Olio essenziale di cannella

La serie degli oli essenziali continua con la cannella!  MATERIALE - Cannella in polvere - Esano - Vetreria per distillazione Per l'aldolica finale: - Acetone - Etanolo - Idrossido di sodio

PROCEDURA Mettere 75 grammi di cannella macinata (non intera!) in un pallone insieme a 300 ml d'acqua. Si distilla finché il liquido che passa non diventa limpido (raccogliere circa 100 ml).

Recuperare con un imbuto separatore la fase oleosa.

La parte acquosa però appare ancora lattiginosa, segno che è ancora presente un po' di prodotto recuperabile. Si estrae con 20 ml di esano, che, per evaporazione, restituisce qualche altra gocciolina d'olio, che si unisce a quello raccolto prima.

Quest'olio essenziale è costituito per la maggior parte da cinnamaldeide (anche fino al 90%). Ho eseguito un piccolo test provando a fare la condensazione aldolica con l'acetone. Si aggiungono 5 gocce di acetone al prodotto ottenuto e poi 1 ml di NaOH 5% in una miscela 1:1 acqua-etanolo. Si agita bene per qualche minuto e facendo riposare per un altro po' compare un precipitato giallo canarino costituito da (di)cinnamalacetone.

Bravo, mi hai convinto a passare al supermercato al reparto spezie!

Per la quantità che hai usato mi sembra anche buona la resa di olio ottenuto.

Come è l'odore?

Ciao

Luigi

luigi_67 ha scritto:

Bravo, mi hai convinto a passare al supermercato al reparto spezie! Per la quantità che hai usato mi sembra anche buona la resa di olio ottenuto. Come è l'odore?

E' buono. Neanche troppo forte... Sa di cinnamaldeide, che poi è il composto che conferisce l'odore alla cannella...  Tra le spezie i chiodi di garofano (ben triturati!) sono i migliori. Danno parecchio olio.  

Bravo. Fa sempre un po' di impressione la grande quantità di spezia necessaria per estrarre pochi ml di olio. A casa avevo (ora non lo trovo più) una piccola quantità, pochi ml, di aldeide cinnamica, pura. È molto densa e tende a cristallizzare in un solido appiccicoso. L'odore è intenso ma non spiacevole, anzi... Ricordo molto l'aroma di alcune gomme da masticare che giravano tempo fa, di una famosa marca. Carina la prova usando la condensazione aldolica. Hai provato a portare a casa il solido? O è solo una prova "sporca provette"? Comunque, è affascinante come si ottenga il trans, trans-dibenzilideneacetone come unico prodotto...

quimico ha scritto:

Hai provato a portare a casa il solido? O è solo una prova "sporca provette"?

No, era troppo poco. Non valeva nemmeno la pena di sporcare la carta da filtro. 

Comunque l'aveva preparato Max per bene qualche anno fa...

quimico ha scritto:

Bravo. Fa sempre un po' di impressione la grande quantità di spezia necessaria per estrarre pochi ml di olio. A casa avevo (ora non lo trovo più) una piccola quantità, pochi ml, di aldeide cinnamica, pura. È molto densa e tende a cristallizzare in un solido appiccicoso. L'odore è intenso ma non spiacevole, anzi... Ricordo molto l'aroma di alcune gomme da masticare che giravano tempo fa, di una famosa marca. Carina la prova usando la condensazione aldolica. Hai provato a portare a casa il solido? O è solo una prova "sporca provette"? Comunque, è affascinante come si ottenga il trans, trans-dibenzilideneacetone come unico prodotto...

Otteniamo il trans, trans-dibenzilideneacetone perché è l'unico stereoisomero che viene prodotto dalla pianta. Come sappiamo nonostante esistano ben 2^8 stereoisomeri del colesterolo, solo uno viene sintetizzato in natura o anche nel caso dei carboidrati sono tutti destrogiri mentre i levogiri sono tutti di sintesi. La natura è il chimico organico più preciso ed infallibile in fatto di sintesi enantiomero selettive. =)

Non mi servono lezioni di chimica organica

Dopo 10 anni di chimica penso di saperne...

Fai te.

Allora evita di scrivere cose che alludono alla tua ignoranza...

Comunque mi sembra di aver anche soddisfatto la cultura degli altri utenti

Alla mia ignoranza? AHAHAHAHAH

Ma figa, vai a giocare con i modellini atomici, va...

Penso di saperne di più di te. Tra l'altro manco leggere sai.

Il mio scrivere sopra era riferito alla capacità della natura di biosintetizzare molecole con particolari stereochimiche...

Scusami tanto se non sono un sensitivo ma una persona normale. I punti di sospensione al fondo di una frase alludono spesso ad una frase incompiuta e quindi necessaria di risposta.

Non penso di aver detto nulla di male e benchè minimo insultato nessuno... accetta le cose per come sono 

Non accetto che un ragazzino che non mi conosce si permetta di dire certe cose. Non sono un tuo amico né un tuo parente, ergo pretendo rispetto.

Non mi sono fatto il culo durante e dopo l'università, facendomi un nome, per vedermi sbeffeggiare da uno che ha quasi 10 anni meno di me.

Mi hanno insegnato a portare rispetto per gli altri. Specie se maggiori in età.

I punti di sospensione sono una cosa che devo eliminare, li uso senza accorgermene a volte.

Detto questo la questione finisce qui.

quimico ha scritto:

Detto questo la questione finisce qui.

Sì, dai... Finiamola qui. Non c'è motivo di litigare per l'olio essenziale di cannella.  Comunque Guglie, c'è poco da fare... Quando hai a che vedere con gente che ne sa più di te (parlo di quimico, non di me!), dovresti evitare di rompere i maroni in questo modo. 

Forse non capite che non ho risposto a quimico con l'intento di dimostrare che il mio sapere è superiore. 

L'ho fatto perchè credevo di aggiungere una nota carina alla discussione. Poi la gara a chi sa di più la si fa alle elementari, che quimico sia più o meno bravo di me non importa a nessuno e non credo che certe cose debbano essere prese sul personale. Queste discussioni idiote è meglio evitarle 

Ecco, allora basta, ok??

Buongiorno

Ieri ho ripetuto l'estrazione con 60 g di cannella in 300 ml di acqua. La distillazione è durata circa 5 ore, e ho interrotto appena ho iniziato a notare il gocciolamento del distillato limpido descritto da Ohilà (circa 100 ml infatti). Il distillato era giallino e conteneva alcune gocce d'olio ben visibili più quelle dell'emulsione che rendevano torbida la fase acquosa. L'odore che usciva dal pallone di raccolta anche durante la distillazione era molto forte, e abbastanza sgradevole, un misto di caffè, cannella e tabacco bruciacchiati (  ). Ho poi messo in imbuto separatore e aggiunto 20-30 ml di Avio (non ho l'esano puro, lo smacchiatore Avio è una miscela di esano-circa 75 %-, ciclopentano -circa 10 %-, 1,2 dicloropropano - circa 10 %, pentano - circa 5 %-), miscelando bene e lasciando a riposo per la notte. 

Oggi ho trovato due strati ben distinti, con alcune tracce di sporcizia scura (non capisco da dove provenga). Ho raccolto il superiore, mentre l'inferiore per sicurezza l'ho rimiscelato al solvente e raccolto il conseguente strato apolare, unendolo al precedente e ottenendo una soluzione ocra chiaro. Ho lasciato evaporare il solvente, ottenendo circa 1 ml di olio non molto viscoso, di colore ambrato, scuro, simile a quello del brodo   :

Il problema è che questo olio ha odore molto forte, simile a quello percepito durante la distillazione ma un po' meno nauseante. Se però invece di mettersi a odorare direttamente dal collo del palloncino contenente l'olio si veicolano i vapori con la mano verso il naso, l'odore è quasi accettabile, e comunque più piacevole. 

Secondo voi dovrei diluirlo con un qualche solvente per rendere l'odore migliore o lo lascio così ?

Grazie per l'attenzione.

Tutti o quasi i composti odorosi, se concentrati, hanno odori fastidiosi. Vanno diluiti. Infatti di norma si diluiscono sempre le essenze per fare i profumi.

Ricordo quando aprii una confezione di (-)-mentolo per fare una sintesi, ci ficcai il viso sopra. Piansi

Grazie Quimico. Mi potresti indicare un solvente adatto?

Dipende da cosa si vuole diluire. Sinceramente non saprei che consigliarti ora, per questo olio essenziale. Dovresti provare alcuni

Eh, gli oli essenziali hanno tutti un odore forte, che spesso non è molto gradevole. Ma quello di cannella non è neppure troppo malvagio, l'odore è molto simile alla cinnamaldeide. Per esempio quello di noce moscata è terribile... Ma alla fine è questione di gusti. Secondo me non è una grande idea quella di diluirlo, vista la fatica fatta per ottenerlo.  Comunque il solvente in questione deve essere inodore, atossico e miscibile con l'olio, altrimenti non ha proprio senso.   Dipende da quello che hai disponibile...

Vero, considerando il fatto che a me la cannella non piace affatto (né sapore né odore). L'ho distillata solo per far vedere a mamma (alla quale piace assai) che il distillatore acquistato non è stato una spesa inutile  . Comunque di solventi apolari non tossici ho poca roba. Forse l'olio bianco di vaselina (è apolare e praticamente inodore). Grazie comunque Ohilà.

come solventi si possono usare o il glicerolo o il glicole propilenico ad esempio, il glicole etilenco lo sconsiglio, dato che se a uno viene in mente di berlo ha poi qualche problemino ai reni.....

ClaudioG. ha scritto:

Vero, considerando il fatto che a me la cannella non piace affatto (né sapore né odore). L'ho distillata solo per far vedere a mamma (alla quale piace assai) che il distillatore acquistato non è stato una spesa inutile  . Comunque di solventi apolari non tossici ho poca roba. Forse l'olio bianco di vaselina (è apolare e praticamente inodore). Grazie comunque Ohilà.

Claudio abbiamo avuto la stessa idea   prova a mischiarne un po...

aspetto desideroso il resoconto 

Seguo il consiglio di Marco col glicole propilenico (ma è miscibile con l'olio?)

suppongo di sì, di solito lo usano per tagliare gli esteri usati come aromatizzanti....

Confermo l'utilizzo del glicole propilenico, lo usa anche quella mia amica che traffica con gli oli essenziali. In pratica l'olio concentrato viene "allungato" per renderlo più utilizzabile e di odore più gradevole dato che in forma concentrata spesso è inutilizzabile perchè troppo forte.

Un saluto

Luigi

E come viene diluito?

Buonasera ragazzi. Siccome mi sono accorto che il glicole propilenico che ho è impuro (è azzurro e odora di menta come fosse un collutorio   ) vorrei provare a diluire sto benedetto olio con l'olio bianco di vaselina (che è inodore, incolore, apolare e atossico per quanto ne so). Dovrei procedere secondo voi? Chiedo perché ho un solo tentativo possibile,  altrimenti ho buttato 5 ore di distillazione . Grazie

dividi a metà il prodotto estratto...non so se possa andare bene...usa la glicerina....è la cosa più simile al glicole!

la vaselina è composta da alcani lineari a lunga catena, non so quanto bene possa solvatare la cinnamaldeide...