al-ham-bic
2012-01-13 21:41
Questa prova (nata da un suggerimento di Max nel thread dell'estrazione della cuminaldeide) poteva stare anche di là ma probabilmente è più utile separatamente in analitica dato che il Tollens era stato citato più volte ma mai postato come esperienza pratica. Il test, oltre che facilissimo, è fondamentale per la rilevazione dei gruppi in chimica organica, specificamente per le aldeidi. Il reattivo di Tollens prepara in questo modo (le quantità non sono critiche): -aggiungere a 2 ml di una soluzione 0,1 M di AgNO3 1 ml di NaOH 1 M; si formerà un precipitato bruno di Ag2O. - aggiungere goccia a goccia ammoniaca a media concentrazione, agitando ogni volta, finchè tutto il precipitato si scioglie e la soluzione diventa perfettamente limpida. - non eccedere con l'ammoniaca. La soluzione del complesso di argento che si ottiene é un debole ossidante. Ag2O + 2NH3 + H2O ——> 2 [Ag(NH3)2]+ + 2 OH- Procedura Aggiungere ad alcune gocce di campione circa 1 ml di reattivo. Agitare e riscaldare delicatamente. In presenza di aldeide, questa si ossida ad acido e riduce l'[Ag(NH3)2]+ ad argento metallico che si deposita sulle pareti della provetta formando un caratteristico specchio argentato secondo la reazione: R-CHO + 2 [Ag(NH3)2]+ + 2OH- —--> R-COOH + 2 Ag + 4 NH3 + H2O Ho eseguito la prova sulla cuminaldeide usando un paio di ml di reattivo e una goccia di aldeide. Riscaldando leggermente si è forma un precipitato bruno di Ag metallico che con riscaldamento ulteriore si trasforma in uno specchio, irregolare ma assolutamente inconfondibile. Naturalmente si vede meglio dal vivo che in foto. Basta pochissima aldeide per far avvenire la reazione; ho provato con una frazione di goccia e l'annerimento è ancora visibilissimo. (E' noto che il Tollens residuo non va conservato per i noti motivi... lo ripeterò anch'io).
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