Nomenclatura di composti eterociclici

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Alessandro

2011-01-03 10:44

Ciao a tutti,

Volevo porre una domanda sulla nomenclatura.

Il libro da il nome a 2 composti,ma non spiega esattamente il perchè del nome.

Nell'allegato ( perdonate la scrittura da cani fatta con paint ) non mi è chiaro perchè al naftalene viene data una numerazione diversa all'esempio numero 1 e al numero 2....Immagino sia per la diversa orientazione spaziale dello stesso rispetto all'eterociclo,ma non vi è scritto nulla sul libro su come darla...se bisogna disporre il naftalene in una certa posizione,se bisogna numerare in ordine orario o antiorario...e come comportarsi con altre molecole che magari contengono più benzeni fusi....

Grazie in anticipo per la risposta....

( se avete 1 link su cui sono spiegate tutte queste regole di nomenclatura anche per sistemi più complessi come posso essere strutture ormonali vi sarò grato di indicarmele...io ne ho trovate pochissimi che spiegavano malissimo e in modo superficiale senza dare chiarezza sule regole da usare)

Vi ho aggiunto l'immagine jpg ( foto )

Immagine.jpg
Immagine.jpg

quimico

2011-01-03 11:20

scusa un secondo. a che livello devi sapere tali nomi? superiori? università? no perché è chimica organica, eterociclica. ci sono libri interi su come si danno nomi IUPAC ai composti da te disegnati. idee sui loro nomi? le regole di base le conosci? se vuoi ti scrivo un elenco di regole di nomenclatura di eterocicli

Alessandro

2011-01-03 12:09

quimico ha scritto:

scusa un secondo.

a che livello devi sapere tali nomi?

superiori? università?

no perché è chimica organica, eterociclica.

ci sono libri interi su come si danno nomi IUPAC ai composti da te disegnati.

idee sui loro nomi?

le regole di base le conosci?

se vuoi ti scrivo un elenco di regole di nomenclatura di eterocicli

Ciao,intanto grazie per la risposta...

Il livello è universitario...

Diciamo che la nomenclatura eterociclica è spiegata e le regole ci sono in linea generale sul libro,

Quello che non c'è è come numerare il naftalene x dare poi tra parentesi quadra il numero della faccia del naftalene che lega l'eterociclo..

nell'immagine che ho inserito ho scritto in rosso i numeri che il libro dà....che sono dati 1 volta in ordine orario e nell'altro in anti orario ma non spiega niente su questo (non dice neanche se bisogna sempre partire dalla faccia in comune con l'etorociclo e da che carbonio partire)...e negli esami precedenti che ho dato non ho mai fatto nomenclatura e numerazione di tali sistemi.

( ho anche pensato che se nell'esame mi dovesse capire 1 gruppo simile all'estradiolo ad esempio legato all'eterociclo,non saprei assolutamente come dare il nome,anche perchè nessuno mi ha mai fatto fare la nomenclatura iupac dell'estradiolo e di cicli fusi sia aromatici che non così complessi )grazie in anticipo per la risposta..

quimico

2011-01-03 12:55

ti scrivo le regole che conosco io, ok? così ripasso 1po' e ragioniamo assieme. allora... premesso che dò per scontato tu sappia la nomenclatura di eterocicli da 3 a 8 termini, sia insaturi che saturi, procediamo 1. in un sistema monociclico monoetero, l'eteroatomo occupa la posizione 1. 2. quando lo stesso eteroatomo è presente più di una volta in un anello, la numerazione viene scelta in modo da assegnare agli eteroatomi i numero più piccoli. 3. se un anello contiene due o più eteroatomi, la posizione 1 viene assegnata a quello con priorità maggiore secondo l'ordine ossa > tia > aza. La numerazione successiva viene quindi scelta in modo da dare agli eteroatomi i numero più piccoli. alcuni sitemi eterociclici nel massimo grado di insaturazione contengono un atomo di carbonio o azoto senza legami multipli; in questi casi si possono avere più isomeri che differiscono solo per la posizione dei legami multipli e quindi di un atomo di idrogeno. i diversi isomeri sono individuati premettendo al nome il numero della posizione occupata dall'idrogeno, seguito dalla leggera H scritta in corsivo. a questa posizione deve esser assegnato il numero più basso possibile. lo stato di idrogenazione, rispetto alla forma con il massimo grado di insaturazione, è indicato coi prefissi diidro, tetraidro, esaidro, etc., accompagnati dai numeri delle posizioni idrogenate. la forma toltamente priva di insaturazioni ha spesso un suo nome IUPAC. sistemi eteropoliciclici in cui un lato è comune a due anelli sono detti fusi o condensati. Sebbene esistano nomi IUPAC precisi per molti di essi, esistono comunque norma che consentono di assegnare in modo univoco il nome a qualunque sistema eteropoliciclico condensato. Innanzitutto, bisogna individuare il componente base servendosi delle regola che verranno poi elencate. I lati del componente di base, che può essere anche un sistema benzocondensato se ha un proprio nome, vengono individuati con le lettere dell'alfabeto, essendo a il lato 1-2, b il lato 2-3, e così via. La lettera corrispondente al lato di fusione viene anteposta al nome del componente di base ed è a sua volta preceduta dai due numeri che individuano le posizioni dell'altro componente coinvolte nella fusione. La lettera (in corsivo) e i numeri vengono scritti separati da un trattino e racchiusi in parentesi quadre. A monte di tutto, viene posizionato il prefisso che designa l'eterociclo che non fa da componente di base; esso generalmente corrisponde al suo nome scritto con la lettera o finale. Molte volte il prefisso è convenzionale, come nei casi indicati sotto: benzo per indicare benzene nafto per indicare naftalene furo per indicare furano tieno per indicare tiofene imidazo per indicare pirazolo pirido per indicare piridina pirimido per indicare pirimidina chino per indicare chinolina isochino per indicare isochinolina cinno per indicare cinnolina Scelta del componente di base Regole a cascata: I. eterociclo contenente azoto II. eterociclo con l'eteroatomo a più alta priorità III. eterociclo contenente il maggior numero di aneli IV. eterociclo con l'anello singolo più grande V. eterociclo avente il maggior numero di eteroatomi di qualsiasi specie VI. eterociclo avente la maggior varietà di eteroatomi Numerazioni posizioni Il sistema condensato ha una sua propria numerazione che non corrisponde a quella degli eterocicli componenti. Occorre prima disegna il sistema policiclico rispettando la seguente convenzione: - il maggior numero di anelli deve trovarsi su una fila orizzontale - il maggior numero di anelli deve trovarsi nel quadrante in alto a destra - se due o più orientazioni soddisfano queste condizioni, viene scelta quella che ha meno anelli nel quadrante inferiore sinistro La numerazione, a questo punto, inizia dal primo atomo, non impegnato nella fusione, in posizione antioraria dell'anello superiore destro e procede ruotando in senso orario. Se le posizioni di fusione sono costituite da atomi di carbonio, prendono il numero dell'atomo precedente seguito dalla lettere a, b, c, etc.; gli atomi interni seguono il numero più alto. Qualora ci siano più possibilità, valgono le seguenti regole: * il numero dato agli eteroatomi deve essere il più basso possibile * il numero minore appartiene all'eteroatomo con priorità maggiore Anche per i sistemi eteropoliciclici, pur nel massimo grado di insaturazione, si può aver necessità di specificare una posizione ridotta. Resta da sottolineare che nei sistemi benzocondensati la posizione 1 non corrisponde necessariamente ad un eteroatomo, a differenza di quanto avviene nei sistemi monociclici. Detto questo, a me personalmente e senza offesa, pare che tu non abbia capito tali regole. Nel primo caso io non vedo nessun naftalene ma casomai un benzene condensato ad un indolo. Nel secondo caso una naftotriazina. Lascio a te il divertimento...

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khem8

2011-01-03 13:38

L'argomento non è dei più semplici, ti consiglierei di reperire il seguente testo:

The Chemistry of Heterocycles

Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann

In particolare il capitolo 2:

2 Systematic Nomenclature of Heterocyclic Compounds

2.1 Hantzsch-Widman Nomenclature

2.2 Replacement Nomenclature

2.3 Examples of Systematic Nomenclature

2.4 Important Heterocyclic Systems

quimico

2011-01-03 14:50

un libro che non dovrebbe mancare, come l'immancabile Katrisky e il Pagani-Abbotto

khem8

2011-01-03 14:53

quimico ha scritto:

Pagani-Abbotto

Ecco, non mi veniva in mente :-D

Anche questo è ottimo!

quimico

2011-01-03 15:00

questi professori sono stati colleghi, amici e talvolta insegnanti per alcuni miei docenti... li conosco di persona, anche se non bene... cioè di vista asd non mi piace molto la teoria perturbativa usata per spiegare ma va beh... ho studiato su tanti libri, in primis su quello scritto dai miei docenti. Broggini - Zecchi

al-ham-bic

2011-01-03 20:49

Molto interessante e didattico.

Quimico, se e quando ti gira potresti mettere un paio di esempi non banali ma neanche impossibili azz! , in cui sapendo in partenza il nome si vedano applicate (ragionandoci!) alcune delle regole che hai citato?

Mi sembra che potrebbe essere molto utile.

quimico

2011-01-04 08:07

ehm... dovrei mettermi a disegnare. e non vengono tanto bene... ma posso provarci. datemi tempo e farò tutti gli esempi... se avessi uno scanner vi scannerizzerei tutto ;-) sarebbe utile sì... dai, ci proverò e posterò. molto didattico... ci sono interi libri o meglio interi capitoli su queste cose.

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Alessandro

2011-01-04 10:45

quimico ha scritto:

ti scrivo le regole che conosco io, ok? così ripasso 1po' e ragioniamo assieme.

allora...

premesso che dò per scontato tu sappia la nomenclatura di eterocicli da 3 a 8 termini, sia insaturi che saturi, procediamo

1. in un sistema monociclico monoetero, l'eteroatomo occupa la posizione 1.

2. quando lo stesso eteroatomo è presente più di una volta in un anello, la numerazione viene scelta in modo da assegnare agli eteroatomi i numero più piccoli.

3. se un anello contiene due o più eteroatomi, la posizione 1 viene assegnata a quello con priorità maggiore secondo l'ordine ossa > tia > aza. La numerazione successiva viene quindi scelta in modo da dare agli eteroatomi i numero più piccoli.

alcuni sitemi eterociclici nel massimo grado di insaturazione contengono un atomo di carbonio o azoto senza legami multipli; in questi casi si possono avere più isomeri che differiscono solo per la posizione dei legami multipli e quindi di un atomo di idrogeno. i diversi isomeri sono individuati premettendo al nome il numero della posizione occupata dall'idrogeno, seguito dalla leggera H scritta in corsivo. a questa posizione deve esser assegnato il numero più basso possibile.

lo stato di idrogenazione, rispetto alla forma con il massimo grado di insaturazione, è indicato coi prefissi diidro, tetraidro, esaidro, etc., accompagnati dai numeri delle posizioni idrogenate.

la forma toltamente priva di insaturazioni ha spesso un suo nome IUPAC.

sistemi eteropoliciclici in cui un lato è comune a due anelli sono detti fusi o condensati.

Sebbene esistano nomi IUPAC precisi per molti di essi, esistono comunque norma che consentono di assegnare in modo univoco il nome a qualunque sistema eteropoliciclico condensato.

Innanzitutto, bisogna individuare il componente base servendosi delle regola che verranno poi elencate. I lati del componente di base, che può essere anche un sistema benzocondensato se ha un proprio nome, vengono individuati con le lettere dell'alfabeto, essendo a il lato 1-2, b il lato 2-3, e così via. La lettera corrispondente al lato di fusione viene anteposta al nome del componente di base ed è a sua volta preceduta dai due numeri che individuano le posizioni dell'altro componente coinvolte nella fusione. La lettera (in corsivo) e i numeri vengono scritti separati da un trattino e racchiusi in parentesi quadre. A monte di tutto, viene posizionato il prefisso che designa l'eterociclo che non fa da componente di base; esso generalmente corrisponde al suo nome scritto con la lettera o finale. Molte volte il prefisso è convenzionale, come nei casi indicati sotto:

benzo per indicare benzene

nafto per indicare naftalene

furo per indicare furano

tieno per indicare tiofene

imidazo per indicare pirazolo

pirido per indicare piridina

pirimido per indicare pirimidina

chino per indicare chinolina

isochino per indicare isochinolina

cinno per indicare cinnolina

Scelta del componente di base

Regole a cascata:

I. eterociclo contenente azoto

II. eterociclo con l'eteroatomo a più alta priorità

III. eterociclo contenente il maggior numero di aneli

IV. eterociclo con l'anello singolo più grande

V. eterociclo avente il maggior numero di eteroatomi di qualsiasi specie

VI. eterociclo avente la maggior varietà di eteroatomi

Numerazioni posizioni

Il sistema condensato ha una sua propria numerazione che non corrisponde a quella degli eterocicli componenti.

Occorre prima disegna il sistema policiclico rispettando la seguente convenzione:

- il maggior numero di anelli deve trovarsi su una fila orizzontale

- il maggior numero di anelli deve trovarsi nel quadrante in alto a destra

- se due o più orientazioni soddisfano queste condizioni, viene scelta quella che ha meno anelli nel quadrante inferiore sinistro

La numerazione, a questo punto, inizia dal primo atomo, non impegnato nella fusione, in posizione antioraria dell'anello superiore destro e procede ruotando in senso orario. Se le posizioni di fusione sono costituite da atomi di carbonio, prendono il numero dell'atomo precedente seguito dalla lettere a, b, c, etc.; gli atomi interni seguono il numero più alto.

Qualora ci siano più possibilità, valgono le seguenti regole:

* il numero dato agli eteroatomi deve essere il più basso possibile

* il numero minore appartiene all'eteroatomo con priorità maggiore

Anche per i sistemi eteropoliciclici, pur nel massimo grado di insaturazione, si può aver necessità di specificare una posizione ridotta.

Resta da sottolineare che nei sistemi benzocondensati la posizione 1 non corrisponde necessariamente ad un eteroatomo, a differenza di quanto avviene nei sistemi monociclici.

Detto questo, a me personalmente e senza offesa, pare che tu non abbia capito tali regole.

Nel primo caso io non vedo nessun naftalene ma casomai un benzene condensato ad un indolo.

Nel secondo caso una naftotriazina.

Lascio a te il divertimento...

Perdona il ritardo.....

Queste regole ,seppur non precisamente le avevo capite diciamo...

Adesso ti spiego perchè non ho capito:

Il mio docente la molecola 1 che ho disegnato la chiama :

nafto [1,2-b] azolo ( non so perchè naftalene e non indolo + benzene come lo hai definito tu )

Sempre il mio docente ha definito la seconda molecola :

nafto [2,1-d] 1,2,3-triazina in questo caso non capisco assolutamente il perchè della numerazione 2,1....ed è la cosa che ho capito meno...Io onestamente avevo letto che sarei dovuto partire a numerare dal carbonio del vertice piu in alto a destra ( praticamente avrei dato alle facce di fusione con eterociclo il numero 3,4...

Quei nomi non li ho dato io,lo ribadisco,ma i ha dati il mio docente,e non è stato 1 mio errore,ho chiesto e tutti hanno scritto la medesima cosa e lui lo ha ripetuto piu vole quel nome...

Grazie in anticipo per la risposta...ciao

quimico

2011-01-04 11:03

secondo me, perdonami, il tuo docente non sa dare nomi le regole che ho scritto sono univoce e IUPAC... e tali restano scusa se lo chiedo... che cosa studi? spero non chimica. perché se un docente di chimica dà quei nomi non ha capito un casso... poi beh... non so che dirti. anche perché azolo non ha senso. quello è un indolo condensato ad un benzene. non altro. nel secondo caso ok... è come ho detto io... pure a me non torna una cosa. devo riguardare...

Alessandro

2011-01-04 11:21

quimico ha scritto:

secondo me, perdonami, il tuo docente non sa dare nomi

le regole che ho scritto sono univoce e IUPAC... e tali restano

scusa se lo chiedo... che cosa studi? spero non chimica. perché se un docente di chimica dà quei nomi non ha capito un casso...

poi beh... non so che dirti.

anche perché azolo non ha senso. quello è un indolo condensato ad un benzene. non altro.

nel secondo caso ok... è come ho detto io... pure a me non torna una cosa. devo riguardare...

hahhahhhaha.....Studio chimica e tecnologia farmaceutiche...(non so se ridere o piangere...(pensa che andando avanti ho trovato altre cose senza alcun senso)

cmq ho capito perchè dici così del primo esempio,ma nel secondo non dovrebbe essere 3,4 d ? non dovrei partire dal carbonio in alto a destra e scendere in senso orario?

Grazie intanto

quimico

2011-01-04 11:53

ecco spiegato il mistero. io ho docenti che fanno SOLO eterociclica... e hanno pure scritto libri di testo. ti consiglio di procurarti il Katrisky e di darci una occhiata. ah è in inglese... leggiti le regole da me scritte... e capirai

Alessandro

2011-01-04 13:19

quimico ha scritto:

ecco spiegato il mistero. io ho docenti che fanno SOLO eterociclica... e hanno pure scritto libri di testo. ti consiglio di procurarti il Katrisky e di darci una occhiata. ah è in inglese...

leggiti le regole da me scritte... e capirai

Sfortunatamente non ho i fondi per comprare un altro libro,e in biblioteca è disponibile solo quello consigliato dal docente.....

Ti pongo 1 domanda su 1 regola che hai scritto :

Il sistema condensato ha una sua propria numerazione che non corrisponde a quella degli eterocicli componenti.

Occorre prima disegna il sistema policiclico rispettando la seguente convenzione:

- il maggior numero di anelli deve trovarsi su una fila orizzontale

- il maggior numero di anelli deve trovarsi nel quadrante in alto a destra

- se due o più orientazioni soddisfano queste condizioni, viene scelta quella che ha meno anelli nel quadrante inferiore sinistro

questo posizionamento deve essere fatto per tutto il sistema?sia per il naftalene che l'eterociclo?cioè...devo in sostanza ribaltare tutta la molecola da come l'ho disegnata io con paint e poi dare la numerazione al solo naftalene per identificare i numeri della faccia di giunzione?

Ti ho messo 1 allegato.....grazie infinite in anticipo

P1101040001.JPG
P1101040001.JPG

quimico

2011-01-04 14:14

come ho scritto è. più cristallino di così. difatti in un caso hai numerazione invertita rispetto all'altro. che libro ti avrebbero consigliato? non puoi chiedere a qualcuno? se potessi te lo presterei io...

Alessandro

2011-01-04 15:53

quimico ha scritto:

come ho scritto è. più cristallino di così.

difatti in un caso hai numerazione invertita rispetto all'altro.

che libro ti avrebbero consigliato? non puoi chiedere a qualcuno?

se potessi te lo presterei io...

DI libro ho lo schmid per alcune cose che non tratta però niente del genere e poi ho fotocopiato da 1 amico ( che è nelle mie stesse condizioni) delle pagine di 1 libro di cui non ricordo il nome...

Ti chiedo solo l'ultima cosa...se è giusta la numerazione dell'allegato...

grazie ancora in anticipo...

Immagine2.jpg
Immagine2.jpg

quimico

2011-01-04 16:39

ma così non torna il nome... dovresti aver 2,1 e non 3,2

Alessandro

2011-01-04 16:56

quimico ha scritto:

ma così non torna il nome... dovresti aver 2,1 e non 3,2

Bo,vuol dire che non ho capito nulla...ho trovato questa nuova struttura a cui non era stato dato il nome e ho provato a dargli io il nome io:

nafto [2,3-d] 1,2,3 triazina

Ho seguito le regole del libro completate dalle tue ho dato nome e numerazione all'eterociclo,ho numerato il naftalene partendo dal carbonio in alto ( essendo tutta la struttura gia posizionata ) e ho poi dato il nome inserendo i numeri del naftalene seguendo l'ordine di andamento dell'eterociclo.

non capisco che casso sbaglio...va bè...

quimico

2011-01-04 23:21

quello che non capisco io è: non è lo stesso composto di prima? comunque ora che rivedo, è giusto il tuo nome anche se il programma che uso per disegnare non mette la numerazione oltre a d nel senso che per il programma il composto si chiama nafto[d]1,2,3-triazina

al-ham-bic

2011-01-04 23:39

Mi sembra che ogni volta sia disegnato in maniera diversa... non puoi scrivere meglio?

Per quello del quaderno a quadretti ChemScketch dà naphtho[1,2-d][1,2,3]triazine, per quello disegnato per ultimo dà naphtho[2,3-d][1,2,3]triazine

Poi, come dice Quimico, fate vobis...

Alessandro

2011-01-05 08:33

quimico ha scritto:

quello che non capisco io è: non è lo stesso composto di prima?

comunque ora che rivedo, è giusto il tuo nome

anche se il programma che uso per disegnare non mette la numerazione oltre a d

nel senso che per il programma il composto si chiama

nafto[d]1,2,3-triazina

No,non è lo stesso,cambia la faccia di giunzione del naftalene che è quello su cui avevo i dubbi ....diciamo che allora adesso dovrei aver capito come orientare la molecola per poter dare la numerazione al al sostituente policiclico....

grazie mille ancora allora..

(come si chiama il programma per dare la nomenclatuara al composto?)

quimico

2011-01-05 08:50

non è che da il nome e basta. è un programma che serve per disegnare molecole, far ricerche, dare nomi, prevedere comportamenti... costa solo qualche migliaio di euro. difficile tu lo possa avere... a meno che non abbia qualcuno con il cd di installazione e i codici (o le crack) ma non è legale.

Alessandro

2011-01-05 10:19

quimico ha scritto:

non è che da il nome e basta. è un programma che serve per disegnare molecole, far ricerche, dare nomi, prevedere comportamenti... costa solo qualche migliaio di euro. difficile tu lo possa avere... a meno che non abbia qualcuno con il cd di installazione e i codici (o le crack) ma non è legale.

Ah,ok....ribadisco allora un mio pensiero....tutti i libri ( e programmi )che trattano di scienza in genere dovrebbero essere consultabili gratuitamente.

Dovrebbe essere lo stato a ricompensare equamente chi li scrive.

La conoscenza dovrebbe essere permessa a tutti...quindi anche la possibilità di accedervi....

Cmq grazie per tutto l'aiuto che mi hai dato...non mi sarei mai potuto permettere delle ripetizioni e mi sarebbe pesato molto comprare 1 altro libro...

ciao

quimico

2011-01-05 10:33

mi sa che non hai chiaro alcune cose. libri gratis? magari. ma nessuno lo farà mai. lo stato dovrebbe pagare? ahah. non hanno manco i soldi per far le strade o potenziare le ferrovie. e te speri questo? utopia allo stato puro. database. riviste. programmi. da sempre sono a pagamento. e sono migliaia di euro per una università... sono annuali. e forse NON hai presente il volume di informazioni, articoli, etc... ergo prima di parlare informati e la madonna. non ti potresti permettere ripetizioni? *Si guarda intorno* va beh di niente. siamo qui anche per questo.

Alessandro

2011-01-05 11:05

quimico ha scritto:

mi sa che non hai chiaro alcune cose. libri gratis? magari. ma nessuno lo farà mai.

lo stato dovrebbe pagare? ahah. non hanno manco i soldi per far le strade o potenziare le ferrovie. e te speri questo? utopia allo stato puro.

database. riviste. programmi. da sempre sono a pagamento. e sono migliaia di euro per una università... sono annuali. e forse NON hai presente il volume di informazioni, articoli, etc...

ergo prima di parlare informati

e la madonna. non ti potresti permettere ripetizioni? *Si guarda intorno* va beh

di niente. siamo qui anche per questo.

Sono informato...fin troppo...sai i soldi che sono stati risparmiati dalle università con i tagli fatti dove sono finiti? in aerei militari (e oltre a quelli risparmiati sono stati aggiunti altri 50 milioni di euro)

Sai quanti soldi sono stati e verranno dati alle scuole private?a cui vanno gia persone straricche che pagano 1 retta irrisoria rispetto al loro stato patrimoniale...

Se si raddrizzassero le cose non sarebbe poi così un utopia...Io parlo cmq di consultazione..

Grazie ancora di tutto...ciao

rosiiq

2015-12-05 08:13

Ciao... scusate non studio chimica e nei miei libri di testo di organica ( bruice e brown) non c'è nemmeno un accenno alla nomenclatura dei composti condensati eterocicli.

Mi sto aiutando grazie a questa guida .

MA non ho capito quando devo dare una numerazione alla molecola in toto...dispongo gli anelli in modo da aver più cicli su un asse, ma non ho capito come scelgo la posizione 1 , perchè a seconda di come shifto l'asse y mi potrebbe variare...come si disegna l'asse y?

Spero possiate aiutarmi perchè non ci sto capendo molto