Metile propionato Sintesi

Ecco un altro bell'estere che ho realizzato stamani, il metile propionato. Reagenti: Alcool metilico :tossico: :infiammabile: Acido propionico :corrosivo: Acido solforico :corrosivo: Sodio solfato anidro :irritante: Sol. satura di sodio bicarbonato Acqua distillata Attrezzature: Semplice vetreria Apparecchio per riflusso Apparecchio per distillazione Riporto la frase R del metanolo: "Tossico: pericolo di effetti irreversibili molto gravi per inalazione, ingestione e contatto con la pelle.." Consiglio di lavorare all'aperto o sotto cappa. Procedimento: Si pongono 25mL (20g eccesso) di alcool metilico in un pallone a collo smerigliato da 100ml (io l'avevo da 250), insieme a 17mL (14.2g) di acido propionico. L'odore di questo acido, mai usato finora da parte mia ricorda un po' l'acetico ma è sicuramente meno pungente. Adesso agitando si versano 2,5mL di acido solforico 96%. Dopo 5 minuti di agitazione meccanica, si pongono alcune palline anti-bump e si pone a ricadere la mix per 1 ora e mezza. La reazione che avverrà è questa: CH3HO + CH3CH2COOH ===> CH3COOCH2CH3 + H2O

Passate le ore del riflusso si versa la mix in 50mL di acqua distillata:

Adesso si separa pipettando l'estere e lo si neutralizza con una soluzione satura di bicarbonato di sodio (io ho usato 50mL) fino a cessata produzione di CO2. L'estere adesso viene seccato con solfato di sodio anidro (ne basta molto poco). La resa in questo modo risultava essere di 9g ovvero del 51%, ma ascoltando il consiglio di Al, il quale dice che è meglio averne poco ma buono, l'ho distillato raccogliendo tra 80-83°C ottenendo una resa di 3.2g circa 4mL di estere, però, puro!

L'odore di questo estere è molto gradevole, fruttato e leggero, dolce, sa di fresco! Peccato per la resa del 17% dopo distillazione.. Non ho potuto fare altre foto poiché avevo pochissima memoria nella scheda della fotocamera Saluti, **R@D**

hai scritto l'acetato di etile. il propionato di metile ha formula CH₃CH₂C(=O)OCH₃... comunque bravo... bel lavoro... che colore l'estere. odore interessante...

Ottimo lavoro! Bravo!

Grazie ad entrambi! Quim la formula ovviamente l'ho ricavata io dalla reazione, ma anche la carlo erba dà questa formula al metile propionato http://www.carloerbareagenti.com/Repository/DIR199/ITCH0159.htm

è sbagliata. se permetti dopo quasi 10 anni di chimica, organica per giunta, penso di saperne di chimica. l'acido propionico o propanoico è un acido carbossilico a C₃ e quindi CH₃CH₂COOH; quindi il suo metil estere è CH₃CH₂COOCH₃. questione chiusa.

Bravo R@d! E hai fatto benissimo a distillare, con esteri di questo tipo è sempre la cosa migliore.

Comunque c'è poco da fare, quella formula è errata. Per convenzione si legge da sinistra a destra e quello è acetato di etile (tra l'altro con il -CH3 nella posizione errata)

[leggo ora il mex di quimico..]

Anche il metanolo sarebbe meglio scriverlo CH3OH, non CH3HO, ma forse son minuzie...

convenzione? se è propionato di metile. è il metil estere dell'acido propionico. metil estere e quindi l'R della parte esterea è CH₃OH.

Sì, mi immedesimavo nel problema che poteva essere nato. Se lo leggi da destra a sinistra sarebbe corretto... era per cercare di spiegargli dov'era l'errore Ovviamente la formula corretta è come hai detto tu, non ci piove.

ok. torniamo in topic. sarebbe interessante provar a sintetizzarlo anche per altra via: ovvero CH₃CH₂COCl e CH₃OH, in presenza di una base quale TEA; ma è più complessa come cosa... tra l'altro servirebbe il cloruro acilico... e l'HCl che si svolge può risultare ostico...

Io avrei tutto; l'HCl, correggimi se sbaglio, non dovrebbe essere un problema perchè la TEA dovrebbe assorbirlo, no?

hai il propionile cloruro? togo. l'HCl reagisce con la Et₃N a dare Et₃N*HCl, che va filtrato, lavato con Et₃N (o meglio a mio parere un solvente affine, io usavo dietil etere)... il problema fondamentale di questa sintesi è che la Et₃N è difficile da eliminare, oltre che abbastanza tossica va evaporata sotto vuoto spinto, usando un dito freddo raffreddato ad alcole etilico denaturaturo/ghiaccio secco. e il residuo andrebbe estratto con acqua, sodio idrogenocarbonato (preferibile) e quindi anidrificato, per poi evaporare il solvente. è preferibile infine distillare il prodotto. risultato: resa non delle migliori.

quimico ha scritto:

hai scritto l'acetato di etile. il propionato di metile ha formula CH₃CH₂C(=O)OCH₃...

comunque bravo... bel lavoro... che colore l'estere. odore interessante...

ehi quim non ho potuto scriverlo prima di ora poiché è da ieri che non riuscivo a entrare su myttex.. comunque volevo dirti che ho capito subito l'errore mio, ho scambiato il primo R con il secondo avendo gli esteri formula generale R-C(=O)-O-R il metile andava a destra e l'etile a sinistra

@Max ho scritto CH3HO per convenzione e facilità di comprensione in quanto se ne va via una molecola d'acqua con l'altro H dell'acido carbossilico infatti potevo metterlo anche CH3OH ma non cambia..

Grazie a tutti comunque!

quimico ha scritto:

hai il propionile cloruro? togo. l'HCl reagisce con la Et₃N a dare Et₃N*HCl, che va filtrato, lavato con Et₃N (o meglio a mio parere un solvente affine, io usavo dietil etere)... il problema fondamentale di questa sintesi è che la Et₃N è difficile da eliminare, oltre che abbastanza tossica va evaporata sotto vuoto spinto, usando un dito freddo raffreddato ad alcole etilico denaturaturo/ghiaccio secco. e il residuo andrebbe estratto con acqua, sodio idrogenocarbonato (preferibile) e quindi anidrificato, per poi evaporare il solvente. è preferibile infine distillare il prodotto. risultato: resa non delle migliori.

Ciao interessante la procedura di esterificazione col cloruro acilico spiegata in pratica per un estere semplice come questo. Volevo solo un breve chiarimento. Hai detto che la resa non è delle migliori. Ma operare con cloruro acilico ed alcool, per quello che so io, dovrebbe portare ad una resa decisamente maggiore rispetto ad alcool e acido, in teoria quasi quantitativa. Volevo sapere a che resa percentuale ( circa ) si può arrivare con questa metodica e se è conveniente per questi esteri.

Grazie. Saluti B-lab

non lo so a che % di resa si arrivi. so che a causa del work up e all'uso di TEA si ottengono perdite... poi certamente mi sa che è meglio dell'usare esterificazione acido+alcole in ambiente acido secondo me è da provare ma... si deve sapere cosa fare