 96,84 gr rapportato al fatto che l’alcool non era assoluto e l’ho aumentato a 130 gr per spostare la reazione verso l’estere e poi ho aggiunto 6 ml di Acido solforico .Poi ho montato il refrigerante a bolle Allhin e ho messo a riscaldare a ricadere. All’inizio c’è stata la difficoltà che non si scioglieva subito il fumarico rimaneva parzialmente indisciolto,ma dopo circa 3,5 ore il liquido del pallone torbido per il soluto che c’era in nel fondo del pallone è diventato limpido trasparente ho riscaldato ancora un po’,poi ho spento. Quindi ho travasato tutto in un becker da 500 e ho aggiunto 200ml di acqua poi in un imbuto separatore e si sono separate due fasi la inferiore dell’estere ho neutralizzato con NaHCO3 fino a scomparsa della CO2.La resa è stata di circa 200ml.l’estere raccolto in una boccetta è stato trattato con Na2SO4 anidro o CuSO4 anidro e da torbido è diventato trasparente. Densità 1,5 temperatura di ebollizione (218-219)°C

Punto di fusione (1-2)°C

Reazioni

HOOCCHCHCOOH + 2CH3CH2OH ===>CH3CH2OOCCHCHCOOCH2CH3 + 2H2O

Osservazioni

Reazione semplice, far scorrere velocemente l’acqua nel refrigerante all’inizio si formano dei fumi bianchi che però non sfuggono dal refrigerante indicando che non è gas poiché poi condensano nella prima bolla del refrigerante poi successivamente non ci sono stati più fumi bianchi e il ricadere è stato regolare,il profumo di questo estere è di mela verde non forte ma delicato.

Ecco le immagini:

dopo 3 ore e mezzo il liquido del pallone era limpido:

Questi gli strati nell'imbuto separatore:

questa la resa circa 200ml:

complimenti come solito... ottimo lavoro...

Bello!

Incominciamo con gli esteri meno classici vedo...

In confronto al dietilmalonato che odore ha??

P.S.: Sarebbe interessante fare i confronti di odori tra esteri del fumarico ed esteri del maleico...

Max Friz ha scritto:

Bello!

Incominciamo con gli esteri meno classici vedo...

In confronto al dietilmalonato che odore ha??

P.S.: Sarebbe interessante fare i confronti di odori tra esteri del fumarico ed esteri del maleico...

L'estere fatto ha il profumo come ho detto di mela verde,vedrò di fare l'estere con il malico sia con il metilico che con l'etilico,vorrei vedere inoltre di fare l'acido antranilico il (2-amminobenzoico)ma ho il paramminobenzoico.

Kirmer ha scritto:

...ho il paramminobenzoico...

Mi sembra che questo chiami a gran voce l'estere etilico...

al-ham-bic ha scritto:

Mi sembra che questo chiami a gran voce l'estere etilico...

Certo lo farò ma sto alle prese con l'antranilico vedo che si può fare anche dalla ftalide che hai fatto tu.

saluti

L'antranilico si può fare per riarrangiamento di Hofmann sulla ftalimide, d'altronde se lo farai ti sconsiglio di scriverne sul forum dato che è una sostanza sotto stretto controllo l'antranilico...

Max Friz ha scritto:

L'antranilico si può fare per riarrangiamento di Hofmann sulla ftalimide, d'altronde se lo farai ti sconsiglio di scriverne sul forum dato che è una sostanza sotto stretto controllo l'antranilico...

Perchè,vorrei fare degli esteri,o serve per fare anche qualcosa di non permesso come dr... ,espl...?

in soldoni e senza entrare nei particolari: è illegale che io sappia negli USA, qui non so... il sale di diazonio è MOLTO instabile e non deve MAI vedere metalli, specie di transizione, inoltre è usato per la sintesi del methaqualone ergo se vuoi fartelo fallo ma... non so... magari per ora non metter qui la ricetta. ho i miei dubbi sull'illegalità di tale composto qui in Italia...

Zolghetti aveva detto che anche in Italia è illegale e sconsigliava fortemente di dichiarare pubblicamente la sua eventuale detenzione.

okappa. non ricordavo, chiedo venia. e comunque io preferisco parlare di acido (2-ammino)benzoico

quimico ha scritto:

okappa. non ricordavo, chiedo venia.

e comunque io preferisco parlare di acido (2-ammino)benzoico

Ok nemmeno io

di come parlate dell' acido antranilico sembra che serva a produrre delle droghe.

Comunque il suo estere metilico viene usato come repellente per uccelli e come aroma.

difatti è così... è usato nella sintesi di alcune sostanze stupefacenti. inoltre il suo sale di diazonio forma con alcuni metalli di transizione composti instabili e fortemente esplosivi

i sali di diazonio sono esplosivi a prescindere

beh non tutti... parola di giovane marmotta alcuni lo sono più di altri