Anksel
2020-01-24 12:47
Sono riuscita a preparare il chetone in questione, a partire dal benzene [ 1) ch3cl + alcl3; 2) kmno4; 3) socl2; 4) benzene + alcl3] ma non so come aggiungere il gruppo metossido. Mi potete aiutare, per favore?
AndreaChem
2020-01-24 12:55
Ciao, la sezione non è giusta. Post di questo tipo devono essere pubblicati nella sezione "Esercizi".
Andrea
TrevizeGolanCz
2020-01-24 13:00
Perfavore, leggere il regolamento.
Sposto in sezione esercizi
FLaCaTa100
2020-01-25 18:05
Provo ad aiutarti ma sicuramente qualche esperto mi correggerà.
Cominciamo col prepararci il cloruro di benzoile:
-benzene + clorometano con AlCl3 catalitico e ottengo il toluene
-toluene + KMnO4 e ottengo l'acido benzoico
- acido benzoico + SOCl2 e ottengo il primo prodotto intermedio
Ora ci prepariamo l'anisolo:
- Si prende il fenolo e si deprotona a fenato di potassio con K2CO3
- Ora tramite la sintesi di Williamson in presenza di CH3I si formerà il metossibenzene (come sottoprodotto avremo KI)
A questo punto si mettono a reagire il cloruro di benzoile con l'anisolo in presenza di AlCl3 catalitico (acilazione di Friedel-Crafts) e si ottiene il prodotto desiderato. Il gruppo metossiè attivato alle sostituzioni elettrofiche aromatiche ed in più orto-para orientante; siccome l'ingombro sterico è significativo si può supporre che gran parte del prodotto sarà l'isomero para.