SN1 SN2

Come faccio a riconoscere se una reazione  è SN1 o SN2? per favore potreste spiegarmelo nei minimi dettagli??T__T non so se ho postato la discussione nell area giusta. nel caso in cui ho sbagliato vi prego di scusarmi.

Principalmente le Sn1 avvengono con un substrato terziario, a formare un carbocatione più stabile, le Sn2 con un substrato primario, dove non è presente ingombro sterico ed è possibile l'attacco di entrambi i nucleofili nell'intermedio.

Nei substrati secondari dipende a seconda delle condizioni.

RhOBErThO ha scritto:

Principalmente le Sn1 avvengono con un substrato terziario, a formare un carbocatione più stabile, le Sn2 con un substrato primario, dove non è presente ingombro sterico ed è possibile l'attacco di entrambi i nucleofili nell'intermedio.

Nei substrati secondari dipende a seconda delle condizioni.

io ho capito che per determinare se è sn1 o sn2 bisogna guardare il nucleofilo utilizzato, partendo con un nucleofilo ''anione'' ottengo prevalentemente la SN2 mentre con uno neutro la sn1 tuttavia dipende anche dal solvente utilizzato. se e protico(h su N o O)  sn1 se e aprotico sn2.. quel che non riesco a capire è se esistono eccezioni per i nucleofili . Non so se mi spiego

La competizione Sn1/Sn2 è data in generale da tre fattori:

-concentrazione del nucleofilo

-reattività del nucleofilo

-solvente utilizzato.

Sn2 è una reazione di secondo ordine quindi la sua velocità è proporzionale alla concentrazione di entrambi i reagenti. QUindi una bassa concentrazione di nucleofilo rallenta la Sn2 favorendo la Sn1. Attento però: la Sn1 non ne viene accellerata, semplicemente non è influenzata dalla concentrazione del nucleofilo in quanto è una reazione di primo ordine.

Reattività dell nucleofilo: più è reattivo più favorisce la Sn2 Questo sempre perchè è una reazione di secondo ordine quindi la qualità del nucleofilo influenza maggiormente una Sn2 rispetto una Sn1. Nella Sn1 il gruppo uscente viene rimosso nel secondo stadio che è ininfluente nella cinetica della reazione mentre nella Sn2 la reazione è concertata ovvero il ruolo del nucleofilo è attivo nello stadio determinante la velocità di reazione.

Il solvente: Il modo in cui un solvente influenza la v di una reazione di sostituzione non dipende dal meccanismo della reazione ma solo dalla carica dei reagenti nello stadio che determina la velocità:

In una Sn1 se il reagente è una molecola neutra l'aumento di polarità del solvente fa si che lo di transizione sarà stabilizzato maggiormente rispetto al reagente e quindi la reazione sarà facilitata

In una Sn1 se il reagente è una molecola carica con l'aumento di polarità del solvente abbiamo l'effetto contrario

In una Sn2 se il nucleofilo è carico l'aumento di polarità di un solvente stabilizzerà maggiormente i reagenti piuttosto che lo stato di transizione rendendo più difficile la reazione.

In una SN2 con nuclefofilo carico si usano solventi polari aprotici i quali facilitano le reazioni Sn2

In una Sn2 se nucleofilo è neutro avremo uno stato di transizione con carica maggiore dei reagenti e un aumento di polarità facilita la erazione

In sintesi

Sn1 favorita da nucleofilo scadente  e solvente polare protico

Sn2 favorita da buon nucleofilo solvente polare aprotico

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Da considerare anche la stabilità del prodotto che si deve formare:

Metile ed alogenuri alchilici primari   SN2

Vinilici ed arilici                                 Nessuna

Alogenuri alchilici secondari              Entrambe

a.benzilici  ed allilici 1° e 2°              Entrambe

Alogenuri alchilici terziari                  SN1

a.benzilici ed arilici 3°                       SN1

grazie mille sei stato gentilissimo <3