Estrazione dell'acido ricinoleico dall'olio di ricino

Si tratta di  un olio vegetale molto pregiato usato come lubrificante. Viene estratto dai semi della pianta del ricino (Ricinus communis). Il maggior produttore di olio di ricino è l'India. È poco infiammabile, non-siccativo, suscettibile all'autossidazione. Si distingue da altri oli vegetali per la viscosità relativamente alta ed indipendente dal punto di fusione, relativamente basso. E’ composto prevalentemente da acidi grassi insaturi idrossilati. È la fonte principale di acido ricinoleico e per idrogenazione di acido 12 idrossistearico. La presenza di un gruppo funzionale ossidrile rende l'acido ricinoleico più polare di altri acidi grassi di origine vegetale, rendendo l'olio di ricino una materia prima rinnovabile particolarmente utile per la produzione di tensioattivi ed emulsionanti. L'olio di ricino ed i suoi derivati vengono utilizzati in: manifattura, saponi, lubrificanti, fluidi per freni, coloranti, rivestimenti, inchiostri, plastiche resistenti al freddo, ceresintetiche, nylon, biodiesel, prodotti farmaceutici e profumi. Circa l'1% della produzione globale di olio di ricino trova impiego per la cura della costipazione ed è un emetico. Al giorno d'oggi non è praticamente più usato come lassativo per via dell'azione troppo drastica. È utilizzato, idrogenato, come eccipiente in alcuni farmaci.   

1-Scopo: 

Estrazione dell’acido ricinoleico dall’olio di ricino commerciale.   

2-Strumentazione: 

• Becker  

• Cilindro graduato  

• Pallone  

• Imbuto di Buckner 

• Rotavapor 

• Imbuto separatore  

• Piastra riscaldante 

•  Ricadere a bolle 

• Beuta  

• TLC  

3-Reagenti: 

• Olio di Ricino 

•  KOH  

• Etanolo 

• Etere etilico  

• H2SO4 2N 

• Petroletere PE 

• Na2SO4  

• Acetato di Etile  

• Pancaldi 

4-Procedimento: 

Si prelevano 9,58 g  di Olio di Ricino e si travasano in un pallone da 250 ml. Successivamente vengono aggiunti 19,9 ml di etanolo 99% per portarlo in soluzione e 1,92 g di KOH. 

Il KOH viene aggiunto per saponificare l’acido da estrarre secondo la seguente reazione : 

Il pallone contente i reagenti viene posto in un bagno d’olio a 100 °c per 15 minuti sotto agitazione tramite ancoretta magnetica per far avvenire la reazione precedente.  

Il refrigerante a bolle è stato utilizzato per fare una reazione a reflusso per impedire l’evaporazione del solvente e facilitare la reazione di saponificazione. 

Il pallone contente la soluzione riscaldata viene posto nel rotavapor ad una temperatura di 70 °C in rotazione, fino a quando il prodotto è tirato a secco. 

Si aggiunge etere etilico che porta in soluzione la frazione insaponificabile dopodiché si filtra su Buchner sotto vuoto.

Si addiziona H2SO4 2N per protonare il ricinoleato di potassio e si aggiunge PE come fase organica. Si separa con imbuto separatore, si anidrifica con Na2SO4 e si tira a secco.

Si esegue una TLC (Pe/EtOac 9:1) per verifica.

5-Considerazioni: 

Le immagini sono di così  bassa risoluzione da risultare poco decifrabili. È possibile averne di migliori?

L'etere di petrolio che intervallo di ebollizione ha?

Che resa ha ottenuto?

Saluti Mario

Mario ha scritto:

Le immagini sono di così  bassa risoluzione da risultare poco decifrabili. È possibile averne di migliori? L'etere di petrolio che intervallo di ebollizione ha? Che resa ha ottenuto? Saluti Mario

Sì, ho altre foto ma la qualità non è comunque eccezionale. 

È un'estrazione che avevo fatto tempo fa, le informazioni che mi chiede mettono a dura prova la mia memoria ma se non ricordo male avevamo usato un etere di petrolio con un intervallo di ebollizione di 40-80 °C e la resa non la ricordo con precisione, non vorrei sparare fesserie per quello non l'ho riportata. Mi ricordo una resa del 70% circa ma non mi azzarderei a dirlo con certezza.

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Mario ha scritto:

L'etere di petrolio che intervallo di ebollizione ha?

Saluti Mario

Mario, se non è troppo disturbo posso approfittare della sua domanda per chiederLe che differenze ci sono fra etere di petrolio con diversi intervalli di ebollizione? Per quale motivo sceglierne uno piuttosto che un altro? È solo una scelta che ricade sulle temperature di esercizio dell'esperienza? 

Grazie