Nitroguanidina

La nitroguanidina si può fare abbastanza facilmente partendo dal carbonato di guanidina. REAGENTI - Carbonato di guanidina - Acido nitrico 65% - Acido solforico 98%

PROCEDURA Sciogliere 50 grammi di carbonato di guanidina in 150 ml d'acqua. Sotto forte agitazione si aggiunge acido nitrico 65% goccia a goccia. Sospendere le aggiunte quando non c'è più alcuno sviluppo evidente di CO2 (dovrebbero servire circa 54 grammi d'acido). E' meglio evitare troppo eccesso di nitrico. Il nitrato è meno solubile del carbonato e pian piano comincia a precipitare, comunque si deve ridurre un po' il volume per riscaldamento finché la soluzione non comincia a solidificare. Filtrare il solido ottenuto e farlo asciugare all'aria. Si ottengono 58 grammi di guanidina nitrato.

 

Porre 55 ml di acido solforico concentrato a bagno di ghiaccio e su agitatore. Serve un'ancoretta magnetica molto grossa. Aggiungere a piccole dosi, tutto il nitrato ottenuto prima. La temperatura non deve mai superare i 20°C!      

Agitare a temperatura ambiente per altre tre ore e poi far riposare per una giornata: la miscela diventa omogenea e semisolida. Versare il tutto in mezzo litro di acqua e ghiaccio tritato. 

Quando il ghiaccio si è sciolto filtrare la nitroguanidina, lavarla con acqua per rimuovere il solforico e poi ricristallizzarla, ancora un po' umida, da 500 ml d'acqua bollente. Precipitano dei cristallini aghiformi che vanno filtrati. Sono 48 grammi, ma ho preferito conservarla ancora un pochino umida per sicurezza.  Il successivo passaggio sarà la riduzione del nitrogruppo con Zinco / Acido acetico e poi, sempre se funziona, una diazotazione. 

 

Molto interessante! Bravo, come sempre! Devo decidermi a comprare la guanidina bicarbonato....torna utile....

Bravo. Come sempre.

Deazotazione dell'NH2 ottenuto dalla riduzione con Zn/AcOH? Dove hai preso la ricetta?

quimico ha scritto:

Deazotazione dell'NH2 ottenuto dalla riduzione con Zn/AcOH? Dove hai preso la ricetta?

Da una discussione di sciencemadness. Avevo trovato anche qualche altra ricetta, ma al momento non ricordo dove. 

http://www.sciencemadness.org/talk/viewthread.php?tid=12938

34g (0.25 mol) of aminoguanidine bicarbonate is added to 217 ml of 15% nitric acid (0.561 mol), and mixed until evolution of carbon dioxide is stopped and resulted aminoguanidine nitrate is fully dissolved in solution. Yellow transparent solution is diazotized by slow addition of 17.2g sodium nitrite (0.25 mol) in 35 ml of water. Addition is accompanied by stirring, and temperature during all addition period is kept between 20-25°С by using water bath if needed. After completion of reaction the diazotation mixture is allowed to sit for 20 minutes at room temperature, and 29g of sodium carbonate is added (or 46g of sodium bicarbonate). Mixture is then heated on a water bath and refluxed for 4 hours. The solution is then neutralized by 30% sulphuric acid to pH=4, cooled to room temperature and allowed to sit over night. The precipitated crystals of 5-aminotetrazole monohydrate are filtered, washed with cold water and dried. Yield is about 70-74% based on aminoguanidine.

Ok, grazie.

No non intendevo la ricetta per questo composto ma per i passaggi dopo...

Adoro come riducente Zn in ac. acetico

quimico ha scritto:

Ok, grazie.

No non intendevo la ricetta per questo composto ma per i passaggi dopo...

Adoro come riducente Zn in ac. acetico

Intendi la riduzione? L'aveva fatta Max anni fa! 

http://myttex.net/forum/Thread-Aminoguanidina-bicarbonato-Sintesi

Oltretutto anche lui aveva avuto l'idea del tetrazolo, ma poi non se ne è saputo più niente... Boh...

Cavolo. Non ricordavo

La vecchiaia.

Dai che se fai il tetrazolo ti erigo un monumento