Sintesi degli indoli

Ho dato un'occhiata di recente alla preparazione della fenilidrazina e ho scoperto che è utilizzabile per la sintesi degli indoli per reazione con un chetone o aldeide in ambiente acido. Qualcuno sa spiegarmi meglio la reazione a livello di reagenti utilizzati e quantità, magari con una sintesi modello?

Grazie in anticipo.

A parte il problema (che magari cercherò con calma se non arriva qualcun altro), sarebbe bene tenere riservata la sezione Sintesi a sintesi vere e proprie fatte in realtà e usare per le discussioni teoriche la sezione Chimica Organica.

Sì, anche per me... ma ricordo che una domanda simile mi era stata spostata in sintesi...

metterei anche io sintesi di indoli ma... sono decisamente fuori dalla portata di un laboratorio casalingo però non disperate che se ne trovo una carina e fattibile la posto

Le parole chiave per la sintesi di indoli sono:

- Sintesi di Fischer

- Sintesi di Madelung

- Sintesi di Bischler

- Sintesi di Reissert.

Guardando molto velocemente sul Gattermann ho trovato questa

Sintesi dell'Indigo:

Sciogliere un grammo di o-Nitrobenzaldeide in 3ml di Acetone. Raddoppiare il volume aggiungendo acqua e successivamente trattare la soluzione con NaOH 1N goccia a goccia. Il miscuglio si colora di marrone scuro con esotermia di reazione. In breve tempo precipitano i cristalli del colorante. Filtrare e lavare il filtrato prima con alcool poi con etere.

L' Indigo così ottenuto è alquanto puro e mostra il tipico splendore violetto dei suoi cristalli.

Questa è molto interessante, anche se non parte dalla fenilidrazina, anzi, ora che mi ci fai pensare, avevo dimenticato appunto di specificare che mi interessava il metodo di Fischer.

Sempre dal Gattermann:

2-Metilindolo secondo E. Fischer:

Mescolare 5,4g di Fenilidrazina (0,05 moli) con 5 ml di Acetone e scaldare per 45 minuti su bagno a vapore: si separa un pò di acqua.

Aggiungere 15g di cloruro di Zinco ben disidratato e scaldare per 10 minuti in un bagno ad olio a 180 Celsius.

Versare il miscuglio di color scuro in un pallone da 1L, sciacquare con pochissimo metanolo.

Trattare con 50ml di HCl 2N e distillare il metilindolo che si è formato in corrente di vapore.

Il distillato viene agitato con etere(etere essicato) e poi evaporato.

Il residuo viene agitato e filtrato con poco etere di pettrolio freddo. Resa: 4g (60%) 2-Metilindolo (cristallizzati da etere di petrolio. Punto di fusione: 58-59 Celsius.

Grazie mille Nexus, era esattamente quello che mi interessava... e non è poi così complessa. Sapete se questo composto ha le stesse "caratteristiche olfattive" dell'affine scatolo?

Vuoi fare qualche scherzo a base di mer...a ?

No no, pura curiosità... chi si metterebbe a fare una sintesi del genere "per scherzo"???

Intendo dire, sai di cosa "profumano" sti indoli ??

Sì lo so che hanno quell'odorino diciamo... non dei migliori, ma come si sottolineava nell'altra discussione sulla sintesi della gramina, lo scatolo è usato in forte diluizione nella preparazione di profumi...

e poi comunque l'odore "caratteristico" degli indoli non mi fa perder la voglia di prepararli, anzi, è un buon metodo per capire se la reazione è avvenuta!