Salve a tutti ragazzi, sono nuovo e quindi mi scuso se sbaglio qualcosa. Per adesso le mie domande sono queste :
- L'ossidazione si dice blanda quando l'agente riducente é in eccesso o in difetto? E quando si dice spinta ? Dal l'ossidazione blanda di 1 propanlo si ottiene acido propanoico?
-Per disidratazione di un alcool si ottiene un etere o un alchene a seconda della temperatura, é giusta come affermazione? Sapete spiegarmelo ?
-esiste il propanato di sodio?
Grazie mille per adesso!!!
marco the chemistry
2015-02-17 19:13
Un'ossidazione è blanda quando si usa un ossidante non troppo potente, nel tu caso dall'acol propilico per ossidazione blanda (K2Cr2O7/H2SO4 a freddo o PCC) si ottiene la propionaldeide, almeno in teoria e non andiamo oltre. Con un'ossidazione spinta (KMnO4 acido o basico) si ottiene l'acido propionico.
Per la seconda domanda dipende dall'acol e anche dalle condizioni di reazione, se disidrati un alcol primario (etanolo per esempio) a freddo ottieni l'etere simmetrico (attacco dell'etilsolfato su etanolo con eliminazione di H2SO4), se scaldi notevolmente l'etilsolfato elimina acido solforico e forma etilene. Un alcol secondario da più spesso eliminazione di acqua a dare subito l'alchene e un terziario forma a freddo il carbocatione che elimina subito H+ a dare l'alchene più stabile.
il propanoato di sodio esiste ed è il sale dell'acido propionico (o propanoico) con Na+
Grazie mille! La prof ci ha fatto scrivere che l'ossidazione è blanda quando lo ione Cr2O7(2-) é in eccesso e dell'alcol si ottiene l'acido carbossilico mentre quando é in difetto si dice che é spinta e si ottiene un aldeide o un chetone.. Tutto sbagliato insomma? che confusione!
marco the chemistry
2015-02-17 21:04
al massimo sarebbe il contrario di quello che hai scritto, certo un'ossidazione spinta avviane anche con bicromato in ambiente acido a caldo. Non c'è un discrimine preciso tra blando e spinto.... Ossidanti blandi sono il PCC, il PDC, il reattivo di Collis, la coppia DMSO/ossalile cloruro, il Dess Martin e un'altra infinità che reagiscono in modo selettivo, a freddo e non danno sovraossidazioni.
Ossidanti energici sono il permanganato sia in ambiente acido che basico, il bicromato a caldo, il reattivo di Jones ecc ecc
Comunque una cosa è sicura: ossidante blando: vado da alcol primario ad aldeide; ossidante energico e spingi la reazione vai da alcol primario a acido carbossilico o direttamente a CO2 e acqua
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Grazie ancora, si sará sbagliata beh!
Scusami se ho nuove domande devo creare un'altra discussione o va bene qui ?
marco the chemistry
2015-02-18 11:29
Scrivi qui, non dovrebbero esserci problemi
-Qual é la configurazione elettronica dello Zolfo nel cloruro di Tionile SOCl2 ?
-Perché alcuni composti danno addizione e altri sostituzione ?
-Esiste l'acido 1,2 propandioico?
-Etilato di metile ed etanoato di metile sono la stessa cosa?
-Come si ottiene l'agente elettrofilo S(+)O3H nella solfonazione?
-Etilato di metile+ cloro metano cosa da?
Grazie a chi ha la pazienza di rispondere, voglio davvero fare bene questo compito!
marco the chemistry
2015-02-18 12:30
Rispondo in ordine:
- In SOCl2 lo zolfo forma un doppio legame con l'ossigeno e due legami semplici con gli atomi di cloro, ha perciò intorno 8 elettroni.
- oh cavolo su questa domanda si potrebbero scrivere libri, non c'è una risposta veloce... dipende dal tipo di molecola che hai: i legami semplici carbonio eteroatomo non danno addizione, ma sostituzione nucleofila sempre se questa reazione è favorita. I doppi legami sia C-C che C-eteroatomo danno addizione elettrofila i primi (addizione su un alchene), nucleofila i secondi (ad es addizione sul carbonile). Se poi abbiamo dei sistemi stabili come quelli aromatici essi danno solo (in verità no) sostituzione elettrofila.
- l'acido 1,2 propandioico non esiste perchè non puoi avere un carbossile all'interno della catena carboniosa...esiste l'acido 1,3 propandioico che è anche detto malonicoù
- etilato di metile non esiste, l'estere in questione o lo chiami etanoato di metile o acetato di metile
- l'elettrofilo per la solfonazione lo ottieni per protonzazione di una molecola di H2SO4 su uno dei due -OH e successiva perdita di acqua, ovviamente l'-OH viene protonato da un'altra molecola di acido solforico
- questa domanda tratta di fantachimica con nomenclature sbagliate
Per fare bene il compito basta studiare.....
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Sei davvero un grande! Per oggi questa é l'ultima..forse lol
-perché i fenoli sono più acidi degli alcoli ?
marco the chemistry
2015-02-18 14:06
perchè la carica negativa derivata dalla deprotonazione viene delocalizzata sull'anello aromatico, inoltre se l'anello aromatico del fenolo contiene anche un gruppo elettron attrattore come un gruppo nitro l'acidità aumenta, se ce ne sono due è ancora più acido..
esempio: l'acido picrico (trinitrofenolo) è più acido del 2,4 dinitrofenolo che è più acido del o- o p-nitrofenolo che a sua volta è ancora più acido del fenolo
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Scusami ma lo ione OH- quanti elettroni esterni ha ?
marco the chemistry
2015-02-19 14:50
3 coppie di non legame sull'ossigeno e una coppia di elettroni che forma il legame O-H, la carica negativa è ovviamente sull'ossigeno
E come è possibile ottenere il propanoato di sodio ?
marco the chemistry
2015-02-19 14:56
Va bene che mi diverto a rispondere a queste domande e mantengo la mente in esercizio, ma dico non è il caso di aprire un libro qualunque che parli di chimica organica e dargli almeno una lettura?
Comunque..il propanoato (o propionato) di sodio lo si ottiene salificando l'acido propionico con NaOH o Na2CO3 o NaHCO3, nel primo caso si libera acqua, negli altri due CO2 e acqua.
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Grazie ancora e scusami ma sul libro viene trattato tutto molto superficialmente!
marco the chemistry
2015-02-19 18:03
Capisco, come ho detto chiedi pure, io non ho problemi a rispondere a domande del genere!
Compito fatto, tutto bene!! Una cosa: nel 1,2 ciclopropano è possibile isomeria geometrica e perché ?
marco the chemistry
2015-02-20 12:44
l'1,2 ciclopropano non esiste, forse tu intendevi l'1,2-diclorociclopropano, in questo caso hai isomeria cis-trans poichè i due atomi di alogeno possono essere tutti e due o sopra o sotto il piano dell'anello (cis) o uno sopra e uno sotto (trans).
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Ah si giusto, grazie ancora per tutto!