Buongiorno a tutti ragazzi/ragazze. Avrei un dubbio che non riesco proprio a risolvere:
Nella disidratazione degli alcoli in base alla temperatura posso avere eteri o alcheni .
Ma perchè proprio a temperature più alte ho l'alchene e a quelle più basse l'etere?
Come avrai notato, la temperatura deve essere ottimizzata in modo attento, poiché ci sono molte reazioni secondarie possibili.
La temperatura ottimale per la formazione del dietiletere è di circa 130-140 °C. Una volta che la temperatura raggiunge i 150 °C ed oltre, l'eliminazione comincia a competere con l'addizione elettrofila, portando alla formazione di etilene gassoso. E questo avviene per alcoli primari, che non formano carbocationi molto facilmente. Perché l'etanolo formi un carbocatione primario servono temperature di -100 °C e servono superacidi come quello di Olah...
Se si applica tale reazione ad alcoli secondari e terziari, i carbocationi sono molto più facilmente formabili e l'eliminazione diventa ancora più un problema poiché è l'unica reazione significativa e diventa un problema.
Controllo cinetico e controllo termodinamico non li studiate?
Se ho capito bene, alla temperatura di 140 si forma l'etere perchè è quello più veloce (controllo cinetico), mentre per temperature alte entro nell'ambito della stabilità , cioè di un controllo termodinamico e prevale l'alchene.
Sì. Eliminazione vs sostituzione è un classico
Si prega di ringraziare...
Non siamo qui per dare senza ricevere un minimo grazie...
Potevo benissimo passare oltre. Tanto per dire.
I seguenti utenti ringraziano quimico per questo messaggio: thenicktm
Scusami se non ti ho ringraziato, stavo presa dal capire il concetto. Ti ringrazio infinitamente per l'aiuto !
I seguenti utenti ringraziano Luisa23 per questo messaggio: quimico