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Max Fritz
2010-07-30 16:51
Dopo il reattivo per i citrati, ecco, dallo stesso autore (Deniges) quello per lo ione tartrato.
Il reattivo utilizzato è preparato nel seguente modo:
Reagenti:
-Resorcinolo
-Acqua distillata
-Acido solforico
In un pallone tarato da 100ml si pongono 2g di resorcinolo, lo si porta a volume con acqua distillata e si aggiungono 0,5ml di acido solforico concentrato. Si mescola bene, ed ecco pronto il reattivo.
Per il test:
In 2 provette ho versato, per ciascuna, 3ml di H2SO4 al 96%. Ho aggiunto 3 gocce del reattivo e mescolato. Quindi ho aggiunto in una provetta 5-7 gocce di soluzione di tartrato (ottenuta sciogliendo 0,1g di sale di Seignette, o di Rochelle, o sodio potassio tartrato, o cremor di tartaro, in 10ml di acqua distillata). All'altra provetta ho aggiunto 1ml di acqua distillata pura. Scaldandole sulla fiamma, il liquido contenente lo ione tartrato diventa dal rosa al rosso-fucsia all'arancione-ambra a seconda delle quantità di tartrato. Con le 5-7 gocce sopra citate si ottiene una colorazione fucsia, che è quella classica di questo test.
Ecco le foto; nella prima la provetta a sinistra contiene tartrato (5-7 gocce) e quella a destra no. Nella seconda foto invece, la provetta a sinistra è stata addizionata di 15 gocce di tartrato, mentre quella a destra costituisce sempre la prova in bianco:
Per finire, la molecola del tartrato di sodio e potassio:
I seguenti utenti ringraziano Max Fritz per questo messaggio: Dott.MorenoZolghetti
Chimico
2010-07-30 18:45
provo a dire una cosa un pò OT...
se per caso...prendo l'acido tartarico ed ossido le due funzioni alcoliche a chetoni e poi riscaldo in un ambiente privo d'acqua....non si forma l'aldeide ossalica per decarbossilazione?
Max Fritz
2010-07-30 18:59
Beh, se nella pratica funziona pure, dovresti proprio ottenere il gliossale. Solo che la decarbossilazione andrà pur "catalizzata" in qualche modo... e devi definire quale. Inoltre bisogna vedere se la molecola intermedia di acido tartarico con 2 gruppi C=O sulla catena esiste ed è stabile.
Chimico
2010-07-30 19:19
Max i chetoacidi decarbossilano a meraviglia a temperatura ambiente... figurati i ''bichetoacidi'' se così si può dire XD
Max Fritz
2010-07-30 20:49
E sono stabili? Prendi il piruvico... magari i dichetoacidi sono ancora meno stabili xD
Chimico
2010-07-31 00:03
è poco stabile appunto perchè tende a decarbossilare a temperatura ambiente...potrei ossidare in un solvente inerte quale l'esano...
al-ham-bic
2010-08-01 09:29
Ottimo test, ben descritto.
---
Il piruvico è già difficile, una volta mi era riuscito, l'ultima che ho provato è stata una delusione...
Per il gliossale temo proprio di no, purtroppo mai vista in bibliografia una sintesi reale dal tartarico
Max Fritz
2010-08-01 19:03
Grazie Al!
Sì... avevo sentito parlare delle difficoltà del piruvico, della resa scarsa. Immagino che avrai eseguito la "distillazione del tartarico... Anche Org Synth non dice nulla sul tartarico e il gliossale, per preparare l'aldeide ossalica l'unico modo sembra essere partire da acetaldeide.
quimico
2010-08-02 11:27
a partire dall'acetaldeide, monomera o in forma di trimero, si ottiene certamente aldeide ossalica ma la via sintetica prevede ad esempio acido nitrico e gel di silice ma ignoro le condizioni causa patent tedesco del 1926... se no partendo da acido citrico si deve operare in queste condizioni: acido etilendiamminotetraacetico, perossido di idrogeno, ferro in polvere in acqua a T=37°C, pH=7.4 per 0.5 h
a mio parere, disponendo di reagenti senza problemi, la via veloce e con buone rese prevede di far reagire acido ossalico con LAH in THF; unico problemino: maneggiare un idruro di litio. cosa non possibile in un home/lab. o no?
Max Fritz
2010-08-02 12:59
E soprattutto disporre di acido ossalico anidro... che è proprio difficile da procurarsi, al pari o forse peggio di LiAlH4.
Chimico
2010-08-02 13:52
acido ossalico anidro difficile da reperire?? :S
guarda che basta riscaldare l'ossalico idrato a 100°C
guarda che basta riscaldare l'ossalico idrato a 100°C
Non mi pare proprio che sia così... da quel che so la cosa è molto più complessa. Mi documenterò.
quimico
2010-08-02 16:48
peggio di LAH? non penso proprio. hai mai lavorato con LAH? non credo. comunque con un po' di pratica non è così temibile. sono peggio idruri come il DIBAL-H, specie se in bombole.
l'acido ossalico anidro non è difficile da ottenere dall'idrato. anche io ricordo come Chimico che basta un blando riscaldamento per anidrificarlo...
peggio di LAH? non penso proprio. hai mai lavorato con LAH? non credo. comunque con un po' di pratica non è così temibile. sono peggio idruri come il DIBAL-H, specie se in bombole.
l'acido ossalico anidro non è difficile da ottenere dall'idrato. anche io ricordo come Chimico che basta un blando riscaldamento per anidrificarlo...
No... non mi riferisco a "peggio" inteso come pericolosità, ma come difficoltà di reperirlo. Ovvio che LiAlH4 è molto più pericoloso... e hai ragione a dire che non ci ho mai lavorato
Per la sua sintesi comunque non son riuscito a trovare molto... se non che si può produrre con scarsa resa per riscaldamento dell'ossalico a 150°C, poichè gran parte si decompone in CO2 e HCOOH.
quimico
2010-08-02 16:56
sintesi di cosa? ossalico anidro? o l'aldeide?
per un po' non potrò andare in univ perché parto per le vacanze
ergo non potrò darti informazioni. attendi.
Max Fritz
2010-08-02 17:01
No, parlo dell'ossalico anidro. A proposito... Kirmer tempo fà era deciso a comprare CCl4 per preparare l'ossalico anidro e sembrava che fosse l'unico modo per ottenerlo.
Per il resto... pazienterò in attesa che ritorni
Chimico
2010-08-02 17:10
max no guarda che devi ''semplicemente'' stare attento alla temperatura...poi non è così impossibile...
Nexus
2010-08-03 08:46
Ma perchè non lo compri l'ossalico anidro ? Dall' AAe costa sui 30 euro per 250g ...
Max Fritz
2010-08-03 08:51
Ma a me non serve sinceramente .... Era Chimico che voleva il gliossale, se devo proprio scomodare la AAe, io comprerei già pronto direttamente (CHO)2.