Sam
2015-07-24 16:08
Mi rivolgo a voi sperando di porre fine ai dubbi sorti nello studio della stereochimica.
Prendendo come esempio il 2-bromobutano sappiamo che al Carbonio chirale sono legati in odine di priorità:
1Br
2CH3CH2
3CH3
4 H
A) FORMULE PROSPETTICHE:Quando vado a disegnarla, appurato che sul cuneo tratteggiato ci va sempre l’H ( o il sostituente a priorità minore) quali sono gli accorgimenti da adottare per posizionare gli altri? Cioè sul cuneo pieno cosa ci metto e perché? E a capo delle altre due linee che si dipartono dal carbonio chirale? Inoltre quando l’H si trova sul piano e quindi né sul cuneo pieno, né su quello tratteggiato quali gruppi bisogna scambiare e dove vanno riposizionati?
B) PROIEZIONI FISCHER: stessa domanda precedente. A patto che il gruppo con la priorità minore si trovi sulla linea verticale, come posizionare gli altri cioè quale altro mettere in verticale, e quali a destra e a sinistra della croce?Quando l’H si trova in orizzontale quanti e quali gruppi devo scambiare?
C) DIASTEROISOMERI: come rappresentare molecole con più stereocentri con formule prospettiche e di Fischer? Quali gruppi vanno posizionati sul cuneo tratteggiato e sul cuneo pieno?considerando il 3-cloro-2-butanolo In uno degli enantiomeri eritro il cloro legato ad un carbonio sta sul cuneo pieno e l’h sul cuneo tratteggiato, sul secondo carbonio il gruppo OH sta sul cuneo pieno e l’H su quello tratteggiato per quale motivo? E come si convertono anche queste in formule di fischer? grazieanticipatamente per la vostra disponibilità