Baf
2017-07-05 17:01
Vorrei proporre un esercizio dal mio esame di chimica organica in quanto ho alcuni dubbi sulla sua risoluzione
Elencare in ordine di nucleofilicità crescente i seguenti composti e razionalizzare la scala proposta sulla base di effetti strutturali:
acetato di sodio; trifluoroacetato di sodio; metossido di sodio; metanolo; sodio ioduro; potassio fluoruro; acetiluro di sodio; etene; metilsolfuro di sodio; p-toluensolfonato di sodio.
Io ho proposto due scale, una in solventi protici ed una in solventi aprotici, nella valutazione della nucleofilicità mi sono basato sulla basicità (nei solventi aprotici) e sulla polarizzabilità (nei solventi protici)
Solventi protici:
acetiluro (base coniugata di un acido con pka circa 55, ha inoltre una forma che favorisce la nucleofilicità)
ioduro (base debole essendo la coniugata di un acido molto forte, ma molto polarizzabile)
metilsolfuro (base più debole del metossido ma più polarizzabile)
metossido (buon nucleofilo)
fluoruro (poco polarizzabile)
acetato (base coniugata di un acido "forte" con pka circa 4,5; poco polarizzabile)
trifluoroacetato (base più forte dell'acetato ma meno polarizzabile)
etene (nucleofilicità dovuta alla densità elettronica del doppio legame, non so come quantificarla)
p-toluensolfonato (base coniugata di un acido con pka circa 2, molto ingombrato)
metanolo (un acido con pka circa 10)
Solventi aprotici:
acetiluro
fluoruro
metossido
metilsolfuro
ioduro
trifluoroacetato
acetato
etene
p-toluensolfonato
metanolo
Nella scala per i solventi aprotici ho utilizzato le stesse considerazioni ma ho considerato più la basicità che la polarizzabilità
Grazie mille per qualsiasi risposta !