-Carbonato di sodio Na[Sub]2[/Sub]CO[Sub]3[/Sub] :irritante:
-Allhin a 6 bolle
PROCEDIMENTO
Si mettono 15g di anidride ftalica dentro un pallone a 2 colli da 100ml e si attacca nel collo centrale un allhin a 6 bolle.
In una beuta da 100ml, o in altro contenitore che non sia quello con l'anidride ftalica si mettono 35ml di etanolo 95° e 3ml di acido solforico 96%, oppure si satura con acido cloridrico gassoso, che può essere ottenuto riscaldando una miscela di acido solforico concentrato e cloruro di sodio, oppure riscaldando una soluzione di HCl 33%.
Si agita subito dopo l'agginta dell'acido solforico fino a quando la soluzione non si riscalda più (si sviluppa paercchio calore!).
Si unisce ora la soluzione all'anidride ftalica, si tappa il secondo collo e si accende il riscaldamento.
Si porta la miscela a forte ebollizione e si mantiene la temperatura costante per circa 3 ore.
Terminato questo tempo si lascia raffreddare e si versa il tutto dentro un becker contenente 200ml di acqua fredda, e si lava con una soluzione al 20% di carbonato di sodio, per eliminare l'acidità residua.
Sul fondo si separa immediatamente lo strato di estere, da raccogliere con una grossa siringa o con imbuto separatore.
Si ottengono circa 20ml di estere, ancora da essiccare su solfato di sodio anidro e ridistillare in vuoto (p.e. >300°C).
Estere appena raccolto
Questo è dopo essiccamento su solfato di sodio anidro per 10min(ca. 8ml)
Fare attenzione e indossare i guanti durante la sintesi, perchè l'anidride ftalica è allergenica e può provocare sensibilizzazoine se va sulla pelle, mentre l'acido solforico è fortemente corrosivo.
Lo ftalato di dietile non è pericoloso e si presenta come un liquido denso e oleoso, che unge praticamente ogni cosa con cui viene a contatto, molto difficile da togliere.
**R@dIo@TtIvO**
2011-02-07 20:32
Ti stai attrezzando anche tu molto bene Ale ottimo!
Altro estere da farmi con la ftalica, grazie.
Ma l'estere si presenta liquido o solido? Voglio capire.. devi finire la sintesi?
ale93
2011-02-07 20:35
L'estere è liquido! Devo solo eliminare l'acqua su cloruro di calcio o solfato di sodio anidro
Max Fritz
2011-02-07 20:37
Bene dai
Sicuramente ci sarà dell'acqua da eliminare e non poca...
La resa teorica, sulla base della ftalica, dovrebbe essere di 20,09ml, ma è praticamente non raggiungibile.
Per la disidratazione, tieni sempre presente che non ci sarà più acqua solo quando il liquido sarà perfettamente limpido.
Il dubbio maggiore invece sta nelle eventuali impurità di estere monoetilico.
Ah, dimenticavo... hai saltato la neutralizzazione con Na2CO3!!!
certo Rad! io adoro il carbonato di calcio...perchè neutralizza il solforico e lo toglie di mezzo come solfato di calcio...
parlo in generale...cioè non è che sia necessario togliere il solfato in questo caso..
Ah capito, buona notizia, dato che mi è appena finito Na2CO3 ma ho tantissimi altri carbonati
NaClO3
2011-02-07 20:53
a scuola usavamo sospoensioni di calcare!
non dalle cave, intendo ovviamente CaCO3 da laboratorio!
Chimico
2011-02-07 20:53
Rad il carbonato di calcio costa 1 euro al supermercato!
NaClO3
2011-02-07 20:56
reparto laterizi, vicino ai surgelati!
dove al suprmercato trovi il carbonato di calcio?
Max Fritz
2011-02-07 21:02
Eh però un attimo... nel presente caso, dove hai dell'anidride ftalica che potrebbe essere in eccesso, ci vuole un carbonato abbastanza reattivo e il cui catione dia uno ftalato solubile (non so se mi sono spiegato).
Ad esempio, il carbonato di sodio è molto reattivo in presenza di acidi anche non molto forti e lo ftalato di sodio è solubile, così ti liberi dell'eccesso di ftalica. Idem per K2CO3.
Comunque se ti comperi il bicarbonato al supermercato e lo scaldi in un crogiolino sul fornello, si decompone in carbonato... come si continua a ripetere.
al-ham-bic
2011-02-07 21:05
Bene ale93!
Il p.e. è 295°, la d. è 1,23
Lavalo al massimo con NaHCO3 (è facile perchè la d. è elevata) fino all'eliminazione di ogni traccia di acidità, anche a costo di perderne!
Questa è la fase più importante.
Poi seccalo perfettamente con CaCl2; alla fine deve essere perfettamente limpido e così mantenersi.
Giorni fa ho riprovato questa esterificazione in quantità più grandi ottenendo una resa che mi ha molto sorpreso.
Ho messo 50g di anidride ftalica e 100ml di etanolo 95% in un pallone da 250ml. Ho poi aggiunto molto lentamente 7-8ml di acido solforico 96% e ho posto la miscela a forte riflusso per 2 ore e mezza.
Ho poi versato la soluzione perfettamente limpida dentro 300ml di soluzione al 20% di Na[Sub]2[/Sub]CO[Sub]3[/Sub] e dopo la forte effervescenza si è separato uno strato sul fondo di circa 100ml.
Ho raccolto così i 100ml di estere grezzo e li ho asciugati su Na[Sub]2[/Sub]SO[Sub]4[/Sub] anidro fino a quando è diventato trasparente. Ho raccolto così poco meno di 75 ml di estere con una resa corrispondente al 100% della teorica
Forse può contenere piccole quantità di estere mono-etilico oppure anidride ftalica non reagita
al-ham-bic
2011-03-06 17:47
Una resa così elevata non è possibile; sicuramente contiene a.ft. non reagita.
Distillarlo a pressione atmosferica è impossibile (p.e. 295° !), ma prova per esempio a controllare il punto di ebollizione (col metodo Siwoloboff's del capillare per esempio, è un classico, ma la T° è molto alta ).
ale93
2011-03-06 20:27
Ora provo a farne evaporare un po' su un vetrino...poi vedo se resta qualcosa!
Però l'alcool era in eccesso, mi sembra strano che la ftalica non abbia reagito tutta, per ora si sono formati dei cristallini di acido ftalico...
Max Fritz
2011-03-06 20:32
Non è il problema dell'eccesso, ma del tempo! Continuo a pensare che 2h e mezza siano troppo poco per una esterificazione del genere.
ale93
2011-03-06 20:47
Allora...ho appena provato a farlo evaporare scaldandolo su un vetrino con la fiamma di un accendino e a un certo punto è successa una cosa strana: è rimasto un solido che si è incendiato emanando lo stesso odore della plastica bruciata
**R@dIo@TtIvO**
2011-03-06 20:57
che situazione... beh penso anche io che due ore e mezza son poche per questa esterificazione io che sto inziando proprio in questo periodo con le Fischer tengo a riflusso di più e ottengo rese infime, ma devo prendere esperienza... e poi l'acido ftalico che si incendia? mmm che conterrà? forse ancora etanolo?
Max Fritz
2011-03-06 21:06
Etanolo dopo i lavaggi è molto improbabile... almeno che i lavaggi non siano stati fatti molto male. Può darsi che durante il riscaldamento il liquido dalla composizione ancora indefinita si sia decomposto generando prodotti infiammabili.
ale93
2011-03-06 21:50
Ma il Salomone consiglia 1 ora
Max Fritz
2011-03-06 21:53
Ma tu non hai seguito la sintesi del Salomone: se l'avessi seguita alla lettera sarebbe un conto, ma così non ha senso fare il confronto di tempo.
Etanolo dopo i lavaggi è molto improbabile... almeno che i lavaggi non siano stati fatti molto male. Può darsi che durante il riscaldamento il liquido dalla composizione ancora indefinita si sia decomposto generando prodotti infiammabili.
già è improbabile però siccome si incendia ho pensato a lui, oppure è come dici tu Max che si decompone..
al-ham-bic
2011-03-06 23:39
Insisto: è pieno (per modo di dire) di a.ft. non reagita
ale93
2011-03-06 23:55
Ma come potrei fare per eliminarla?
al-ham-bic
2011-03-07 00:00
Il Salomone la fa semplice dicendo di rettificare; sarebbe la soluzione migliore ma bisognerebbe operare a pressione ridotta altrimenti scaldando a 300 e passa gradi rimane poco di integro...
ale93
2011-03-07 00:04
Ma a pressione ridotta non c'è il rischio che imploda il liebig?
Sennò basterebbe collegare la pompa da vuoto?
al-ham-bic
2011-03-07 00:16
===> Always check for star cracks in the flasks before beginning a vacuum distillation! <===
Seguire il consiglio ad apparecchi vuoti prima di iniziare...
Di solito non implode niente, la pressione con la pompa ad acqua non è un vuoto spintissimo
Ma documentati prima su temperatura, pressione, ecc.
B-lab
2011-03-07 14:10
Se con la tua pompa a vuoto riesci a far implodere un liebig manda un MP che te la compro subito No scherzi a parte distillare a vuoto è relativamente semplice e solitamente non è richiesta vetreria speciale. E' una tecnica utilissima che vale la pena di fare propria si risparmia tempo e spesso, come in questo caso, è indispensabile!
Saluti B-lab
ale93
2011-03-07 14:11
Grazie a tutti per i consigli, appena riuscirò a procurarmi un raccordo con presa da vuoto (costa ben 15€ ) proverò!
Max Fritz
2011-03-07 14:12
Però non credo che la pompa ad acqua faccia al caso tuo in questa situazione... e direi che serve anche un manometro per capire che p.e. va raggiunto in base ai mmHg
B-lab
2011-03-07 14:16
Secondo me una pompa ad acqua va bene nella maggior parte dei casi, se funziona a dovere. Il manometro è invece quasi indispensabile comnque su ebay li trovi a poco.
B-lab
ale93
2011-03-07 14:19
Di manometri dovrei averne alcuni, ma mentre distillo non devo lasciare la pompa attaccata per tutto il tempo vero?
B-lab
2011-03-07 14:22
Certo che si!! La pompa deve tirare costantemente il vuoto.
B-lab