Reattività degli alcani

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ketty_slash

2016-03-10 19:10

Buonasera a tutti, oggi il professore ha iniziato a spiegare la reattività delle molecole organiche in particolare degli alcani. Volevo chiedere se potevate aiutarmi riguardo ad una cosa.. Penso che però la domanda riguardi di più la probabilità che ottenga un prodotto piuttosto che un altro in una reazione

Non ho capito come faccio a capire quanti sono gli idrogeni che vengono sostituiti in una molecola. Ora vi scrivo l'esempio del libro.

CH3CH2CH2CH3 (butano) -> CH3CH2CH2CH2Cl (1-clorobutano) + CH3CH2CHCH3 (2-clorobutano)

Il libro scrive che sono 6 gli idrogeni che vengono sostituiti nel 1-clorobutano a partire dai 10 del butano e nel 2-clorobutano sono 4. Come si fa a fare questo conto? Non sono 10 nel butano e 9 nel 1-clorobutano? Scusate la domanda forse stupida ma è la prima volta che vedo queste cose :-S :-S

LuiCap

2016-03-10 19:30

Per ottenere l'1-clorobutano viene sostituto uno dei 6 idrogeni terminali dei -CH3 terminali che sono tutti equivalenti:

CH3CH2CH2CH3

Per ottenere il 2-clorobutano viene sostituito uno dei 4 idrogeni dei -CH2 centrali che sono tutti equivalenti:

CH3CH2CH2CH3

I seguenti utenti ringraziano LuiCap per questo messaggio: ketty_slash

ketty_slash

2016-03-10 19:35

ah ok :-)

Mentre in questo caso

CH3CH2CH3 + Cl2

|(legato a CH2)

CH3

Può dare diversi prodotti, li ho capiti tutti tranne quest'ultimo caso

CH3

|(legato a CH)

CH3CHCH2CH2

|(legato a CH2)

Cl

Scrive che in questo caso sono 3 gli idrogeni sostituiti.. non dovrebbero essere 6? questa è la foto dell'esercizio

LuiCap

2016-03-10 21:56

L'immagine non è il massimo, ma io non vedo scritto che "sono 3 gli idrogeni sostituiti".

La risoluzione mostra che il distacco degli atomi di idrogeno segue l'ordine 3° > 2° > 1° e che, a temperatura ambiente, i rapporti tra le velocità di sostituzione per gli atomi di idrogeno sono 5,0 (per H 3°) : 3,8 (per H 2°) : 1,0 (per H 1°).

Per ottenere 1-cloro-2-metilbutano, il cloro deve sostituire uno dei 3 atomi di idrogeno del C1 o uno dei 3 atomi di idrogeno del -CH3 in posizione 2; questi 6 atomi di idrogeno sono tutti primari ed equivalenti, quindi 6 x 1,0 = 6.

Per ottenere 2-cloro-2-metilbutano, il cloro deve sostituire l'atomo di idrogeno terziario del C2, quindi 1 x 5,0 = 5.

Per ottenere 2-cloro-3-metilbutano, il cloro deve sostituire uno dei 2 atomi di idrogeno del C3; questi 2 atomi di idrogeno sono entrambi secondari ed equivalenti, quindi 2 x 3,8 = 7,6.

Per ottenere 1-cloro-3-metilbutano, il cloro deve sostituire uno dei 3 atomi di idrogeno del C4; questi 3 atomi di idrogeno sono tutti primari ed equivalenti, quindi 3 x 1,0 = 3.

2-metilbutano_.jpg
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