Mario
2013-01-08 21:54
Il radicale nitrile (-C≡N) è un gruppo funzionale che si può trovare nel regno vegetale sotto forma di un glicoside chiamato amigdalina. Come tale è presente nei semi di parecchie Rosacee, tra le quali ricordiamo il mandorlo, l'albicocco e il melo.
Il glicoside è una sostanza organica formata dall'unione di uno zucchero con una molecola di differente natura.
In presenza di certi enzimi l'amigdalina si scinde nelle sue molecole costituenti, che sono il glucosio, la benzaldeide e l'HCN.
E' sufficiente prendere una mela, estrarre il pericarpo e raccogliere i numerosi semi che si trovano racchiusi nei cinque carpelli.
Dopo di che bastèra schiacciarli affinchè inizi la reazione enzimatica che sprigionerà l'inconfondibile odore dell'aldeide benzoica.
L'HCN, diversamente da quanto si pensa comunemente, ha un'odore decisamente differente e più debole, con una nota amara. Va aggiunto che la sua percezione ha origini genetiche, infatti molte persone non riescono a identificarlo olfattivamente.
Il lavoro che segue riguarda la determinazione quantitativa dell'HCN che si sviluppa dalla macerazione dei sopracitati semi. Nello specifico ho usato 500 mg di semi di mela di una varietà rustica.
Principio del metodo
L'HCN reagisce con l'acido p. formando l'acido isopurpurico.
http://uptiki.altervista.org/viewer.php?file=lzthju4l70n5znu51qnh.jpg
In ambiente alcalino si forma il sale sodico colorato in rosso-porpora.
La reazione viene fatta avvenire sospendendo una cartina imbevuta di reagente in una beuta sigillata al cui interno l'HCN è presente in forma gassosa.
Reagenti:
- soluzione di sodio p.: preparare una soluzione acquosa di acido p. (CAS n° 88-89-1) all0 0,6%, aggiungendo poi 2,5 g di sodio carbonato anidro ogni 100 mL di soluzione. Agiatare il contenuto fino a completa dissoluzione. Il reattivo è conservato in una bottiglia di vetro o in PE.
- acido solforico 1M
Vetreria:
- beuta da 50 mL a collo largo
- becher da 25 mL
- tappo in gomma con gancio di vetro autocostruito (vedi foto)
- striscia di carta da filtro (ritagliata da un filtro Whatmann 43 o similare) avente dimensioni 35x27 mm. Praticare un foro con un punteruolo per poterla appendere al gancio di vetro.
Procedura:
Schiacciare con l'ausilio di una pinza circa 500 mg di semi di mela e porli subito all'interno della beuta contenente 1 ml di acqua e due gocce di acido solforico 1M. Chiudere subito con il tappo + cartina precedentemente inzuppata con il reagente (evitare che vi sia un eccesso di soluzione che potrebbe sgocciolare nella beuta inficiando l'analisi).
Lasciare riposare e reagire il tutto per 24 ore alla temperatura di 25 °C.
In presenza di HCN la cartina assumerà una colorazione sempre più arancione scura con l'aumentare dell'analita.
http://uptiki.altervista.org/viewer.php?file=uuhcolqj464cutgibw.jpg
Estarre la cartina. Ecco come dovrebbe apparire:
http://uptiki.altervista.org/viewer.php?file=6wr787axavfebekzkogk.jpg
E' possibile a questo punto già stimare la quantità di HCN presente osservando la colorazione della cartina ancora umida.
Per una migliore precisione è però necessaria la lettura spettrofotometrica.
A questo scopo deporre la cartina all'interno di un becher da 25 ml. contenente 10 ml di acqua distillata. La colorazione si trasferirà nella fase acquosa.
http://uptiki.altervista.org/viewer.php?file=22wabq5636m2ann81p4.jpg
Effetttuare la lettura allo spettrofotometro alla lunghezza d'onda di 495 nm utilizzando cuvette da 10 mm di cammino ottico.
In allegato è riportato lo spettro di assorbanza di queste soluzioni colorate.
saluti
Mario
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