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ananasfragola
2022-11-23 14:26
Buon pomeriggio,
Studiando le vie biosintetiche mi sono imbattuta nei doppi legami presenti nel benzene (come si vede nelle immagini allegate)… la mia domanda è la seguente: è indifferente quale formula io usi per disegnare le molecole (come in questo caso la naringenina)? io penso che lo sia, perché se non sbaglio si parla di ibridi di risonanza e quindi in teoria la vera e propria molecola dovrebbe essere una sorta di fusione tra queste due… Però non essendo chimica vorrei un parere esterno!!
Grazie mille a chi risponderà!
Luckenberg579
2022-12-14 16:49
Ogni molecola in cui si manifesta delocalizzazione elettronica esiste in natura sottoforma di un ibrido di risonanza, che è un 'insieme' delle varie formule limite di risonanza che tu ottieni a causa della delocalizzazione stessa. Ogni struttura limite di risonanza contribuisce in misura diversa all'ibrido di risonanza e ciò dipende dalla stabilità relativa di ogni struttura limite, che a sua volta dipende da vari fattori: es. le strutture limite di risonanza che hanno una separazione di carica netta sono meno contribuenti essendo meno stabili, così come le strutture limite di risonanza in cui non tutti gli atomi hanno l'ottetto.
Detto ciò, in teoria la forma più corretta di rappresentare una molecola è proprio l'ibrido di risonanza, dato che è quello che effettivamente esiste in natura, ma dal punto di vista pratico, si lavora con le strutture limite di risonanza, in modo tale da poter ribaltare più facilmente i doppietti. Quindi, in teoria, puoi rappeesentare la molecola in qualsiasi formula limite di pare, a patto che sia corretta.
Nel caso che hai esposto, la molecola presenta tante strutture limite di risonanza, dato che puoi delocalizzare in maniera diversa i vari doppietti. Qui è semplicemente rappresentata la struttura limite più stabile, senza separazione di carica, ma anche tutte le altre formule limite vanno a rappresentare sempre la stessa molecola: quando delocalizzi, di fatto, gli atomi restano sempre al loro posto, non varia la formula molecolare.