Scala di aromaticità

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matteosim92

2015-05-20 08:43

Salve a tutti,

mi chiedevo se esiste un parametro per quantificare l'aromaticità delle molecole, mi chiedono di ordinare per aromaticità diverse molecole (benzene, piridina, naftalene, pirrolo, tiofene e furano) ma non capisco quale sia il criterio da usare.

Sarei tentato di mettere il benzene come molecola più aromatica seguita poi da piridina e naftalene, concludendo poi con gli eterocicli aromatici ( S> N-H > O), vado un po' a senso logico, ma se qualcuno mi vuole illuminare ne sarei ben lieto.

luigi_67

2015-05-20 10:26

Credo che questa domanda debba andare nella sezione esercizi...

un saluto

Luigi

quimico

2015-05-20 11:59

Concordo. Questa è una richiesta al pari di un esercizio ergo non andava postata qui.

Diverso sarebbe stato se avessi creato una discussione in cui spiegavi l'argomento.

Esistono delle scale di aromaticità, comunque...

quimico

2015-05-20 13:50

Kekulé, Möbius e Hückel hanno ognuno dato una loro definizione di aromaticità e da lì sono nate delle scale dell'aromaticità.

In An Aromaticity Scale Based on the Topological Analysis of the Electron Localization Function Including σ and π Contributions apparso su J. Chem. Theory Compput. 2005, 1 (1), 83-86 viene proposta una scala di aromaticità.

Legga anche qui http://www.ark.chem.ufl.edu/published_papers/pdf/463.pdf

Qui http://match.pmf.kg.ac.rs/electronic_versions/Match64/n2/match64n2_391-418.pdf si fanno discorsi più complessi, soprattutto quantomeccanici. Argomento molto complesso...

Ottimo libro è anche Aromaticity in Heterocyclic Compounds :-D

marco the chemistry

2015-05-20 15:06

Io userei come parametro per definire l'aromaticita di un composto, la sua energia di risonanza. Utilizzando questo parametro abbiamo in ordine decrescente naftalene, benzene, piridina, tiofene, furano e pirrolo

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