Esteri dell'eptanolo

Ultimamente ho acquistato qualche alcol con l'intenzione di provare i relativi esteri e acidi carbossilici. Ho cominciato con gli esteri dell'alcol eptilico. Anche questi esteri li ho fatti con il metodo "a freddo", senza usare il riflusso. L'eptanolo è un liquido incolore dall'odore gradevole, con quella nota saponosa che ricorda l'ottanolo.

REAGENTI - Eptanolo - Acido formico 85%, acido acetico, acido propionico - Acido solforico 98% - Bicarbonato di sodio - Solfato di magnesio anidro FORMIATO DI EPTILE Procedura: Mescolare 15 ml di eptanolo e 15 ml di acido formico (eccesso). Goccia a goccia e sotto agitazione, aggiungere 1,5 ml di acido solforico concentrato. Lasciar reagire senza scaldare per tre giorni al termine dei quali la miscela si è divisa in due fasi. Versare il tutto in 100 ml d'acqua e separare la fase superiore, che va lavata con altri 50 ml d'acqua e neutralizzata col bicarbonato di sodio. Si separa di nuovo e si secca su solfato di magnesio anidro. Distillare con attenzione tra 177°C e 178°C. La resa è stata di circa 10 ml. Odore (secondo me): è piuttosto grasso, un pochino fruttato. Con un po' di fantasia ricorda davvero, come si dice, il legno umido. Per me è il migliore dei tre. Odore (secondo Goodscents): green, waxy, floral, herbal, plum, apple, cucumber ACETATO DI EPTILE Procedura: Mescolare 15 ml di eptanolo e 15 ml di acido acetico (eccesso). Goccia a goccia e sotto agitazione, aggiungere 1,5 ml di acido solforico concentrato. Lasciar reagire senza scaldare per tre giorni al termine dei quali la miscela si è divisa in due fasi. Versare il tutto in 100 ml d'acqua e separare la fase superiore, che va lavata con altri 50 ml d'acqua e neutralizzata col bicarbonato di sodio. Si separa di nuovo e si secca su solfato di magnesio anidro. Distillare con attenzione tra 192°C e 193°C. La resa è stata, anche qui, di circa 10 ml. Odore (secondo me): è simile al precedente, ma è meno fresco e fruttato.  Odore (secondo Goodscents): fresh, green, rum, ripe, fruit, pear, apricot, woody PROPIONATO DI EPTILE Procedura: Mescolare 15 ml di eptanolo e 15 ml di acido propionico (eccesso). Goccia a goccia e sotto agitazione, aggiungere 1,5 ml di acido solforico concentrato. Lasciar reagire senza scaldare per tre giorni al termine dei quali la miscela si è divisa in due fasi. Versare il tutto in 100 ml d'acqua e separare la fase superiore, che va lavata con altri 50 ml d'acqua e neutralizzata col bicarbonato di sodio. Si separa di nuovo e si secca su solfato di magnesio anidro. Distillare con attenzione tra 209°C e 210°C. La resa è stata, più o meno, di 15 ml. Odore (secondo me): è più dolce e meno forte degli altri due. Odore (secondo Goodscents): rose, apricot

Appena trovo un po' di tempo vedrò di ossidare questo alcol ad acido enantico.

Molto bene! Strano che gli esteri C7 abbiano così poco aroma...i primi tre esteri dell'ottanolo hanno un discreto profumo...mi sarei aspettato una cosa simile anche dall'omologo inferiore.

Attendiamo altri esteri...

Spero di riuscire a tornare a fare qualche sintesi tra un po'...adesso devo scrivere quella stupida tesi triennale e ho pure lezione al pomeriggio....che palle...

marco the chemistry ha scritto:

Molto bene! Strano che gli esteri C7 abbiano così poco aroma...i primi tre esteri dell'ottanolo hanno un discreto profumo...mi sarei aspettato una cosa simile anche dall'omologo inferiore.

Attendiamo altri esteri...

Spero di riuscire a tornare a fare qualche sintesi tra un po'...adesso devo scrivere quella stupida tesi triennale e ho pure lezione al pomeriggio....che palle...

Beh un pochettino ricordano anche gli esteri dell'ottanolo... Soprattutto nell'acetato di eptile qualche nota agrumata la sento. Però alla fine è tutto molto soggettivo... 

In bocca al lupo per la tesi! 

Belle esterificazioni.

L'estere con l'odore piu grandevole in assoluto secondo me è l'acetato di etile... così particolare che non saprei neanche descriverlo a parole.