Propilenglicole

Ho trovato in lab una bottiglietta di propilenglicole che ne contiene 100ml. Qualcuno saprebbe suggerirmi qualche esperimento o sintesi interessante che lo utilizzi?

E' così inutile come composto?

Max Friz ha scritto:

E' così inutile come composto?

Magari è utile come antigelo...

A parte gli scherzi, non mi viene in mente niente di fattibile (lasciamo stare le sintesi strane, che non hanno senso).

Mi fai ricordare che anch'io ho uno stupido reagente che non sono mai riuscito a utilizzare, la trietanolammina. Magari qualcuno ha qualche idea.

è quella che puzza di pesce? Sapevo che veniva utilizzata come metodo alternativo di assorbimento della CO2... non vorrei sbagliarmi.

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P.S.: se non vado errato, la trietanolamina si utilizza anche nella preparazione degli esteri clorurati dell'acido ossalico (quelli dei bastoncini fluorescenti).

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Tornando al glicole propilenico.... è possibile fare lo scambio dei gruppi -OH con gruppi -SH?? insomma... posso fare un mercaptano?

se non sbaglio nella sintesi degli starlight si usa la trietilammina, come base per rimuovere i protoni liberati durante la reazione.. per la conversione di alcol a tiolo.. correggetemi se sbaglio, ma si potrebbe fare una cosa del genere.. SN2 con acido alogenidrico, HCl per esempio, e poi altra SN2 con ione SH-.. dovrebbe andare in teoria..

trietilammina stupido reagente?? Al!!!! ma è la base piu usata nelle reazioni in cui si forma un acido per neutralizzarlo!

Non confondiamo i reagenti "stupidi" (trietanolammina) con i reagenti "intelligenti" (trietilammina).

Notare le virgolette e la differenza tra le due sostanze

appunto. trietanolammina e trietilammina son due cose ben distinte.

anche se stupidamente le due sostanze le si abbrevia allo stesso modo, TEA...

è assurdo. comunque io se leggo TEA penso alla TriEthylAmine. come credo tutti.

al max potresti usarla come agente complessante per gli ioni alluminio in soluzione acquosa: difatti è un mascherante per alcuni ioni in reazioni complessometriche che coinvolgono l'uso di EDTA...

ha avuto usi anche bellici

sinteticamente, al contrario di quanto al-ham-bic pensa , può essere interessante: ad es. è stata usata come efficiente e riutilizzabile base, legante e solvente di reazione in reazioni di Heck Pd-catalizzate per evitare l'uso di fosfani

ma è chimica organica avanzata e non è certo home-friendly

Non capisco come dal propilenglicole si sia parrati a parlare di trietil e triaetanoliammine... Ma hai 1,2- o 1,3- propandiolo? Puoi sempre usarlo come gruppo protettore per le aldeidi (e con l'1,2- risolvi pure quelle chirali)

Max Friz ha scritto:

Ho trovato in lab una bottiglietta di propilenglicole che ne contiene 100ml. Qualcuno saprebbe suggerirmi qualche esperimento o sintesi interessante che lo utilizzi?

Che so io, viene usato nelle macchine del fumo da discoteca. Se non mi sbaglio, in laboratorio lo usavamo in mistura con il ghiaccio secco quale miscela refrigerante (infatti vedo che ha un punto di fusione attorno ai -60°C)

al-ham-bic ha scritto:

Non confondiamo i reagenti "stupidi" (trietanolammina) con i reagenti "intelligenti" (trietilammina).

Notare le virgolette e la differenza tra le due sostanze

ops...ho letto troppo velocemente! XD

quimico ha scritto:

...sinteticamente, al contrario di quanto al-ham-bic pensa , può essere interessante: ad es. è stata usata come efficiente e riutilizzabile base, legante e solvente di reazione in reazioni di Heck Pd-catalizzate per evitare l'uso di fosfani...

Appunto, non è di alcun interesse... (almeno come lo intendo io).

Grazie

Fine OT: era una digressione nata per caso: si continui pure a parlare del propilenglicole.

Zardoz ha scritto:

Non capisco come dal propilenglicole si sia parrati a parlare di trietil e triaetanoliammine...

Ma hai 1,2- o 1,3- propandiolo?

Puoi sempre usarlo come gruppo protettore per le aldeidi (e con l'1,2- risolvi pure quelle chirali)

Per quel che ne so il mio è una miscela racemica.... o almeno ho letto questo su wiki riguardo al propilenglicole commerciale. Per la sostituzione con il gruppo -SH.... cosa intendi getz89 per SN2???

quindi hai l'1,2-... allora risolvi il glicole con un'aldeide o chetone enantiomericamente puri... tipo la canfora...

In effetti i glicoli (dioli) , come anche i trioli (glicerina) sono dolci.

interessante la risoluzione usando la canfora

....non ...non l'ho capita.

l'hai detto tu max di avere 1,2- e 1,3-dioli in soluzione forse non sai cosa è una miscela racemica o racemo il tuo goal finale è portarti a casa uno dei due dioli in soluzione? no? zardoz ti ha detto appunto che gli 1,2-dioli reagiscono "meglio" con aldeidi e chetoni usando la canfora che è un composto chirale puoi favorire uno o l'altro dei prodotti e aver alla fine un eccesso di un prodotto sull'altro lo sblocco del tuo diastereoisomero è cosa secondaria

ah, ok. Non capivo solo cosa intendevate per "risolvere".

se lo mandi a me me lo fumo è uno dei componenti principali dei liquidi che vengono nebulizzati nelle sigarette elettroniche

beh Max si dice risolvere un racemo. è gergo specialistico. non si può dire altrimenti

sìsì, so di non conoscere il gergo specialistico... portate pazienza...

non stavo dicendo niente. ho solo detto che è quello il linguaggio. se hai bisogno siamo qui. basta chiedere.

Aspe'... io intendevo risolvere l' (R)-1,2-propandiolo dall' (S)-1,2-propandiolo, presumendo fosse una bottiglietta di prodotto puro, anche se racemo. Anche l'1,3- fa un acetale ciclico... ma poi si devono separare 3 composti...

sì ochéi, avevo capito alla fine ti devi separare il tutto è un po' sbatti ma tant'è

per rispondere alla domanda sulla SN2.. dicevo, con HCl ad esempio si protona l'oh, così può uscire h2o, ed entra il Cl.. poi secondo step, sostituisci il Cl con il gruppo SH-.. cmq, per un lab home made, mi sembra un po' troppo parlare di risoluzione racemica..

pasteur separava a mano gli isomeri del tartrato di ammonio usando un microscopio ottico e un paio di pinzette...

infatti... se è possibile una separazione del genere sarebbe perfetto

Zardoz ha scritto:

pasteur separava a mano gli isomeri del tartrato di ammonio usando un microscopio ottico e un paio di pinzette...

O_O

dimmi che li riconosceva dalla forma dei cristalli

separava a microscopio e con le pinzette i due isomeri che hanno diverse proprietà chimico-fisiche... fossero stati enantiomeri col cazzo ce l'avrebbe fatta

Due enantiomeri, a parte il potere rotatorio - e quindi il CD -, hanno le stesse proprietà chimico-fisiche (stessi punti del cambiamento d fase, stesso PM, stesso spettro NMR/IR/Uv non polarizzato, ecc...). Pasteur separava gli enantiomeri del tartrato di ammonio (non il DL dal meso) perché aveva osservato che cristallzzavano in forme speculari, anche se naturalmente il sistema cristallino era lo stesso. Comunque separare a mano i cristalli non è una pratica così inusuale: un mio ex collega, inorganico, all'università lo fa quasi di routine (non su enantiomeri ma lo sbattimento è comparabile).

lo fa su complessi?

Principalmente, sì.

ho sempre odiato la chiralità nei composti di coordinazione e il dover separere i due ent

CH3-CHOH-CH2OH + PCl3 ---> ...CH2-O ...|......| ...CH....P-Cl ../..\.../ CH3..O

Ok, ho fatto un attimo di pulizia ed epurazione.

Lascio il messaggio soprastante per ricordo

Continuate pure!

Saluti a tutti

alla fine cosa mi sono perso? cosa era?