Sintesi acido tereftalico

Materiali:

p-xilene

permanganato di potassio

idrossido di potassio

sodio bisolfito

acido solforico 4N

Etanolo

Procedimento:

In un pallone da 100 ml sono stati posti 6.3 g di permanganato, 30 ml di acqua, 2 pastiglie di KOH e per ultimo 1.25 ml di p-xilene ( il tutto prende una colorazione viola scuro tipica del permanganato ). Sul pallone è stato mondato un refigerante a ricadere e poi è stato posto su termomanto.

LINK HD: http://img530.imageshack.us/img530/6447/img1740.jpg

Si scalda lentamente con termomanto fino a quando non si vede la reazione partire. Ciò lo si può notare dal fatto che la zoluzione iniza a bollire con schizzi abbastanza grandi alll'interno del pallone che in pochi secondi diventa così

LINK HD: http://img704.imageshack.us/img704/6779/img1741u.jpg

Si lascia il pallone su termomanto per circa un'ora e trenta. Si raffredda il tutto in un bagno d'acqua e si aggiunge sodio bisolfito ( agitando a mano il pallone ) fino alla scomparsa della colorazione tipica del permanganato sostituita da un marrone-nero. Siccome è impossibile vedere il colore dal pallone abbiamo usato dei pezzi di carta sfruttando la capillarità. Il tutto è stata riscaldato per 10 minuti e, dopo averlo raffreddato di nuovo, filtrato su Buchner. Sul filtro si ha il biossido di magnese ( nero intenso ) mentre nella beauta vi è un liquido trasparente. Quest'ultimo viene acidificato ( pH ideale 3 ) con acido solforico 4N; la soluzione diventa color latte. Si aggiungono 20 ml di etanolo e il tutto viene filtrato nuovamente su Buchner. Un solido color bianco, l'acido tereftalico, si deposita sul filtro; si lava ancora un paio di volte con etanolo e si mette il solido ottenuto in stufa a 80° ( nel nostro caso per una settimana )

LINK HD: http://img42.imageshack.us/img42/6492/img1747sz.jpg

La parte più difficile di questa sintesi è sicuramente pulire il pallone E' stato lavato con acqua, acetone e soluzione satura di bisolfito di sodio senza riuscire a riportarlo allo stato iniziale ...

inserite anteprime immagini: Rusty.

Bel lavoro! Come spesso succede nelle ossidazioni ci vuole molto ossidante per pochi ml di sostanza di partenza.

La resa ... indicativamente, di quanto sarà stata? Immagino non molto dato il millilitro iniziale di xilene..

pensate che per ossidare un mL di alcole che ha fatto un mio amico servivano 43g di MnO2 e la resa è stata pessima bravo... bel lavoro

43 g mi sono troppi! Sono stati calcolati ovviamente considerando già un notevole eccesso di reagente!

Anche Bonni si aggiunge agli sporcaprovette! Bravo!

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Rusty hai inserito tu le immagini da Imageshack? Idea da cento $...

(Perchè andarle a vedere su Imgshk è quanto di più lento e scomodo ci possa essere)

Chimico ha scritto:

43 g mi sono troppi! Sono stati calcolati ovviamente considerando già un notevole eccesso di reagente!

no non erano troppi ma erano quelli esatti, presi dalla letteratura ed usati da un po' tutti a questo mondo per quel genere di substrato. anzi esatti erano 45 ma ne sono bastati 43...

fidati. non ti sto sparando cazzate. ero vicino quando ha fatto quella reazione.

poi oh credi a quel che ti pare...

al-ham-bic ha scritto:

Rusty hai inserito tu le immagini da Imageshack? Idea da cento $...

(Perchè andarle a vedere su Imgshk è quanto di più lento e scomodo ci possa essere)

Si sto cercando di farlo quando posso anche in altri post, soprattutto dove ci sono foto di sintesi, cosicché ad un utente esterno che visita la prima volta il forum appaia un immagine più ordinata ed immediata (almeno spero), e faccia da subito una buona impressione... anche se l'abito non fa i monaco, anche l'occhio vuole la sua parte

Riguardo alla sintesi, stupenda per quanto io ne possa apprezzare la complessità, avrei una domandina facile facile: a quanto corrisponde "2 pastiglie di KOH" ? Voglio dire, le pastiglie sono standard di tot grammi o è un dosaggio approssimativo, come dire "un cucchiaino"?

Grazie, continuate pure

OT, ma l'idea passa allora da 100 a 200 $...

in teoria sono abbastanza uguali le pastigilie, salvo quando si agglomerano facendoti incazzare sia in fase di pesata che in fase di dissoluzione... esattamente non so quanto possano pesare 2 pastiglie di KOH, comunque poco... è giusto per far sì che l'ossidazione con permanganato sia in ambiente basico

Ma questo acido, non si ricava anche dalla depolimerizzazione di PET con NaOH fuso?

un grazie a rusty per le immagini ... quando le ho messo io deformavano la pagina xD Come detto da quimico servivano giusto per far avvenire la reazione in ambiente leggermente basico. Il permanganato messo era in eccesso. Per la resa bisogna aspettare qualche giorno, è ancora nel forno, ma sarà molto bassa; prima di metterlo a essiccare erano 1.5 g ...

Beef si è lo stesso acido...ma come mai conosci quella reazione? Ah xke l'ho fatta io...ahahh

XD Bhe, è moooooooooolto più semplice e veloce XD

beh in realtà si ottiene il prodotto con un costo minore ma ci sono reazioni non desiderate! La vera procedura prevede di usare l'1-pentanolo come solvente...

e indovina un pò...Non l'ho!!

Hai detto 1-pentanolo? Ho letto bene? Ma ne ho mezzo litro! Mi potresti dare il link di quella procedura?

Ottimo! Procedimento didattico, valevole anche per altri prodotti.

Il pallone lo lavi e torna nuovo se usi acido nitrico e perossido d'idrogeno concentrati. Fai attenzione alle miscela...che è biricchina.

Se non hai il nitrico, puoi usare il cloridrico, ma si svolgerà anche del cloro. Attenzione quindi.

2 pastiglie di KOH pesano circa 1 grammo...

Max hai msn? così te la mando... scusate l'OT poi cancello

Chimico ha scritto:

Max hai msn? così te la mando... scusate l'OT poi cancello

Se non è segreto industriale e se vuoi puoi inserirla qua, poi semmai la sposto, ti ringrazierei TANTO anche perchè interessa anche me

ah ok non pensavo foste così interessati comunque è una ricetta che mi sono fatto mandare da una prof. di Chimica di un'università italiana (non mia docente). Non posto la scheda della sintesi direttamente perchè non mi sembra corretto. Faccio una ri-edizione XD e la posto qua.

Procedimento: (domani ricontrollo l'italiano perchè sono stanco)

Mettere in un pallone da 100 ml 4 g di PET a pezzetti. (più piccoli sono i pezzetti e più veloce sarà la reazione)

Al pallone ora si aggiungono 35 ml di pentanolo e 3.6 g di KOH.

Montare sul pallone un refrigerante a ricadere e portare la miscela all’ebollizione. Dopo alcuni minuti di riflusso comparirà una densa sospensione di solido bianco. Se l’agitazione diventa impossibile aggiungere del pentanolo. Continuare il riflusso per 1-2 ore.

Dopo aver fatto raffreddare la miscela, aggiungere sotto agitazione 25 ml di acqua per solubilizzare il prodotto bianco presente (sale dell’acido tereftalico).

Si trasferisce ora la miscela dal pallone a un imbuto separatore usando un imbuto di vetro con un piccolo batuffolo di cotone. Si separa la fase acquoa che si conserva e si rilava la fase organica con altri 25 ml di acqua. Dopo aver recuperato anche questa fase acquosa, si uniscono le due soluzioni acquose e si aggiunge lentamente HCl 1:10 fino a quando la miscela non sarà acida. Se si aggiunge l’HCl troppo velocemente l’acido tereftalico precipiterà sotto forma di piccolissimi cristalli difficili da filtrare. Mettere la miscela acida in un bagno di ghiaccio per fare precipitare tutto l’acido tereftalico e poi filtrare su Buchner. Lavare con acqua e poi seccare il prodotto all’aria.

Al posto di KOH posso usare NaOH? E il pentanolo si può sostituire con qualcos'altro di equivalente per questa sintesi, magari con resa inferiore? Non so proprio dove trovare il pentanolo... sono sempre punto e a capo con le sintesi... lo so, c'è sempre qualcosa che io non ho (e non è difficile che accada )

Grazie per la sintesi!!!

Chimico ha scritto:

...Procedimento: Mettere in un pallone da 100 ml 4 g di PET a pezzetti...

Di solito dico: questa la faccio...!

Stavolta no perchè, pur essendo molto interessante il procedimento dal punto di vista teorico, lo è assai meno da quello pratico.

Il rovescio della medaglia è che presuppone l'uso di 35 ml di costoso pentanolo contro 4 miseri grammi di ritagli di bottiglia per ===> forse un paio di grammi di relativamente economico tereftalico!

Quindi Chimico o la tua prof. ci trova un altro solvente (così accontenta anche Rusty ) oppure...

Non è una mia prof

Per la mia piccola esperienza in merito posso dire che l'acqua non funziona per niente. Usano pentanolo penso perchè ha un punto di ebollizione piu alto. Io comunque proverei con Glicole Etilenico. Rusty questo lo trovi come liquido per radiatori.

Inoltre, si, va bene anche NaOH tanto conta solo l'OH.

Ragazzi devo correggere un mio vecchio errore! Tempo fa ho detto che sciogliendo il tereftalato in NaOH fuso si ottiene il tereftalico invece ora caratterizzando il prodotto mi sono accorto che non si tratta di tereftalico ma di benzoico....a quelle condizioni infatti il tereftalato mi si decarbossila a benzoato. E sono quasi certo che questo decarbossila a sua volta in benzene che però va via....(attenzione che è cancerogeno!!)

Chimico ha scritto:

Per la mia piccola esperienza in merito posso dire che l'acqua non funziona per niente. Usano pentanolo penso perchè ha un punto di ebollizione più alto

Probabilmente usano il pentanolo perchè il tereftalico è insolubile in acqua e la reazione in essa avviene più lentamente rispetto alla reazione in pentanolo poi come ben dici con il pentalo puoi raggiungere una temperatura di esercizio maggiore (138°C) e sicuramente anche questo contribuirà. Ho letto molte metodiche in cui utilizzavano soluzioni concentrate di NaOH per la sua idrolisi ma non mi avevano mai convinto molto

Fortuna questa metodica con il pentanolo

Chimico ha scritto:

Io comunque proverei con Glicole Etilenico.

Alla fine hai provato la sintesi in Glicole Etilenico??

Vorrei provarla appena rientro in Italia con il pentanolo/Glicole Etilenico gentilmente offerto dalla mia università

Mi ero perso tale discussione! Ho provato con l'etanolo come solvente e devo dire che si ha la formazione di una sospensione bianca idrosolubile che lascia andare un solido bianco se trattata con acido cloridrico! La reazione è completa (depolimerizzazione di 11g di PET con NaOH in eccesso) in circa 2 giorni a T.a!

Per quanto riguarda la resa cosa ci racconti Marco?

Non sono ancora arrivato a quel punto... ma sorvolerei....

Vorrei ricristallizzare il tereftalico ottenuto... per l'ortoftalico (ottenuto dal potassio ftalato acido) non ho avuto problemi con la ricristallizzazione da acqua bollente, ma il tereftalico non ne vuole sapere di solubilizzarsi in H2O bollente... avete qualcheidea sul solvente da utilizzare?

Dalle schede risulta insolubile in acqua fredda, acqua calda, metanolo, etere dietilico, acetone... proverei con n-esano (miscela di isomeri dello smacchiatore Avio, o se l'hai puro!)

Agli insolubili aggiungo anche etanolo, di esano lineare ne ho poco, ho il ciclo, ma mi dispiace usarlo per un banale acido....Ad averlo si potrebbe provare con CHCl3, CCl4 non mi sembra il caso di usarlo per una semplice ricristallizzazione... isomero bastardo.. suo fratello orto è più simpatico e dall'acqua bollente ottieni dei bellissimi cristalli...