EdoB
2021-05-01 16:25
La sintesi è del tutto analoga a quella della iodo etilvanillina postata da ohilà, ho deciso di aprire una discussione nuova perchè è comunque un composto con proprietà diverse.
REAGENTI
- Vanillina o 4-idrossi-3-metossibenzaldeide
- Iodio (I2)
- Carbonato acido di sodio (NaHCO3)
- Ioduro di potassio (KI)
- Metabisolfito di potassio (K2S2O5)
- Etanolo 96%
- Acido cloridrico concentrato (HCl)
PROCEDURA
In una beuta da 500 mL, si mescolano 10,0 g di potassio ioduro, 5,0 g di bicarbonato di sodio e 200 mL di acqua distillata. Agitando vigorosamente con ancoretta magnetica, si aggiungono 7,51 g di vanillina. L’aldeide non è completamente solubile nella miscela di reazione, l’agitazione è quindi necessaria fino al termine della reazione. 12,6 g di iodio vengono aggiunti a piccole porzioni in circa 30 minuti (la reazione non è per nulla violenta). Si agita per circa 12 h. Trascorso il tempo di reazione si procede con la separazione del grezzo di reazione. Per ridurre lo iodio non reagito si aggiungono alcuni cristalli di metabisolfito di potassio. Il pH viene reso nettamente acido (2-3 misurato con cartina all’indicatore universale) per HCl conc. Segue una filtrazione a pressione ridotta che procede senza troppi problemi. Il solido grezzo che si separa viene lavato con acqua distillata e poi lasciato nel filtro per qualche minuto per eliminare quanta più acqua possibile. La iodo vanillina grezza si solubilizza in una quantità minima di etanolo 96% bollente e poi si lascia raffreddare molto lentamente la soluzione. Dopo una notte, i cristalli che si separano sono molti e possono essere filtrati e poi lavati con poco etanolo o metanolo freddo. Si fa seccare il prodotto finito a 100°C . La resa è di 12,6g (91,8%).
https://drive.google.com/drive/folders/1ZfIXvhs__qA_wWKyUHN1IRn-MH1wN_IU?usp=sharing
CONTROLLO DELLA PUREZZA
- Punto di fusione
Il punto di fusione misurato in capillare aperto risulta essere 180-182°C, conforme a quello riportato in letteratura
- Spettro IR
Si macina qualche cristallo di prodotto con una punta di spatola di KBr in un mortaio di agata. La polvere ottenuta viene sinterizzata con l’apposito strumento e il pellet ottenuto posto nello spettrofotometro predisposto per l’analisi.
Iodovanillina IR (1).pdf Spettro IR letteratura
- TLC
Si solubilizzano in due eppendorf da 0,5 mL qualche cristallo di vanillina e iodo vanillina in qualche goccia di etanolo assoluto. Usando due capillari, si deposita una goccia di ogni soluzione su una lastrina di allumina su alluminio. Dopo eluizione con etil acetato-cicloesano (2:1), si immerge la lastrina in una soluzione 1% m/v di KMnO4 in acqua. Compaiono le macchie delle due sostanze.
Rf vanillina = 0,81 Rf iodo vanillina = 0,60
RECUPERO DELLO IODIO
Tutte le acque madri si raccolgono in una tanica come scarto. Alla fine della preparazione, si aggiunge acido cloridrico 10% e perossido di idrogeno 30% tecnici fino a che la soluzione non risulta acida (cartina indicatrice) e ossidante (cartina amido-iodurata). Si lascia reagire per una ventina di minuti e poi si filtra su setto poroso per recuperare lo iodio grezzo. L'alogeno ancora umido può essere fuso sotto acido solforico conc. e purificato.
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