Piccolo dubbio sulla chimica organica...

Ciao ragazzi, ho un piccolo dubbio: nelle conformazioni a sedia del c-esano (ad es. trans 1-bromo-3-metilcicloesano) è più stabile quella che ha l'alogeno in equatoriale o l'altra? E perché?

In linea generale i sostituenti più stabili si trovano in forma equatoriale, perchè il loro orientamento presenta una minor probabilità di "colpirsi" tra loro

thenicktm ha scritto:

In linea generale i sostituenti più stabili si trovano in forma equatoriale, perchè il loro orientamento presenta una minor probabilità di "colpirsi" tra loro

In questo caso tra il metile e il bromo chi è? E perché? Scusa ma dal libro non c'ho capito 'na mazza 

Nel cicloesano le due conformazioni a sedia possiedono la stessa energia, ma quando H è sostituito da qualcosa di diverso, in questo caso Br non è più vero. La presenza di sostituenti di solito genera un ingombro geometrico aumentando l’energia e quindi l’instabilità della molecola

Qua ho trovato una foto da google immagini: [img=250x100]http://oi61.tinypic.com/oj1bsy.jpg[/img]

thenicktm ha scritto:

Nel cicloesano le due conformazioni a sedia possiedono la stessa energia, ma quando H è sostituito da qualcosa di diverso, in questo caso Br non è più vero. La presenza di sostituenti di solito genera un ingombro geometrico aumentando l’energia e quindi l’instabilità della molecola

Qua ho trovato una foto da google immagini: [img=250x100]http://oi61.tinypic.com/oj1bsy.jpg[/img]

Ok, su questo ci sono...ora, tra i due, il più stabile qual è?

Nella tua foto la molecola a destra perchè se un metile o un altro gruppo voluminoso sostituisce un idrogeno assiale, le interazioni repulsive crescono e la stabilità diminuisce , è più stabile una conformazione con il sostituente adagiato in posizione equatoriale Forse così ci capisci meglio: [img=700x200]http://oi59.tinypic.com/x6hk05.jpg[/img]

Il sostituente più ingombrante (bromo) va in equatoriale

marco the chemistry ha scritto:

Il sostituente più ingombrante (bromo) va in equatoriale

Non mi torna, il sostituente più ingombrante perchè non dovrebbe essere il metile?

A me risulta che un bromo abbia un ingombro sterico maggiore di un misero metile....

Comunque non è solo il fattore sterico a dettare la conformazione preferita. Esistono anche altri fattori come quello energetico.

Gli alogeni tendono ad essere equatoriali. Hai presente quanto sia grosso un bromo? Capisco che ti avranno detto che il metile ha un certo ingombro e sta ad ombrello e se ne sta equatoriale perché assiale soffrirebbe di interazioni 1,3-diassiali ma vanno valutati tutti e due assieme.

Si, che l'energia sia la stessa in entrambe le configurazioni mi torna

NO NO e NO. Stessa energia? Non diciamo cazzate. Anche se alcune strutture paiono essere in equilibrio, è raro che abbiamo la medesima energia. Non hanno la stessa energia. È anche scritto Se di certi argomenti non se ne sa parlare, meglio andare oltre.

Mi sa che questo deve studiare un po' tanto....

E allora che cazz dico Apposto, mi sono solo confuso le idee stavo messo meglio prima haha

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Scusate, abbiate pazienza sono ancora uno studente, voi avete concluso tutti per la maggior parte gli studi, mi ero confuso

Non te la prendere, sia chiaro. Io lo dico solo per spronarti a studiare.

Di certi argomenti è meglio imparare da chi ne sa

Ragazzi grazie a tutti