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**R@dIo@TtIvO**
2010-11-13 14:52
Salve a tutti.
Una reazione di esterificazione, chiamata anche di Fischer dal chimico Emil Fischer (1852-1919), è una reazione in cui un alcole reagisce con un acido carbossilico per dare un estere e acqua secondo la seguente reazione:
Si prelevano con una pipetta 36ml di alcole etilico assoluto, ma va benissimo anche quello a 96° (basta che non sia denaturato!), e si versano in un cilindro graduato da 100ml; Prelevare poi altri 36ml di acido acetico glaciale e versarli nel cilindro precedente. Si versa adesso la miscela di acido acetico e alcole etilico, con l'aiuto di un imbuto, nella beuta storta. Prelevare adesso 3ml di acido solforico e versarli nella beuta. Togliere l'imbuto e inserire il termometro tramite un foro applicato nel tappo dell collo della beuta. Collocare, dunque, sotto il collo della beuta storta un becker da 250 ml (anche più piccolo), il quale raccoglierà il distillato.
Nota:per facilitare la condensazione si può prendere un panno di carta bagnato e avvolgerlo lungo il collo della beuta.
Io ho inserito un sostegno per il becker per facilitare la raccolta, lo vedrete adesso in foto.
Arrivati a questo punto, accendere la piastra riscaldante e attendere, fino a che la miscela smette di bollire ed evaporare. Foto 01
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Si ottengono così 12 ml di Acetato di etile, che sono caratterizzati da un piacevole odore dolciastro di frutta! Foto 02,03,04
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Saluti,
**R@d**
I seguenti utenti ringraziano **R@dIo@TtIvO** per questo messaggio: Dott.MorenoZolghetti, quimico, Nicolò, Rusty, ale93, as1998, jobba
Dott.MorenoZolghetti
2010-11-13 15:03
Quella storta è "ipnotica"...
non posso smettere di guardarla...
Max Fritz
2010-11-13 15:16
Già... bella veramente! Anche la sintesi, ben descritta.
Bravo rad
**R@dIo@TtIvO**
2010-11-13 15:20
Vi ringrazio di cuore!
Si la beuta storta per me è un gioiello di vetro raro.
Grazie ancora!
quimico
2010-11-13 15:20
l'acetato di etile credo sia uno dei solventi che uso maggiormente, specie se devo estrarre... almeno non da odiose emulsione come il diclorometano
Nicolò
2010-11-13 15:23
Bravo Radioattivo
al-ham-bic
2010-11-13 15:29
Bravo Radioattivo (e complimenti per "l'alambicco...!" )
---
Se vuoi qualche precisazione più tecnica (so che tu non la scambi per una critica, la quale non c'entra niente) ti dirò che l'acetato di etile, contrariamente a quanto si crede, è uno degli esteri inferiori più difficili da ottenere.
La reazione di sintesi va tenuta a riflusso per parecchie ore, con un forte eccesso di uno dei reagenti (ac. acetico) e l'etilacetato forma poi dei fastidiosi azeotropi difficili da separare senza frazionamento.
===> Morale: il liquido distillato nel tuo becker CONTIENE un po' di acetato di etile (riconoscibilissimo dal profumo fruttato), ma in pratica è una miscela acquosa di tutti i prodotti di partenza, compreso l'estere.
Bravo Radioattivo (e complimenti per "l'alambicco...!" )
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Se vuoi qualche precisazione più tecnica (so che tu non la scambi per una critica, la quale non c'entra niente) ti dirò che l'acetato di etile, contrariamente a quanto si crede, è uno degli esteri inferiori più difficili da ottenere.
La reazione di sintesi va tenuta a riflusso per parecchie ore, con un forte eccesso di uno dei reagenti (ac. acetico) e l'etilacetato forma poi dei fastidiosi azeotropi difficili da separare senza frazionamento.
===> Morale: il liquido distillato nel tuo becker CONTIENE un po' di acetato di etile (riconoscibilissimo dal profumo fruttato), ma in pratica è una miscela acquosa di tutti i prodotti di partenza, compreso l'estere.
Ma l'inizio è buono
Si Al, mi aspettavo un informazione del genere, e apprezzo molto la nota!
Purtroppo non avendo un refrigerante (ancora) ho tentato lo stesso perchè infine, come dici tu, nel distillato si ha sempre dell' Acetato di etile.
Monito:
Dunque se qualcuno ci volesse tentare è non ha le adeguate attrezzature allora seguirà il mio procedimento, chi invece ha la fortuna di avere dei refrigeranti tentate la sintesi secondo Al !
Grazie Davvero
Rusty
2010-11-13 15:38
Bravo Radioattivo, l'alambicco è molto "alchemico"
Toh! Ed io che ero convinto che fosse uno dei primi esteri che si fanno perchè più semplice...e poi arriva il buon Alhambic (quello umano non quello di vetro) che mi smonta in effetti qui di riflusso non ne ha praticamente visto l'acetato di etile, a parte quel pochissimo che ricade dalle pareti dell'alambicco... quindi quale sarebbe la procedura più corretta? Riflusso poi distillazione frazionata?
Rinnovo i miei complimenti a Rad che si sta impegnando e sta mettendo su qualcosa di buono.
Bravo Radioattivo, l'alambicco è molto "alchemico"
Toh! Ed io che ero convinto che fosse uno dei primi esteri che si fanno perchè più semplice...e poi arriva il buon Alhambic (quello umano non quello di vetro) che mi smonta in effetti qui di riflusso non ne ha praticamente visto l'acetato di etile, a parte quel pochissimo che ricade dalle pareti dell'alambicco... quindi quale sarebbe la procedura più corretta? Riflusso poi distillazione frazionata?
Rinnovo i miei complimenti a Rad che si sta impegnando e sta mettendo su qualcosa di buono.
Ti ringrazio Rusty!
Mi sa che prima, come dici tu, si deve eseguire un riflusso costante con un alihn e poi una distillazione frazionato con un liebig, ma attendo Natale
Ah! In alcuni libri, come quello che ho seguito io per fare codesta esperienza, la sintesi dell'acetato di etile la descrivono in un modo alquanto semplice, ma infatti sapevo che c'era da combatterci di più, per ottenerlo più puro possibile.
Ser Alkemico
2010-11-13 16:00
Purtroppo un azeotropo non si può separare con una colonna di frazionamento, nella fattispecie qui si forma un azeotropo etanolo acetato d'etile che bolle a 72°C.
Radiattivo, a quanto distillava il liquido che hai raccolto?
al-ham-bic
2010-11-13 16:02
L'acetato di etile viene sempre citato in tutti i libri come estere classico, un capostipite (anche se non è banale nella sintesi pratica) perchè:
- anche in un modesto lab, chi non ha l'etanolo?
- chi non ha l'acido acetico? (certo è molto più diffuso del formico o del propionico!)
- chi non riesce a sentirne il piacevole profumo anche se molto diluito?
Ecco i motivi...
(x Ser Alkemico: OK!)
Ser Alkemico
2010-11-13 16:07
Segnalo questo sito che è utile come fonte di informazione sugli azeotropi
Purtroppo un azeotropo non si può separare con una colonna di frazionamento, nella fattispecie qui si forma un azeotropo etanolo acetato d'etile che bolle a 72°C.
Radiattivo, a quanto distillava il liquido che hai raccolto?
Il liquido che ho raccolto distillava a 73°C, infatti come dice Al è difficile separare i diversi azeotropi che si formano ma il prodotto finale contiene acetato d'etile seppur in percentuale minore!
Ma sintetizzandolo con queste attrezzature non poteva che non riuscire in questo modo
as1998
2010-11-14 09:25
ecco cos'era la fantomatica beuta storta bravo... spero di riuscire a ripetere l'esperienza con il mio pseudodstillatore ...
Ser Alkemico
2010-11-14 14:15
Il limite delle attrezzature è solo parzialmente sormontabile.
In ogni caso non puoi fare a meno che si formi l'azeotropo (EtAc-EtOH), usando qualsiasi tipo di vetreria.
Il consiglio che ha dato sopra Al è un buon punto di partenza: usare un buon eccesso di acido acetico, che durante la reazione va ad esaurire tutto l'alcool, (lavorando a riflusso) dovrebbe evitare la formazione dell'azeotropo. o comunque ridurla drasticamente.
In seguito l'acetato d'etile può essere (subito dopo) purificato per distillazione frazionata eventualmente scartando anche la frazione dell'azeotropo.
Non ho mai eseguito questa reazione quindi se ci sono correzioni sulla procedura pratica fareste un favore anche a me postandole
**R@dIo@TtIvO**
2010-11-14 14:23
Bene quando ritenterò sicuramente andrò in eccesso di acido e comunque avrò un refrigerante adatto ! Grazie anche a te Ser
...Non ho mai eseguito questa reazione quindi se ci sono correzioni sulla procedura pratica fareste un favore anche a me postandole...
Per chi fosse interessato ulteriormente a questo estere metto la procedura del Norris (più semplice); un certo riflusso ci vuole comunque sempre.
Preparation of Ethyl Acetate from Alcohol and Acetic Acid
Mix in a dry 200 cc. distilling flask 50 grams of alcohol, 60 grams of glacial acetic acid, and 4 cc. of
concentrated sulphuric acid. Cover the side-arm of the flask with a cork bored half way through its length. Connect the flask with a reflux condenser, and heat to boiling for 30 minutes. At the end of this time, arrange the apparatus for distillation, using a water condenser and having a thermometer to record the temperature of the vapor. Distil into a flask; when the temperature registers 100°, collect separately about 1 cc. of the distillate and add it to about 5 cc. of water. If the mixture does not separate into two layers, stop the distillation. Shake the distillate in the flask with 30 cc. of water, and add solid sodium carbonate until a drop of the ester is neutral to moist litmus paper. Transfer to a separatory funnel, draw off the water, and shake the ester twice with a saturated solution of calcium chloride, using 50 cc. each time. Draw off the ester into a distilling flask, add about one-fourth its volume of anhydrous calcium chloride, close the flask and cover the side-arm with corks, and let stand for at least 1 hour. Distil from a water-bath.
Ethyl acetate boils at 77°, has the specific gravity of 0.9028 18°/4°, and is soluble in 17 parts of water at 17.5°. The yield should be 80 to 85 per cent of the theoretical.
NOTE.—The sulphuric acid used in the preparation serves as a catalytic agent. The amount of alcohol used is that equivalent to the acid (equal molecular proportions) plus that which combines with the sulphuric acid to
form ethyl hydrogen sulphate. The ester obtained in the first distillation contains alcohol and acetic acid. The former is removed by shaking with calcium chloride, and the latter by treatment with sodium carbonate.
Per la traduzione penso non ci sia alcun problema
I seguenti utenti ringraziano al-ham-bic per questo messaggio: Rusty, **R@dIo@TtIvO**, jobba, ClaudioG.
Rusty
2010-11-15 10:24
Mi chiedo, l'acido acetico dev'essere glaciale per una purezza superiore del prodotto finale?
Questo Norris mi manca, ora me lo cerco (ho solo il Vogel).
Grazie Al
al-ham-bic
2010-11-15 20:58
L'acido acetico normalmente è sempre "glaciale" (cioè non diluito) e quasi sempre l'aggettivo è omesso perchè sottinteso.
In questo caso è ancora più sottinteso che l'acido non deve contenere acqua perchè l'equilibrio dell'esterificazione si sposta meglio verso i prodotti.
I seguenti utenti ringraziano al-ham-bic per questo messaggio: Rusty