Rubicene sintesi

Il rubicene è un idrocarburo policiclico aromatico molto fluorescente, che può essere preparato per condensazione di due molecole di 9-fluorenone in presenza di magnesio. MATERIALE NECESSARIO: -9-fluorenone :irritante: -Magnesio in trucioli :infiammabile: -Argon o altro gas inerte -Toluene :irritante::infiammabile::preicoloambiente: -Pallone da 100ml o più -Refrigerante ad aria ATTENZIONE: Gli idrocarburi policiclici aromatici e i loro derivati sono nocivi e sono sospetti cancerogeni per l'uomo. Lavorare con le dovute attenzioni. Il toluene è infiammabile e nocivo per inalazione, lavorare in locale ben areato. PROCEDIMENTO: Occorre prima verificare che il pallone sia in perfetto stato e che non presenti incrinature, dato che potrebbe cedere durante il forte riscaldamento. Si pesano 5g di 9-fluorenone e si introducono nel pallone seguiti da 0,8g di magnesio in trucioli. Si riempiono a questo punto il pallone di reazione e il refrigerante con argon (non è necessaria una corrente continua) e si tappa la punta del refrigerante. Sconsiglio di utilizzare altri refrigeranti, dato che la pulizia può essere difficoltosa e, lavorando su queste quantità, il refrigerante ad aria è più che sufficiente a condensare i vapori. Si inizia a scaldare su fiamma diretta fino a fusione del fluorenone e si continua il riscaldamento a piccola fiamma per 3-4 minuti. La temperatura alla quale avviene il riscaldamento non richiede un controllo preciso, basta solo non esagerare con il riscaldamento (evitando di far bollire), altrimenti si formano dei prodotti oleosi che vanno a compromettere il risultato finale.

Il liquido, terminato il riscaldamento deve apparire marrone scuro, che per raffreddamento cristallizza in un solido marrone. A questo punto si solubilizza il solido ottenuto (senza staccarlo dal fondo del pallone) in 25ml di toluene bollente; è necessaria anche un'agitazione continua per disciogliere più facilmente il prodotto.

Si lascia raffreddare il liquido marrone a temperatura ambiente, e poi si pone in bagno di ghiaccio e sale per 10-15 minuti. Il rubicene cristallizza come cristalli bruni, che si raccolgono su buchenr e si lasciano asciugare. La resa è stata di 1g corrispondente al 24% della teorica

I miei complimenti ale! Questa molecola tralaltro ha una forma stupenda

Mi chiedevo dove reperisci i reagenti (nello specifico il 9-fluorenone) e se hai fatto delle prove o foto per mostrare la fluorescenza.

Bel lavoro!

Rusty ha scritto:

I miei complimenti ale! Questa molecola tralaltro ha una forma stupenda Mi chiedevo dove reperisci i reagenti (nello specifico il 9-fluorenone) e se hai fatto delle prove o foto per mostrare la fluorescenza. Bel lavoro!

Grazie per i complimenti Per i reagenti li prendo tutti dalla sigma-aldrich tramite rivenditore! Per quanto riguarda le foto della fluorescenza, purtroppo non ho fatto in tempo, domani le farò sicuramente!

Mi ero posto immediatamente la stessa domanda di Rusty: sei diventato un cliente di riguardo per la Sigma...

Bravo, complimenti per le tue ricerche mirate alle sostanze legate in qualche modo alla luce.

(e sempre all'occhio con quei polianelli condensati...!)

Già bel lavoro! E l'argon sempre dalla sigma? Asd

Per quello penso basti fare un salto al Brico

Argo, Azoto, Ossigeno, CO₂ , ho visto di tutto

Bel lavoro. Complimenti... Interessante composto aromatico policiclico... Saluti.

Rusty ha scritto:

Per quello penso basti fare un salto al Brico

Argo, Azoto, Ossigeno, CO₂ , ho visto di tutto

davvero? ma solo da me non ci sono queste cose?

mah .. comunque ale aspettiamo la fluorescenza!

Grazie a tutti per i complimenti

L'argon l'ho trovato a OBI a 16€ + 13€ per il riduttore!

Ecco una foto della fluorescenza di una soluzione in etanolo

Più tardi vorrei provare a vedere se funziona come colorante per la chemiluminescenza del divanillile ossalato!

Bella.. io metterei tutti i tuoi risultati fluorescenti in rilievo..

Bellissimo, ma probabilmente non sapete quanto rischiate a maneggiare sostanze come queste. I sospetti di cancerogenicità sono stati sostituiti da certezze da non pochi anni. Mi raccomando!

Anche a me sembrava strano fossero sospetti... Mi avevano sempre detto che bestiacce come queste sono cancerogeni accertati da tempore... Quindi occhio!!!

Ecco una foto del prodotto ricristallizzato da toluene!