Estrazione della cuminaldeide

Ho voluto provare l'estrazione della 4-isopropilbenzaldeide dai semi del cumino, il cui principio aromatico è la 4-isopropilbenzaldeide, detta più comunemente cuminaldeide.

Ecco come ho proceduto per strappare a gran fatica quel poco di molecola odorosa che i piccoli semini cercavano di trattenere con tutte le loro forze.

- macinare i semi di cumino in un mortaio; sono resistenti, ma insistere quanto basta fino a renderli una farina discretamente sottile. Questa operazione permette anche di pregustare ampiamente il profumo della cuminaldeide che andremo ad estrarre. - mettere i semi macinati assieme a 400 ml d'acqua in un pallone da 500 ml e predisporre per la distillazione con refrigerante Liebig e relativi accessori.

Portare a ebollizione, badando che non ci sia schiumeggiamento che risale il collo del pallone; la separazione dell'aldeide avviene per distillazione in corrente di vapore, che può essere condotta anche in questo modo più semplice senza ricorrere al secondo pallone come generatore di vapore. Nel nostro caso il vapore che si genera durante l'ebollizione è sufficiente a trascinare il prodotto in seno all'acqua che distilla (che infatti apparirà leggermente lattescente). - continuare la distillazione fino a raccogliere circa 300 ml di liquido, rabboccando ogni tanto dal foro del termometro per tenere il livello dell'acqua nel pallone abbastanza costante. - porre il liquido distillato in un imbuto separatore ed estrarre con almeno 5/6 porzioni da 10 ml ciascuna di cloruro di metilene, sbattendo bene e lasciando lentamente decantare.

Riunire tutte le porzioni del solvente in una beuta e anidrificare con l'opportuna quantità di CaCl2 o Na2SO4. Separare dai sali ed evaporare tutto il solvente riscaldando il liquido a bagnomaria in una capsulina.

Rimane alla fine un residuo di cuminaldeide (p.e. 235°) sotto forma di un liquido oleoso limpido con lieve tonalità giallina, dal forte odore particolare, che richiama il cumene (del quale avevo tentato la sintesi, ma non ne ho mai parlato qui). Il profumo non è proprio descrivibile, se non dire che è delicato ma molto speziato; insomma, sa proprio di... cumino! Purtroppo la resa è stata scandalosamente modesta, come si può vedere nel fondo della provettina, ma in ordine con l'esiguo contenuto di isopropilbenzaldeide del materiale di partenza. Naturalmente il cumino non contiene solo cuminaldeide, ma come al solito molte altre sostanze aromatiche; ma per la grande preponderanza che ha comunque l'aldeide e per la procedura di estrazione, per i nostri scopi possiamo ritenere l'estratto come sufficientemente puro. Se la resa fosse stata un po' più elevata avrei provato a caratterizzare trasformandola nel semicarbazone per trattamento con semicarbazide cloridrato. Data la situazione è un'operazione che non farò; mi accontento di aver visto quest'aldeide e averne sentito il profumo.

Abbastanza originale devo dire! Conoscevo il composto, e sapevo che è contenuta nei semi di cumino, ma avevo sempre pensato che qualsiasi tentativo di estrazione (specie a caldo e con tanta aria per le scatole) l'avrebbe inevitabilmente degradata e ossidata. Stavo per suggerirti anch'io qualche ulteriore accertamento, accontentandosi magari del semplice saggio di Tollens, ma mi rendo conto del problema legato alla piccola quantità.

Grazie del suggerimento Max, sicuramente lo farò per completezza. Come idea personale (che lascia il tempo che trova ma spesso ci azzecca) è che quando vedo una molecola benzenica con sotto le zampine isopropiliche subito sospetto che abbia un odore aromatico con quella certa tonalità particolare

Un'immediata estrazione con Soxhlet partendo dai semi, sarebbe possibile per ottenere un prodotto a purezza quantomeno discreta??

Distillando, ci si porta dietro qualche altro componente volatile oltre all'isopropilbenzaldeide?

Sicuramente la purezza è molto più elevata con questo metodo (anche se la resa è schifosa).

Col soxhlet estrai tanto ma anche tutto!

Una domanda di cui conosco gia la risposta, ma gradirei averne la conferma:

prima con soxhlet, e poi in corrente di vapore?

NaClO3 ha scritto:

Una domanda di cui conosco gia la risposta, ma gradirei averne la conferma:

prima con soxhlet, e poi in corrente di vapore?

penso sia intile...

estrai con un solvente organico...poi dovresti toglierlo...e insieme al solvente andrebbero via anche alcune molecole volatili...

se pure riuscissi a eliminare il solvente senza perdere molecole volatili, poi dovresti comunque distillare...sì la distillazione durerebbe probabilmente meno, ma hai impiegato del tempo per ottenere il tuo ''estratto''...

Bello! Complimenti,inoltre la resa non è nemmeno così pessima,rispetto ad altre estrazioni con distillazione in corrente di vapore. Ricordo che con l'estrazione dell'eugenolo dai chiodi di garofano se ne otteneva molto meno... il colore giallastro è normale? L'ossidazione della funzione -CHO porterebbe ad un prodotto interessante?

AgNO3 ha scritto:

Ricordo che con l'estrazione dell'eugenolo dai chiodi di garofano se ne otteneva molto meno...

quella con i chiodi di garofano è l'unica distillazione in corrente di vapore (di sostanze comuni) che da una resa alta, altro che bassa!!

mi sa che ti sei sbagliato...o devi ripetere l'esperienza!!

Esatto ho provato io stesso l'estrazione tempo fa (parlo dei chiodi di garofano) e la resa era stata soddisfacente purtroppo non ebbi fatto foto e non ho mai postato nulla

Effettivamente non ho fatto altre estrazioni del genere,non posso saperlo,ma da quanto ricordo un gruppo due 2 estraeva,in volume meno eugenolo di quanto cuminaldeide estratta da al,ma probabilmente,se mi dite così,mi sbaglio