Sintesi del 1,3,5,7-tetraazaadamantano

Salve a tutti! In questi ultimi giorni mi sono occupato di una delle mie prime sintesi organiche,ovvero della sintesi dell’esametilentetrammina oppure 1,3,5,7-tetraazaadamantano,più conosciuto però come urotropina. Questa ammina dalla particolare struttura tridimensionale è stata utilizzata comunemente come disinfettante delle vie urinarie e come diuretico. Ha utilizzo anche in ambito industriale ed è utilizzato come assorbente di gas. Il materiale necessario: - HCHO formalina :tossico: (soluzione acquosa di aldeide formica al 40%,da maneggiare con cautela per via del suo spiccato potere cancerogeno) - NH₃ soluzione 24% :corrosivo::irritante: Un pallone da 100mL ,pipette graduate ,bagno a ghiaccio ed cristallizzatore. 4 NH₃ + 6 HCHO ===> (CH2)₆N₄ + 6 H₂O Introdurre in un pallone da 100mL 17 mL di ammoniaca,e dopo aver posizionato il pallone nel bagno a ghiaccio aggiungere lentamente 26 mL di formalina. La reazione è esotermica,bisogna però mantenere la temperatura al di sotto dei 25 C°. Agitare la soluzione e lasciarla riposare per una ventina di minuti nel bagno a ghiaccio. Travasare la soluzione nel cristallizzatore e lasciar evaporare a temperatura ambiente. Prima che la cristallizzazione sia completa aggiungere a intervalli regolari 1-2 mL di ammoniaca,che ne compensano la perdita durante l’evaporazione e ne aumentano la resa. A completa cristallizzazione si avrà ottenuto un solido cristallino bianco,che può essere ulteriormente purificato tramite cristallizzazione da EtOH. ora devo aspettare che evapori la soluzione,credo che ricorrerò all'essiccazione mediante NaOH,perchè la soluzione fatica ad evaporare... appena avrò finito posterò le immagini del prodotto asciutto. Molto probabilmente la mia sintesi avrà una resa piuttosto bassa,per via della perdita di soluzione e per il fatto di non aver aggiuto costantemente NH3 ,poichè la cristallizzazione richiede troppo tempo... Grazie!

cavoli se puzza questo adamantano... mi ricordo la prima volta che ho aperto la confezione nuova. da far scappare ora ne ho qui qualche grammo... ma li tengo sigillati... è molto interessante come composto... quasi perfetto... e molto utile un omologo della formaldeide, più stabile e meno tossica di quest'ultima... difatti in ambiente acido, a caldo, si ha eliminazione di ammoniaca gassosa e formazione di HCHO comunque è l'1,3,5,7-tetraazaadamantano. omettendo un numero hai un diverso composto che peraltro non penso esista... avresti un triaza composto stabile. incompatibile con acidi forti, forti agenti ossidanti. Può agire come irritante per pelle, occhi e tratto respiratorio.

Ah,grazie per la delucidazione,correggo subito l'errore nella formula.

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di cosa puzza l'urotropina?

Interessante. Resa teorica?

devo ancora aspettare che evapori la soluzione

AgNO3 ha scritto:

devo ancora aspettare che evapori la soluzione

Per la resa teorica mica devi pesare il prodotto finale

Devi calcolarla

ale93 ha scritto:

Per la resa teorica mica devi pesare il prodotto finale

Devi calcolarla

ah scusami,hai ragione...

la massa teorica di urotropina che dovrei ottenere è di 8,396g ma dubito fortemente di poter arrivare anche al 60/70% della resa %...

puzza come tutte le amine di qualcosa di marcio... anche se meno di altre...

quimico ha scritto:

difatti in ambiente acido, a caldo, si ha eliminazione di ammoniaca gassosa e formazione di HCHO

mi pare strano che in ambiente acido l'ammoniaca se ne vada come gas...

Sptywtyw geyuw qo rq.....

mi trattengo, mi trattengo...

dottore si sfoghi!

quimico ha scritto:

cavoli se puzza questo adamantano... mi ricordo la prima volta che ho aperto la confezione nuova. da far scappare ora ne ho qui qualche grammo... ma li tengo sigillati...

Peggio della TEA?

beh non saprei... mi sa che la TEA è decisamente peggio te non hai mai sentito le fosfine alifatiche o le arsine... a parte che sono tossiche molto queste ultime... puzzano da matti... peggio di alcuni solfuri

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Chimico ha scritto:

mi pare strano che in ambiente acido l'ammoniaca se ne vada come gas...

ricordo male allora... capisco che in ambiente acido (H2SO4) si formi solfato di ammonio ma quest'ultimo a caldo penso perda NH3

dottore dica dica

Puzza di pesce marcio, ma non tantissimo. Comunque il brevetto US2640826 può fornire qualche informazione utile per aumentare la resa, anche se riguarda un metodo di produzione in continuo: 1- la temperatura durante la reazione può oscillare tra i 20/70°C, non serve il bagno di ghiaccio 2- il pH è meglio che resti tra 7 e 8 (importante) Controllando attentamente il pH (dicono), per ogni 6 moli di formaldeide si può arrivare ad usare qualcosa in più di 4 moli di NH3 ottenendo rese che si avvicinano alla teorica. Quindi invece di aggiungere un reagente all'altro è consigliabile aggiungerli nel reattore vuoto alternandoli uno all'altro cercando di controllare il pH (per chi ha il pHmetro). Il pacco della sintesi convenzionale è appunto il recupero del prodotto, davvero rompipalle visto che l'esammina non molla l'acqua tanto facilmente. E qui spunta il brevetto US3061608, che ci viene incontro con qualche dritta, e ci fornisce una sintesi intelligente che devo ancora provare (non ho ancora avuto tempo). L'idea è quella di far reagire paraformaldeide e ammoniaca gassosa in sospensione dentro un solvente tipo toluene, benzene, esano. Serve NH3 anidra, ma non è un problema. In questo modo l'unica acqua presente sarà quella che si forma durante la reazione, rendendo il recupero del precipitato molto semplice (a detta loro). Beh chi ha voglia di provarci mi faccia sapere com'è andata. Sephi

Sephi ha scritto:

Serve NH3 anidra, ma non è un problema.

Nessun problema prodursi NH3 anidra...

Beh se lo consideri un problema non viaggiamo sulle stesse lunghezze d'onda

Sephi ha scritto:

Puzza di pesce marcio, ma non tantissimo.

Comunque il brevetto US2640826 può fornire qualche informazione utile per aumentare la resa, anche se riguarda un metodo di produzione in continuo:

1- la temperatura durante la reazione può oscillare tra i 20/70°C, non serve il bagno di ghiaccio

chi ha voglia di provarci mi faccia sapere com'è andata.

Sephi

il manuale Salomone invita a tenere la temperatura al di sotto del 25 C°

"mantenendo la temperatura sotto i 25° con l’immergere il recipiente in un bagno di acqua fredda corrente. "

consiglia anche di usare ammoniaca gassosa (che io produrrei semplicemente per reazione di NaOH e NH4NO3) ma ho visto in un'altra versione che si poteva utilizzare ammoniaca soluzione concentrata,io la ho al 24%.

Staremo a vedere come andrà...

ale...effettivamente non è così complicato....prendi un sale d'ammonio in soluzione satura (consiglio nitrato d'ammonio che è mooolto solubile e lo goccioli su NaOH solido....si svolge NH3...che poi fai passare attraverto un barattolo con NaOH solido per seccarla....

AgNO3 ha scritto:

Staremo a vedere come andrà...

Tranquillo, la resa che otterrai non sarà male, le mie sono solo divagazioni... vedi io trovo molta più soddisfazione nell'ottenere rese alte che nell'ottenere semplicemente il prodotto .

io sono talmente poco fiducioso che mi accontenterò di ottenere semplicemente il prodotto... questo atteggiamento dovrà poi mutare ovviamente...

Perchè sei poco fiducioso? Se hai reagenti ripeti la sintesi, metti da parte il Salomone (con tutto il rispetto) e metti la soluzione su piastra al max; Quando sarà rimasta poca acqua inizierà a scoppiettare, a quel punto togli dalla piastra; L'esammina conterrà ancora un bel po' di acqua, metti in essiccatore o su piastra tiepida. Confronta le rese e fammi sapere Sephi

ok,grazie,credo che ricorrerò al tuo sistema,e ripeterò nuovamente la sintesi,graize!

Parlando a livello di nomenclatura, siam sicuri che sia corretto denominarlo adamantano?

Io scriverei "urotropina" nel titolo... o tutt'alpiù esametilentetramina.

Max Fritz ha scritto:

Parlando a livello di nomenclatura, siam sicuri che sia corretto denominarlo adamantano?

Io scriverei "urotropina" nel titolo... o tutt'alpiù esametilentetramina.

Io scriverei semplicemente esammina

urotropina o esametilenetetramina possono andare e comunque è giusto il nome usato nel titolo

quimico ha scritto:

e comunque è giusto il nome usato nel titolo

Ah ok, ho sollevato la questione perchè avevo pensato che Moreno potesse riferirsi a quello nel suo messaggio di "disapprovazione".

ah non so... sapessi cosa passa per la testa delle persone sarei ricco

non credo proprio si riferisse a quello...poi boh

quimico ha scritto:

cavoli se puzza questo adamantano... mi ricordo la prima volta che ho aperto la confezione nuova. da far scappare ora ne ho qui qualche grammo... ma li tengo sigillati...

è molto interessante come composto... quasi perfetto... e molto utile

un omologo della formaldeide, più stabile e meno tossica di quest'ultima... difatti in ambiente acido, a caldo, si ha eliminazione di ammoniaca gassosa e formazione di HCHO

comunque è l'1,3,5,7-tetraazaadamantano. omettendo un numero hai un diverso composto che peraltro non penso esista... avresti un triaza composto

stabile. incompatibile con acidi forti, forti agenti ossidanti. Può agire come irritante per pelle, occhi e tratto respiratorio.

sei sicuro che puzza così tanto? io sapevo che non fosse così puzzosa..

mi sta cristallizzando! sono giulivo! pensavo non sarebbe mai successo niente da quella soluzione...

sì beh rispetto ad altre amine non puzza tanto ma mi ricordo che mi ha dato fastidio... boh. sarò più sensibile a questo composto rispetto ad altri... non saprei che dire... magari per te non puzza così tanto... non siamo uguali e le risposte sono diverse a seconda dell'individuo

AgNO3 ha scritto:

mi sta cristallizzando! sono giulivo! pensavo non sarebbe mai successo niente da quella soluzione...

finalmente!

quimico ha scritto:

sì beh rispetto ad altre amine non puzza tanto ma mi ricordo che mi ha dato fastidio... boh. sarò più sensibile a questo composto rispetto ad altri... non saprei che dire...

magari per te non puzza così tanto... non siamo uguali e le risposte sono diverse a seconda dell'individuo

No problem anche la puzza forse e soggettiva

Ecco qui la mia bramata urotropina! I cristalli sono un po' sporchi,per via delle impurità depositatesi durante la cristallizzazione ,ma non importa,ricristallizzerò in seguito con EtOH.

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bene...l'odore è così tanto cattivo?

no,veramente è inoldore,completamente inodore

bravo, finalmente possiamo vederla!

Salve a tutti e complimenti per la sintesi.

Nel post iniziale Nella parte relativa alla produzione viene riportato di aggiungere ad intervalli regolari dell'ammoniaca in modo da regolarizzare il ph, mentre per accelerare il processo di sintesi viene consigliato l'uso di alcol etilico.

Le domande sono :

1° Non essendo munito di un PHmetro ,sarebbe possibile specificare l'intervallo di tempo durante il quale versare ammoniaca ?( tenendo presente che attualmente la temperatura media è intorno ai 38°C)

2° Per l'eventuale uso di alcol etilico , qual'è la quantità da utilizzare?

Grazie in anticipo.

Magari iniziamo con lo scrivere pH nel mondo corretto e pH metro staccato... non trovi?

In mancanza di pH metro si possono usare le cartine indicatrici. Certo non sono precise quanto uno strumento ma in mancanza ci si arrangia... Il controllo del pH in tale reazione è importante ma si può anche andare per tentativi...

Per quanto riguarda l'alcole etilico, se cerchi in rete la solubilità di tale molecola trovi tutti i dati, e anche in questo caso basta provare... O seguire quanto detto prima

Mi pare che si possa anche ricristallizzare da acetone puro o da solventi tipo esano, ma non vorrei dire cagate.

PS: Ti sei almeno presentato?

quimico ha scritto:

Magari iniziamo con lo scrivere pH nel mondo corretto e pH metro staccato... non trovi?

PS: Ti sei almeno presentato?

No, non trovo.

Non sono un chimico ma un falegname ( ma con 3 anni di indirizzo chimico)per cui sarebbe opportuno concentrarci sul contenuto e non sui puntini sulle i.

L'ho appena fatto sopra.

Non credo valga la pena aprire un thread per dire " ciao sono un falegname."

P.s. Più che altro interessava sapere il linea di massima ogni quanto bisognerebbe aggiungerci ammoniaca Es: se ogni 10 min. - 30 - 60, etc...

Ripeto , in maniera spannometrica.

La chimica non si fa a spanne...

Poi è buona educazione presentarsi nell'apposita sezione.

Il linguaggio chimico è uno e uno solo, e bisogna saperlo usare.

Ah, l'esammina si compra su ebay..dubito tu voglia fartela per qualche reazione tipo la Sommelet.. tanto per darle fuoco...

Luca, marchi malissimo... "sono un falegname", questo implica che vuoi qualcosa da noi con un interesse, e non va bene. 70% di warn, alla prossima ban.

Beefcotto87 ha scritto:

Luca, marchi malissimo... "sono un falegname", questo implica che vuoi qualcosa da noi con un interesse, e non va bene. 70% di warn, alla prossima ban.

Non mi pare ci conosciamo e non mi sembra averle chiesto qualcosa con "interesse".

Credevo che qui essendo professionisti foste abituati a pensare prima di scrivere ma leggendo il commento di beefcotto ( se '87 è l'anno di nascita allora potrei capire una certa immaturità)mi duole vedere di essermi sbagliato alla grande.

Se solo qualcuno prestasse la cortesia di chiedere " Dato che non è un chimico A cosa Le serve?" avrebbe saputo che :

1°Lavorando legname si producono scarti.

2° Gli Scarti vengono usati per produrre pellet.

3° Nella produzione di pellet molti ( noi compresi ) utilizzano ( in piccole %) l'esammina , in special modo se il materiale è destinato al campeggio.

Non essendo una S.p.A. ma una piccola impresa comunque produciamo discrete quanit e facendo due conti , mi risulta più conveniente produrla che acquistarla.

Le regole valgono per tutti. Se una persona completamente sconosciuta viene qui, pretende di fare il bello ed il cattivo tempo, per altro attaccando infantilmente chi cerca di far rispettare il regolamento, e pretendendo di ottenere quel che vuole, non merita di ricevere risposta. Direi che la sua presenza qui, non è gradita.

ale93 ha scritto:

bene...l'odore è così tanto cattivo?

Provai la sintesi diverso tempo fa ...non ho riscontrato odore,come conferma AgNO3 o almeno così ricordo. Neanche le tavolette (esbit :infiammabile: :irritante: ) che si acquistano per campeggio odorano. Uff quanta fatica avevo fatto per trovare l'aldeide formica al 40% haha bel ricordo.