Sintesi del 1-ammino-2-naftolo

Buongiorno a tutti,

vi presento la sintesi dell'alfa-ammino-beta-naftolo. Si lavora in acqua, la procedura é realizzabile in un homelab. La preparazione prevede la riduzione del colorante Arancio II, ottenuto a sua volta copulando il 2-naftolo col acido solfanilico diazotato, con sodio ditionito. La procedura la si puó trovare nel nostro mitico Salomone Organici al n. 491.

Svolgimento

In un becher da 250 ml, si mettono 150 ml di acqua e la si porta a 85 Celsius sotto agitazione. Ad essa sono aggiunti a porzioni 7.17 g ( 20 mmol ) di Arancio II. Una volta sciolto alla soluzione si aggiungono in piccole porzioni 13 g ( 75 mmol ), di sodio ditionito. La miscela di reazione scolora con l'aggiunta passando dal rosso cupo all'arancione e poi al giallo. Si ha una leggera effervescenza e la formazione di un solido. Finita l'aggiunta del riducente, si lascia ad evaporare sempre alla stessa temperatura fino a che il volume é ridotto a 100 ml, si lascia raffreddare e poi si filtra sotto vuoto, si lava con acqua e si asciuga alla pompa. Si ottengono 1.84 g ( 57 % ) di un solido giallo tenue. Il prodotto inscurisce all'aria, meglio conservare in argon a -20 Celsius.

p.f: 195 -198 C ( con decomposizione )

Discussione

Purtroppo non posso darvi spettri NMR stavolta. Sul punto di fusione i riferimenti consultati danno i numeri intorno a 200 C. Direi che ci siamo. Ci accontentiamo di questo perché il composto é instabile. Dal filtrato per aggiunta di HCl, si puó recuparare l'acido solfanilico ma si creano un bel po' di gas solforosi. Per guardare la procedura svolta, vi rimando a un video sul canale.

Riferimenti

Salomone Organici - n. 491.

Interessante sintesi e composto, come sempre.

Eh quell'ammino naftolo si ossida solo a guardarlo, mi sa...

Forse proteggendo le due funzionalità si può sperare in una conservazione più a lungo, se no andrebbe usato direttamente appena formato per farci altro.

Lo useró presto infatti. Pure a -20 Celsius si inscurisce piano piano. Diventa viola al finale.

Eh immaginavo lo dovessi usare.

I colori che assumono questi composti quando iniziano ad ossidarsi sono davvero suggestivi e mi lasciano sempre a bocca aperta.

In generale tutte le ammine aromatiche si ossidano all'aria, luce, ioni metallici, acidi e basi. In pratica tutto puó decomporle.