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**R@dIo@TtIvO**
2010-11-03 14:28
Premessa
Tempo addietro (non molto) ho ossidato, da me in lab, l'alcol etilico assoluto.
Sappiamo tutti che l'ossidazione di un alcol comporta il passaggio di questo in aldeide, perdendo atomi di idrogeno, e successivamente da aldeide a acido carbossilico, acquistando invece ossigeno.
Ossidazione:
R -OH ===> R - C=O - H (aldeide) ===> R - C=O-OH (acido carbossilico)
O meglio:
R-OH ===> R-COH ===> R-COOH
Reagenti:
- Alcol etilico assoluto (etanolo) CH3CH2OH
- Dicromato di potassio K2Cr2O7 :tossico: (polvere fine, arancione cristallina)
- Acido solforico 96% H2SO4 :corrosivo:
- Acqua distillata H2O
Attrezzature:
- Provette di vetro (3pz)
- Spatola con cucchiaio
- Pipetta di precisione
- Fornello ad alcool
- Propipetta
- Pipette Pasteur (3pz)
NB: Questo è un esperimento di tipo qualitativo e non quantitativo!
Procedimento:
Prelevo una punta della spatola di dicromato di potassio e la introduco in una provetta. Aggiungo acqua distillata fino a riempire a metà la provetta contenente il dicromato. In un altra provetta preparo una soluzione di acido solforico ed acqua in rapporto 1:10. Verso, poi, nell'ultima provetta 1 ml di alcol etilico assoluto, 2 ml della soluzione di dicromato e 4 ml della soluzione di acido solforico. A questo punto si osserva un viraggio di colore della soluzione che da arancione (a causa del dicromato) passa a giallino (a freddo), dunque tramite il potere ossidante del dicromato si ha la formazione di aldeide acetica o etanale CH3COH. foto 01.
foto 01
Successivamente pongo la provetta sulla fiamma del fornello ad alcool. Il colore subisce un altro viraggio di colore (a caldo) da giallino al celeste molto chiaro. Con formazione di acido acetico o etanoico, lo caratterizza il suo odore pungente e irritante, CH3COOH. foto 02 - 03.
Molto bene... solo un appunto: poichè il prodotto non viene isolato, mi concedete di spostarla in "I vostri esperimenti"?
P.S.: se ti va, aggiungi al post iniziale anche la reazione che dice clor, per completezza
Sicuramente! in effetti ero un pò indeciso su dove postarlo.. oppure se sei d'accordo Max puoi spostarlo in Chimica organica soltanto, diciamo che riguarda questa materia! Fai tu!
al-ham-bic
2010-11-03 23:21
Bravo Radioattivo!
Siccome sicuramente ti farà piacere qualche piccolo appunto... eccolo:
===> è del tutto fuori luogo dire di usare etanolo assoluto (raro e costoso) per un esperimento dove l'etanolo stesso viene diluito. Basta etanolo normalissimo al 96% (non denaturato naturalmente!).
OK?
---
Più che l'odore dell'acido cerca di memorizzare il gradevole odore dell'acetaldeide, molto caratteristico!
Siccome sicuramente ti farà piacere qualche piccolo appunto... eccolo:
===> è del tutto fuori luogo dire di usare etanolo assoluto (raro e costoso) per un esperimento dove l'etanolo stesso viene diluito. Basta etanolo normalissimo al 96% (non denaturato naturalmente!).
OK?
---
Più che l'odore dell'acido cerca di memorizzare il gradevole odore dell'acetaldeide, molto caratteristico!
Grazie Al per i consigli! Eh si, l'etanolo assoluto è esagerato ora che mi ci fai pensare, il fatto che da me in lab abbiamo solo quello e ho riportato la sintesi precisa e identica a come l'ho effettuata.
Purtroppo non ho fatto molta attenzione al profumo dell'aldeide acetica ma ho sentito un piacevole odore!
Grazie ancora
Rusty
2010-11-04 16:24
Bravo Radioattivo, questa nuova veste mi piace... continua così.
Complimenti per la stesura, bravo.
NaClO3
2010-11-04 17:40
non è così gradevole l'etanale, la trovo pungente e mi procura tedio!
non è così gradevole l'etanale, la trovo pungente e mi procura tedio!
Clorato, ancora una volta, SEI SICURO di aver sentito l'acetaldeide pura?
Tutto può essere, fuorchè pungente...
(E questo aggettivo non è soggettivo ma oggettivo. Sembra un giro di parole ma non lo è: vuol dire che una cosa pungente è pungente per tutti...)
NaClO3
2010-11-04 20:32
Etanale per alimenti, la si usa per fare aromi, non so che purezza sia, usata in g su quintali di prodotto!
pungente, a me è sembrato pungente nel senso che lo si sente subito, lo si riconosce, ora non saprei descrivere l'odore, ma non mi è per niente piaciuto!!
Chimico
2010-11-04 20:34
io dico che era parecchio ossidata
NaClO3
2010-11-04 20:38
no non sapeva per nulla di acetico, in industria non tengono roba scaduta, dopo un tot tempo buttano via certe sostanze deperibili.
Dott.MorenoZolghetti
2010-11-04 21:17
Ottimo lavoro, preludio di nuove, entusiasmanti avventure...
al-ham-bic
2010-11-04 21:26
Moreno, mi sembri un po' in tutt'altro affaccendato ultimamente!
Il fatto è che io e Clorato abbiamo sempre a ridire sugli odori...
vanylchem
2010-11-04 22:42
bello questo esperimento !!! adesso sono curiosa di conoscere l'odore dell'etanale
Moreno, mi sembri un po' in tutt'altro affaccendato ultimamente!
Il fatto è che io e Clorato abbiamo sempre a ridire sugli odori...
Hai ragione caro Al, la vita mi delude di tanto in tanto, non quanto le cattive (leggi: false) amicizie. Prometto d'impegnarmi, so di poter fare di più...
In questa fase, trascorro il tempo libero a riordinare cose...dai reagenti, ai DVD, dai libri, alle persone...
Nexus
2010-11-14 12:47
Ho provato ieri sera ad ossidare l'etanolo usando il permanganato di potassio anzichè il dicromato di potassio.
La reazione ha dei passaggi cromatici abbastanza belli...
Ho semplicemente aggiunto poca NaOH ad una soluzione di etanolo, e poi aggiunto una sol. diluita di permanganato.
Si nota dapprima la riduzione da Mn(VII) a Mn(VI) di un bel verde, e poi, in alcuni secondi, il viraggio a giallo/bruno (Mn(IV)).
se si ossida, si ossida ad acetico, se no non si ossida!
Ovvio! Ma se non ha sentito odore di acetico e io si che sarà successo?
Potrebbe averlo ottenuto in una mix di alcol e permanganato non reagito..
Nexus
2010-11-15 14:06
Ho usato una concentrazione talmente bassa di permanganato che solo una piccolissima parte di etanolo si sarà ossidata.
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Nexus
2010-11-15 19:15
In oltre ho lavorato in ambiente basico per soda caustica, di conseguenza l'acido acetico sarà andato in acetato di sodio.
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rock.angel
2010-11-15 23:19
Qualche piccola aggiunta per completezza sull'argomento.
Tale reazione è conosciuta come ossidazione di Jones.
A reagire è l'anidride cromica con l'alcol.
(Cr2O7)2- + H2SO4 --> HCrO4- + HSO4- --> CrO3+ H20 + SO42-
Se ho la reazione con un alcol primario ottengo l'aldeide.
Se ho la reazione con un alcol secondario ottengo un chetone.
Se invece ho la reazione con un alcol terziario arrivo solo alla formazione di estere cromico in quando poi non si può più decomporre perchè manca un protone per procedere con la reazione.
Con l'alcol primario, dopa aver ottenuto l'aldeide, visto che nell'ambiente di reazione ho dell'acqua, mi si forma un equilibrio tra l'aldeide stessa e la sua forma idrata che per ulteriore ossidazione porta all'acido carbossilico corrispondente.
Se mi voglio fermare all'aldeide devo dunque lavorare in ambinte anidro.
Uso il clorocromato di piridinio in diclorometano: questo è l'unico modo per avere Cr (VI) in ambiente non acquoso.
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**R@dIo@TtIvO**
2010-11-16 13:56
Grazie rock angel
Hai aggiunto un informazione importante, alcune cose le sapevo altre no!