marco the chemistry
2014-01-05 10:52
Ecco qui il terzo dei derivati dello iodobenzene!
Materiali:
- iodosobenzene
- apparato per distillazione in corrente di vapore
Procedimento:
Comincio con il dire che non ho usato un vero apparato per la distillazione in corrente di vapore, ma ho usato un semplice apparato per distillazione con una piccola modifica che rende il lavoro più semplice...
In un pallone a 2 o 3 colli (va bene anche da uno) si pongono una certa quantità di iodosobenzene, nel mio caso pesare non aveva senso perchè il prodotto era ancora bello umido, e 100ml di acqua, si agita per omogenizzare bene la "colla". Si inserisce in uno dei due colli un tappo forato in cui è stato inserito un tubo di vetro a sua volta collegato ad un ossigenatore per acquari. L'ossigenatore fornirà una corrente d'aria che regolarizza l'ebollizione e facilita la volatilizzazione dello iodobenzene prodotto dalla dismutazione.
Si comincia a scaldare su piastra e quando la massa raggiungerà l'ebollizione, quasi subito la "colla" comincerà a soluzbilizzarsi lasciando un poco di solido in sospensione.
Durante l'ebollizione distillerà anche una piccola quantità di iodobenzene, questo è il secondo prodotto della reazione di dismutazione dello iodosobenzene. Continuare a distillare fino a quando non passa più iodobenzene, a questo punto "lanciare" il contenuto del pallone in circa 400ml di acqua fredda. Riportare tutta la soluzione ad ebollizione e filtrare velocemente per rimuovere il poco solido indissolto.
Far cristallizzare per una notte. Durante il reffreddamento si depone lo iodossibenzene come cristallini aghiformi dalla consistenza setacea.
Questi vengono filtrati e fatti asciugare all'aria.
La resa, così ad occhio, non è molto alta, anche se non posso calcolarla..
Devo ancora verificarlo sperimentalmente, ma credo che parte dello iodossibenzene formatosi sia andato a reagire con lo iodosobenzene residuo a formare lo ione difeniliodonio (solubile come iodato), la reazione è catalizzata da basi, molto probabilmente non sono riuscito ad eliminare tutto l'NaOH con i due lavaggi anche a causa della consistenza odiosa dello iodosobenzene... Un modo pratico per verificarlo è aggiungere KI o NaClO4 in soluzione acquosa, se c'è del difeniliodonio in giro, questo precipita come ioduro (altamente insolubile) o perclorato (insolubile a freddo, ma ricristallizzabile da acqua calda).
La sintesi è stata presa ancora una volta da Orgsyn
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