Campitex
2015-11-16 16:27
Perché l'effetto induttivo può aumentare o diminuire l'acidità?
LuiCap
2015-11-16 17:43
Prendo come esempio di composto acido il fenolo Ar-OH.
Il suo equilibrio di dissociazione in acqua é:
Ar-OH(aq) <==> Ar-O- + H+
Ka = [Ar-O-][H+]/[Ar-OH] = 1,1·10^-10
Se sul fenolo c'è un sostituente più elettronegativo del carbonio al quale è legato, ad esempio, un alogeno, esso attrae elettroni dall'anello e stabilizza lo ione fenato:
2-Br-Ar-OH(aq) <==> 2-Br-Ar-O- + H+
Ka = [2-Br-Ar-O-][H+]/[2-Br-Ar-OH] = 4,1·10^-9
Quindi il 2-bromofenolo è un composto più acido del fenolo.
In generale un sostituente in grado di attirare elettroni dall'anello rende più facile il distacco dell'idrogeno acido come H+.
Campitex
2015-11-16 21:10
Perché quindi i gruppi alchilici negli alcol diminuiscono l'acidità essendo elettorn donatori??
LuiCap
2015-11-16 21:56
Appunto, per la stessa ragione!!!
Il gruppo -CH3 ha un debole effetto induttivo, è un debole elettron donatore di elettroni all'atomo di carbonio cui è legato l'-OH. Intensiva la carica negativa dello ione alcoolato, rende meno stabile lo ione, perciò rende l'acido più debole.
Più sostituenti alchilici legati al C-OH ci sono, più elevato è l'effetto induttivo e meno acido sarà l'alcool.
La scala di acidità è:
CH3OH > alcool 1^ > alcool 2^ > alcool 3^